(R)-(+)-ethanol-1-d | 22562-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(+)-ethanol-1-d
• 英文别名: (R)-(+)-ethan<2H>ol；(R)-<1-2H1>ethanol；(R)-1-deuterio-ethanol；(R)-1-Deuterio-aethanol；r-Deutero-1-ethanol；(1R)-1-deuterioethanol
• CAS: 22562-14-7
• 化学式: C₂H₆O
• 分子量: 47.0611
• InChiKey: LFQSCWFLJHTTHZ-DVWNSKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-ethanol-1-d 、 nicotinamide adenine dinucleotide 在 alcohol-dehydrogenase 作用下， 生成 [4R-2H]-NADH
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Synthesis of the Enantiomorphis of Ethanol-1-d^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01116a039
• 作为产物：
  描述：

  乙醛-D1 在 (S)-alpine borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-(+)-ethanol-1-d
  参考文献：
  名称：

  氚化手性烷烃作为来自荚膜甲基球菌（Bath）的可溶性甲烷单加氧酶的底物：羟基化机制的探针

  摘要：

  氚化手性烷烃 (S)-[1-2H1,1-3H] 乙烷, (R)-[1-2H1,1-3H] 乙烷, (S)-[1-2H1,1-3H] 丁烷, ( R)-[1-2H1,1-3H]丁烷、(S)-[2-3H]丁烷、(R)-[2-3H]丁烷和外消旋[2-3H]丁烷被可溶性甲烷单加氧酶氧化(sMMO) 来自荚膜甲基球菌 (Bath)，并测定所得产物醇的绝对立体化学，以探测底物羟基化的机制。当使用纯化的羟化酶、偶联蛋白和还原酶成分时，产物醇在标记碳上对乙烷底物显示出 72% 的立体化学保留，对在初级碳上标记的丁烷显示出 77% 的保留。产生这些产物分布的推定烷基的寿命为 100 fs，该值太短而不能对应于离散的中间体。乙烷和丁烷的分子内 kH/kD 比分别为 3.4 和 2.2。当用纯化的羟化酶进行羟基化但只有部分...

  DOI：

  10.1021/ja963971g

文献信息

• Chiral 1-deuterio azides
  作者：Carolyn Fisher、Eric Morse、Blair Romer、Tian-Pa You、Carol W. Mosher、Harry S. Mosher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92243-4

  日期：1992.4

  -propyl, -butyl, 1-adamantyl, phenyl) were converted (via their tosylate or mesylate) into the corresponding chiral primary 1-deuterio azides (RCHDN3 of opposite configuration. Three of the four non-aromatic, primary, (R)-1-deuterio azides have a positive sodium D-line rotation, and a positive circular dichroism (CD) Cotton effect at 286–288 nm attributable to the azide chromophore. However, the first

  将五种手性伯1-氘化醇（R-CHDOH，R =甲基，-丙基，-丁基，1-金刚烷基，苯基）（通过甲苯磺酸酯或甲磺酸酯）转化为相应的手性伯1-氘化叠氮化物（RCHDN 3为四种非芳族伯（R）-1-氘代叠氮化物中的三种具有正D线正旋性，并且在286-288 nm处具有正棉花二向色性（CD）效应，这归因于叠氮生色团但是，该系列的第一个成员（R）-（+）-乙基-1- d叠氮化物具有负CD（287 nm，[θ] = 12.5），并且与显示a的其他三个不符。阳性CD，手性叠氮化物RCHDN 3，其R基团具有C3v对称性（甲基，-丁基和金刚烷基）构成了应用叠氮化物辛烷值规则的简单构象情况。由于这三个（甲基）中的一个具有与其他两个符号相反的CD，因此，这些结果本身不能与叠氮化物辛烷值规则相符。试图将其密封在小瓶中时，将叠氮化乙酯引爆。
• Tritiated Chiral Alkanes as Substrates for Soluble Methane Monooxygenase from <i>Methylococcus capsulatus</i> (Bath):  Probes for the Mechanism of Hydroxylation
  作者：Ann M. Valentine、Barrie Wilkinson、Katherine E. Liu、Sonja Komar-Panicucci、Nigel D. Priestley、Philip G. Williams、Hiromi Morimoto、Heinz G. Floss、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ja963971g

  日期：1997.2.1

  tritiated chiral alkanes (S)-[1-2H1,1-3H]ethane, (R)-[1-2H1,1-3H]ethane, (S)-[1-2H1,1-3H]butane, (R)-[1-2H1,1-3H]butane, (S)-[2-3H]butane, (R)-[2-3H]butane, and racemic [2-3H]butane were oxidized by soluble methane monooxygenase (sMMO) from Methylococcus capsulatus (Bath), and the absolute stereochemistry of the resulting product alcohols was determined in order to probe the mechanism of substrate hydroxylation

  氚化手性烷烃 (S)-[1-2H1,1-3H] 乙烷, (R)-[1-2H1,1-3H] 乙烷, (S)-[1-2H1,1-3H] 丁烷, ( R)-[1-2H1,1-3H]丁烷、(S)-[2-3H]丁烷、(R)-[2-3H]丁烷和外消旋[2-3H]丁烷被可溶性甲烷单加氧酶氧化(sMMO) 来自荚膜甲基球菌 (Bath)，并测定所得产物醇的绝对立体化学，以探测底物羟基化的机制。当使用纯化的羟化酶、偶联蛋白和还原酶成分时，产物醇在标记碳上对乙烷底物显示出 72% 的立体化学保留，对在初级碳上标记的丁烷显示出 77% 的保留。产生这些产物分布的推定烷基的寿命为 100 fs，该值太短而不能对应于离散的中间体。乙烷和丁烷的分子内 kH/kD 比分别为 3.4 和 2.2。当用纯化的羟化酶进行羟基化但只有部分...
• Enzymatic Synthesis of the Enantiomorphis of Ethanol-1-d^1,2
  作者：Frank A. Loewus、F. H. Westheimer、Birgit Vennesland

  DOI：10.1021/ja01116a039

  日期：1953.10