methyl (Z)-2-acetamido-3-(m-tolyl)acrylate | 1155818-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-acetamido-3-(m-tolyl)acrylate
• CAS: 1155818-37-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: ATACGMOBKWEKQM-WQLSENKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-acetamido-3-(m-tolyl)acrylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 (R)-7'-((bis(2,6-dimethylphenyl)phosphanyl)oxy)-2',3'-dihydrospiro[chromane-4,1'-inden]-2-one 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Spirochroman-2-on-4,1'-indan-7'-ol 的设计与合成及其在合成手性单次亚膦酸酯配体中的应用†

  摘要：

  报道了spirochroman-2-on-4,1'-indan-7'-ol (SCIOL)的设计和合成及其在合成手性单次亚膦酸酯配体中的应用。该合成采用串联双Friedel-Crafts反应/内酯化反应构建螺环骨架，经过6步得到了所需的外消旋SCIOL，总产率为44.5%。使用N-苄基辛可丁鎓氯化物进行包合拆分，可以以克级的良好收率获得光学 SCIOL。初步研究表明，相应的手性螺单次亚膦酸酯配体在铑催化的N-乙酰基脱氢氨基酯的不对称氢化反应中表现出较高的催化活性和对映选择性（高达94% ee）。这些结果凸显了 SCIOL 作为开发手性螺配体的有用框架的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300319
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 在 sodium methylate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 methyl (Z)-2-acetamido-3-(m-tolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Atropos仅手性2,2'取代基的手性联苯双膦配体及其在Rh催化不对称加氢中的应用

  摘要：

  使用大体积的手性叔丁基甲基膦基嵌段，合理地设计并轻松合成了仅带有2,2'取代基的atropos手性联苯双膦配体。计算结果表明两种非对映异构体之间的自由能（7.8 kcal / mol）和从一种非对映异构体到另一种非对映异构体（27.7 kcal / mol和反向的19.9 kcal / mol）可获得的旋转能垒之间存在很大差异。该配体避免了制备轴向手性配体通常所需的费时的光学拆分，并且在Rh催化的不对称氢化反应中具有高反应活性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701281

文献信息

• Hypervalent iodane mediated reactions of <i>N</i>-acetyl enamines for the synthesis of oxazoles and imidazoles
  作者：Kang Xu、Ruiqi Yang、Shuang Yang、Cheng Jiang、Zhenhua Ding

  DOI：10.1039/c9ob01895f

  日期：——

  cyclization of N-acetyl enamines and intermolecular cyclocondensation of enamines and nitriles was investigated. The reaction was performed under mild conditions and gave oxazoles and imidazoles, respectively, in moderate to excellent yields. This transformation exhibits good reactivity, selectivity and functional group tolerance. The selectivity of the intra- or intermolecular reaction is dependent on the

  研究了用于N-乙酰基烯胺分子内环化以及烯胺和腈的分子间环缩合的高价碘试剂。该反应在温和的条件下进行，分别以中等至优异的产率得到恶唑和咪唑。该转化表现出良好的反应性，选择性和官能团耐受性。分子内或分子间反应的选择性取决于N-乙酰基烯胺的结构。
• Supramolecular chiral phosphorous ligands based on a [2]pseudorotaxane complex for asymmetric hydrogenation
  作者：Yong Li、Yu Feng、Yan-Mei He、Fei Chen、Jie Pan、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.039

  日期：2008.4

  A new type of supramolecular chiral phosphorus-based ligands was prepared from easily available monodentate ligands through complexation between dibenzylammonium salt and dibenzo[24]crown-8 macrocycle. Rhodium complexes with these supramolecular ligands were prepared, and the supramolecular bidentate ligand-containing catalyst has demonstrated better catalytic activity for all substrates, and higher

  一种新型的超分子手性磷基配体是通过二苄基铵盐与二苯并[24] crown-8大环之间的络合，由易于获得的单齿配体制备的。制备了具有这些超分子配体的铑配合物，含α-超分子双齿配体的催化剂对所有底物均表现出更好的催化活性，除了邻位取代的底物比在α不对称氢化中从母体单齿配体获得的底物更高的对映选择性-脱氢氨基酸酯。