(4R,6R,8R,9Z,11E)-17,19-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methyl-3,7-dioxatricyclo[13.4.0.06,8]nonadeca-1(15),9,11,16,18-pentaene-2,13-dione | 140480-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (4R,6R,8R,9Z,11E)-17,19-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methyl-3,7-dioxatricyclo[13.4.0.06,8]nonadeca-1(15),9,11,16,18-pentaene-2,13-dione
• CAS: 140480-12-2
• 化学式: C₃₀H₄₆O₆Si₂
• 分子量: 558.863
• InChiKey: VOELORKENBRSQE-KPMYWTLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R,8R,9Z,11E)-17,19-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methyl-3,7-dioxatricyclo[13.4.0.06,8]nonadeca-1(15),9,11,16,18-pentaene-2,13-dione 在 borax buffer 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 Monocillin I
  参考文献：
  名称：

  Monocillin I和Monorden（或Radicicol）的聚合立体定向全合成

  摘要：

  抗真菌间苯二酚大环内酯类Monocillin I和Monorden（或Radicicol）的第一个总合成已通过收敛的立体定向途径实现。发现TBDMS酚醚适用于所有方案，并在温和的条件下（硼砂/ THF /甲醇水溶液）在最终步骤中除去，因此能够以高收率得到天然大环内酯类，而没有降解。还报道了将双-OTBMDS Monocillin I有效转化为莫诺登。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77713-6
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基苯甲醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 (4R,6R,8R,9Z,11E)-17,19-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methyl-3,7-dioxatricyclo[13.4.0.06,8]nonadeca-1(15),9,11,16,18-pentaene-2,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Radicicol（monorden）和Pochonin C的溶液和固相合成。

  摘要：

  报道了软骨素C和radicicol的模块化合成。两种天然产物分别从三个易得的片段中分七个步骤和八个步骤制备。这些化合物的替代合成是通过结合聚合物的试剂和固相反应实现的。研究了两种天然产物的构象，并通过2D NMR光谱进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.200500160

文献信息

• Convergent stereospecific total synthesis of Monocillin I and Monorden (or Radicicol)
  作者：Maxime Lampilas、Robert Lett

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77713-6

  日期：1992.2

  The first total syntheses of the antifungal resorcylic macrolides Monocillin I and Monorden (or Radicicol) have been achieved by a convergent stereospecific route. TBDMS phenol ethers were found to be suitable for all the scheme and were removed in the ultimate step under mild conditions (aqueous borax/THF/methanol), hence allowing to get the natural macrolides in good yields, with no degradation.

  抗真菌间苯二酚大环内酯类Monocillin I和Monorden（或Radicicol）的第一个总合成已通过收敛的立体定向途径实现。发现TBDMS酚醚适用于所有方案，并在温和的条件下（硼砂/ THF /甲醇水溶液）在最终步骤中除去，因此能够以高收率得到天然大环内酯类，而没有降解。还报道了将双-OTBMDS Monocillin I有效转化为莫诺登。
• Solution- and Solid-Phase Synthesis of Radicicol (Monorden) and Pochonin C
  作者：Sofia Barluenga、Emilie Moulin、Pilar Lopez、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/chem.200500160

  日期：2005.8.19

  A modular synthesis for pochonin C and radicicol is reported. The two natural products were prepared in seven and eight steps, respectively, from three readily available fragments. Alternative syntheses of these compounds were achieved using a combination of polymer-bound reagents and solid phase reactions. The conformation of the two natural products was studied and compared by using 2D NMR spectroscopy

  报道了软骨素C和radicicol的模块化合成。两种天然产物分别从三个易得的片段中分七个步骤和八个步骤制备。这些化合物的替代合成是通过结合聚合物的试剂和固相反应实现的。研究了两种天然产物的构象，并通过2D NMR光谱进行了比较。
• Convergent stereospecific total synthesis of monocillin I and radicicol: some simplifications and improvements
  作者：Isabelle Tichkowsky、Robert Lett

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00713-x

  日期：2002.5

  A much improved and reliable access to the macrolide 9, key-intermediate in our synthesis of monocillin I and radicicol is reported, via a modification of our first synthesis. The formation of the conjugated E.Z-dienone trans-epoxide is now achieved in a much higher yield, in a stereospecific reaction, by elimination of the methanesulfonate ester of the 6'-OH of the intermediate macrolide. It is also shown that the configuration of the 6'-OH has no significant incidence on all the steps leading to 9, and that consequently the two diastereoisomers 12, epimeric at 6', can be used for the synthesis of radicicol. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.