1-[(E)-1,2-dibromo-2-cyclopropylethenyl]-2-diethoxyphosphoryl-4-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[(E)-1,2-dibromo-2-cyclopropylethenyl]-2-diethoxyphosphoryl-4-methoxybenzene
• 化学式: C₃H₇N₂OPol
• 分子量: 468.1
• InChiKey: YVAUADXHJCELQQ-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-1,2-dibromo-2-cyclopropylethenyl]-2-diethoxyphosphoryl-4-methoxybenzene 、 2,4-二硝基苯磺酰氯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(3-amino-3-oxopropyl)-3-(4-methylbenzoyl)-2H-indazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过串联碳-碳，然后形成氮-氮键，可非常有效地合成2H-吲唑1-氧化物和2H-吲唑。

  摘要：

  碱催化的串联碳-碳，接着形成氮-氮键，在温和条件下将N-烷基-2-硝基-N-（2-氧代-2-芳基-乙基）-苯磺酰胺定量转化为2H-吲唑1-氧化物。三苯基膦或甲磺酰氯/三乙胺介导的脱氧得到2H-吲唑。

  DOI：

  10.1021/jo8018895
• 作为产物：
  描述：

  在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-[(E)-1,2-dibromo-2-cyclopropylethenyl]-2-diethoxyphosphoryl-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  从聚合物负载的无环中间体通过 N-烷基-和 N-酰基胺合成哌嗪酮、哌嗪、四氢吡嗪和二氢吡嗪酮

  摘要：

  三取代的哌嗪酮、哌嗪、四氢吡嗪和二氢吡嗪酮通过一步法从含有掩蔽醛或酮基团的聚合物支撑的无环前体中制备。酸介导的醛的暴露引发了环状亚胺的形成，然后用裂解混合物中存在的三乙基硅烷进行还原。评估了亚胺形成氮上取代基的影响：虽然观察到 N-烷基、芳基和苯磺酰胺衍生物完全转化为目标化合物，但 N-酰基化合物的醛部分还原为醇. 类似地，酮容易为环状亚胺提供 N-烷基化合物，而它们与 N-酰基前体的环化则不情愿地进行。有趣的是，在三乙基硅烷的存在下，在 60 °C 下树脂结合的无环前体的裂解导致酰胺键分解并形成内酯。类似的合成路线也成功地用于制备哌嗪，并作为合成二氮杂卓的替代路线进行了测试。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200591

文献信息

• 3-Substituted 2-isocyanopyridines as versatile convertible isocyanides for peptidomimetic design
  作者：Charlie Hollanders、Mathias Elsocht、Olivier Van der Poorten、Mouhamad Jida、Evelien Renders、Bert U. W. Maes、Steven Ballet

  DOI：10.1039/d1cc01701b

  日期：——

  3-substituted 2-isocyanopyridines as convertible isocyanides in Ugi four-component reactions. The N-(3-substituted pyridin-2-yl)amide Ugi products can be cleaved by amines, alcohols, and water with Zn(OAc)2 as a catalyst. In addition, the applicability of the method was demonstrated in constrained di-/tripeptides bearing acid and base sensitive protective groups obtained via Ugi-4CR post-condensation modifications

  我们报告了在 Ugi 四组分反应中使用 3-取代 2-异氰基吡啶作为可转化异氰化物。所述ñ - （3-取代的吡啶-2-基）酰胺的Ugi产物可以通过胺，醇，水和用Zn（OAc）裂解2作为催化剂。此外，该方法的适用性在通过Ugi-4CR 缩合后修饰获得的带有酸和碱敏感保护基团的受限二/三肽中得到证明。
• Polyamide amino acids: a new class of RNA ligands
  作者：Vanessa Bonnard、Stéphane Azoulay、Audrey Di Giorgio、Nadia Patino

  DOI：10.1039/b815324h

  日期：——

  This communication introduces a new class of promising RNAligands, named polyamideamino acids (PAA), which are able to bind a targeted bulged stem-loopRNA fragment (HIV-1 TAR RNA) with micromolar affinities and with specificity comparative to dsDNA and tRNA; both the affinity and the specificity of PAA for TAR depend on their length and on the nature of the amino acid residues.

  本篇通讯介绍了一类新型有潜力的RNA配体，称为聚酰胺氨基酸（PAA），能够以微摩尔亲和力结合靶向的茎环RNA片段（HIV-1 TAR RNA），并且具有与双链DNA和tRNA可比的特异性；PAA对TAR的亲和力和特异性取决于它们的长度和氨基酸残基的性质。
• Thermodynamic studies of a series of homologous HIV-1 TAR RNA ligands reveal that loose binders are stronger Tat competitors than tight ones
  作者：Lise Pascale、Stéphane Azoulay、Audrey Di Giorgio、Laura Zenacker、Marc Gaysinski、Pascal Clayette、Nadia Patino

  DOI：10.1093/nar/gkt237

  日期：2013.6

  stronger Tat competitors than those forming tight ones, and thermal denaturation studies demonstrated that loose complexes are more stable than tight ones. This could be correlated to the fact that loose and tight ligands induce distinct RNA conformational changes as revealed by circular dichroism experiments, although nuclear magnetic resonance (NMR) experiments showed that the TAR binding site is the

  RNA 是一个主要的药物靶点，但调节 RNA 功能的小分子的设计仍然是一个巨大的挑战。在这种情况下，研究了一系列结构同源的“聚酰胺氨基酸”（PAA）作为 HIV-1 反式激活反应（TAR）RNA 配体。一项广泛的热力学研究揭示了焓-熵补偿现象的发生，导致所有 PAA 的 TAR 亲和力非常接近。然而，根据它们的结构，它们的结合模式和它们与 Tat 片段竞争的能力有很大不同。令人惊讶的是，与 TAR 形成松散复合物的 PAA 比形成紧密复合物的 PAA 更强，热变性研究表明松散复合物比紧密复合物更稳定。这可能与圆二色性实验揭示的松散和紧密配体诱导不同的 RNA 构象变化有关，尽管核磁共振 (NMR) 实验表明 TAR 结合位点在所有情况下都是相同的。最后，一些松散的 PAA 也显示出对 HIV 感染细胞的有希望的抑制活性。总之，这些结果有助于更好地理解 RNA 相互作用模式，这对于设计相关 RNA
• [EN] POLYAMINE COMPOUNDS THAT BIND TAR RNA OF HIV AND METHODS OF TREATING VIRAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS POLYAMINES QUI SE LIENT À DE L'ARN TAR DU VIH ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE TROUBLES VIRAUX
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2009145839A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention provides for novel polyamine compounds, substituted at the side chains, which can treat various disease states including viral infection, e.g. HIV infection, at low cytotoxicity values.

  这项发明提供了一种新型的聚胺化合物，其侧链被取代，可以治疗包括病毒感染（如HIV感染）在内的各种疾病状态，并且具有低细胞毒性数值。
• Traceless Solid-Phase Synthesis of Fused Chiral Macrocycles via Conformational Constraint-Assisted Cyclic Iminium Formation
  作者：Eva Schütznerová、Allen G. Oliver、Greg A. Slough、Viktor Krchňák

  DOI：10.1002/chem.201702461

  日期：2017.9.18

  The traceless solid-phase synthesis of acyclic intermediates amenable to cyclization to medium (11) and large (12) fused rings is described. The key aspect of the synthetic strategy is incorporation of a specific conformation constraint that facilitates cyclization in favor of 11- and 12-membered rings rather than possible 7-membered ones.

  描述了适用于环化成中等（11）和大（12）稠环的无环中间体的无痕固相合成。合成策略的关键方面是并入一个特定的构象约束条件，该条件有利于环化，有利于11和12元环，而不是可能的7元环。