2-(环己-2-烯基)-2-甲基丙酸 | 84173-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(环己-2-烯基)-2-甲基丙酸
• 英文名称: 2-(cyclohex-2’-en-1’-yl)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: 2-(cyclohex-2-enyl)-2-methylpropanoic acid；2-cyclohex-2-enyl-2-methyl-propionic acid；2-Cyclohex-2-enyl-2-methyl-propionsaeure；α-(Cyclohexen-(1)-yl)-isobuttersaeure；2-Cyclohex-2-en-1-yl-2-methylpropanoic acid
• CAS: 84173-91-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: YBXXSZBBQFCIKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C
• 沸点：
  276.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(环己-2-烯基)-2-甲基丙酸 在 草酰氯 、 copper (I) acetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-azido-1-methoxy-3,3-dimethyloctahydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃氨基叠氮化可快速进入1,2-二胺，并在Azahetereocycles上安装叠氮化物报告分子

  摘要：

  铜催化的未活化烯烃的氨基叠氮反应可用于合成通用的不对称1,2-二胺衍生物。这种转变提供了一种有效的方法，可将来自两种不同氨基前体的酰胺和叠氮化物安装在末端和内部烯烃上，具有显着的区域选择性和立体选择性。机理研究表明，该氨化反应是通过亲核氨基环化反应进行的，然后使用亲电子叠氮碘烷形成分子间的C–N键。该途径不同于先前的叠氮碘烷引发的烯烃官能化，表明叠氮碘烷具有新的反应活性。此外，这种氨基叠氮化反应提供了一种有效的策略，可将叠氮化物（最有用的化学报告剂之一）引入各种生物活性氮杂杂环化合物中，在生物正交化学和生物学研究中提供了新的机会。5-HT的快速合成2C激动剂，（-）-enduridineidine和叠氮基胆固醇衍生物证明了该方法在有机合成，药物化学和化学生物学中的广泛应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06852
• 作为产物：
  描述：

  cyclohex-2-enyl 2-bromo-2-methylpropanoate 在 indium(III) chloride 、 indium 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以15%的产率得到2-(环己-2-烯基)-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  氯化铟介导的 Reformatsky-Claisen 重排新变体

  摘要：

  描述了 Reformatsky-Claisen 重排的新变体。在氯化铟 (I) 存在下烯丙基 α-溴酯的反应提供了进入官能化合成子的一般途径。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217716

文献信息

• Indium-mediated Reformatsky–Claisen rearrangement
  作者：Jun Ishihara、Yuki Watanabe、Noriko Koyama、Yukihiro Nishino、Keisuke Takahashi、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.079

  日期：2011.5

  A new variant of the Reformatsky-Claisen rearrangement is described. The reaction of substituted allyl alpha-bromoacetates with indium and indium(III) chloride under ultrasonication provides a general entry into the functionalized synthon. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 216. The constitution of ψ-solution. Part IV. A study of the butenolide system
  作者：Wesley Cocker、Stanley Hornsby

  DOI：10.1039/jr9470001157

  日期：——
• Comasseto, Joao V.; Petragnani, Nicola, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 11, p. 889 - 900
  作者：Comasseto, Joao V.、Petragnani, Nicola

  DOI：——

  日期：——
• Wallach; Mallison, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1908, vol. 360, p. 69
  作者：Wallach、Mallison

  DOI：——

  日期：——
• SEMMELHACK, M. F.;HERNDON, J. W., ORGANOMETALLICS, 1983, 2, N 3, 363-372
  作者：SEMMELHACK, M. F.、HERNDON, J. W.

  DOI：——

  日期：——