2-(环己-2-烯-1-基)-6-甲基苯胺 | 84487-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(环己-2-烯-1-基)-6-甲基苯胺
• 英文名称: 2-(cyclohex-2-en-1-yl)-6-methylaniline
• 英文别名: 2-cyclohex-2-en-1-yl-6-methylaniline
• CAS: 84487-52-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: AWVQQXQGAXOLBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(环己-2-烯-1-基)-6-甲基苯胺 在 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0~50.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2-cyclohexyl-6-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Design of arylimine postmetallocene catalytic systems for olefin polymerization: I. Synthesis of substituted 2-cycloalkyl- and 2,6-dicycloalkylanilines

  摘要：

  一种方便的合成方法，用于取代的2-环烷基和2,6-二环烷基芳胺，涉及在甲醇中通过使用Raney镍催化氢化反应，合成易得的邻环烷基烯芳胺，这些邻环烷基烯芳胺是通过环烷基卤化物与芳胺反应制备的。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0025-4
• 作为产物：
  描述：

  3-氯环己烯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(环己-2-烯-1-基)-6-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization ofortho-(cyclohex-2-enyl)anilines. Modified synthesis of ellipticine

  摘要：

  It was found that the reactions of arylamines with 3-bromocyclohexene afforded hydrocarbazole compounds in 64-78% yields. A modified procedure for the synthesis of antitumor alkaloid ellipticine was proposed.

  DOI：

  10.1007/bf02494860

文献信息

• The first synthesis of benzo[e]cycloalk[g]oxazocinone atropisomers via lactonization of N-mesyl- or N-arylsulfonyl-N-[2-(1-cycloalken-1-yl)-6-methylphenyl]glycines
  作者：Rail R. Gataullin

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132388

  日期：2021.9

  The article describes an efficient access to cycloalkene-annulated benzoxazocines displaying both axial and central chiralities, via a domino halogenation-lactonization reaction of substituted glycine precursors. Upon interaction between N-[2-(1-cyclohexen-1-yl)-6-methylphenyl]-N-mesyl- or -N-arylsulfonylglycines and bromine an axially chiral mixture of (aR,R)- and (aS,S)-enantiomers of heterocycles

  该文章描述了通过取代的甘氨酸前体的多米诺卤化-内酯化反应，有效获取环烯烃环化的苯并恶唑嗪显示轴和中心手性的方法。在N- [2-(1-环己烯-1-基)-6-甲基苯基] -N-甲磺酰基-或-N-芳基磺酰基甘氨酸和溴之间相互作用时，(a R , R )-和 (a S )的轴向手性混合物, S )-杂环的对映异构体与苯并[ e ]环六[ g ] [1,4] oxazocine 核心形成作为主要反应产物，它慢慢地转化为相应的混合物 (a S ,R )- 和 (a R , S )- 对映异构体。这些甘氨酸的N-甲苯磺酰基类似物与碘在相同条件下反应生成螺[4,1-苯并恶氮杂-5,1'-环己烷]结构的杂环。在用分子溴或碘处理这些甘氨酸的环戊烯基同系物N-甲苯磺酸酯后，在这两种情况下，都获得了具有苯并恶唑嗪酮骨架的化合物作为唯一的反应产物。
• Functiaonalization of 2-(1-Cyclohexen-1-yl)aniline Derivatives
  作者：R. N. Khusnitdinov、R. M. Sultanov、R. R. Gataullin

  DOI：10.1134/s1070363219040030

  日期：2019.4

  2-(1-cyclohexen-1-yl)aniline and -6-methylaniline with phthalic anhydride has afforded 2-(2-cyclohex-1-en-1-ylphenyl)- and 2-(2-cyclohex-1-en-1-ylphenyl)-6-methylphenyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-diones. The reaction of the obtained isoindole-1,3-diones with bromine in dichloromethane in the presence of sodium bicarbonate has led to the formation of the product of pseudo-allylic halogenation. Replacement of the halogen

  2-（1-环己烯-1-基）苯胺和-6-甲基苯胺与邻苯二甲酸酐的反应得到了2-（2-环己-1-烯-1-基苯基）-和2-（2-环己烯-1） -烯-1-基苯基）-6-甲基苯基）-1 H-异吲哚-1,3（2 H）-二酮。在碳酸氢钠存在下，所获得的异吲哚-1，3-二酮与溴在二氯甲烷中的反应导致伪烯丙基卤化产物的形成。通过保持2- [2-（2-（6-溴环己基-1-烯-1-基苯基）-6-甲基苯基）]-1 H-异吲哚-1,3（2 H）进行甲氧基取代卤素原子。NaHCO 3的存在下，在甲醇溶液中加入二酮。2-（2-环己-1-烯-1-基-6-甲基苯基）-1 H的反应-异吲哚-1,3（2 H）-二酮与分子溴在甲醇存在下给出了共卤化产物，而二溴化产物则在辛醇存在下得到了。
• Benzyl alcohols and their lower alkanecarboxylic acid esters
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05151548A1

  公开（公告）日：1992-09-29

  Benzene derivatives of the general formula ##STR1## where Hal is halogen, R.sup.1 is a hydrocarbon radical of 1 to 18 carbon atoms, R.sup.2 is hydrogen or alkyl of 1 to 6 carbon atoms and X is hydrogen or halogen, are prepared by a process in which a toluene derivative of the general formula ##STR2## is electrochemically oxidized in the presence of an acid of the formula R.sup.2 --COOH (III). Novel benzene derivatives of the general formula ##STR3## where R.sup.3 is hydrogen or an R.sup.2 --CO-- radical but R.sup.1 cannot be methyl if X is hydrogen, and of the general formula ##STR4## where R.sup.4 is a branched or cyclic alkyl radical of 3 to 12 carbon atoms, but R.sup.4 cannot be isopropyl if X is hydrogen. The compounds of formulas IV and VI are intermediates for crop protecting agents, e.g. pyrethroids.

  通式为##STR1##的苯衍生物，其中Hal是卤素，R.sup.1是1至18个碳原子的烃基，R.sup.2是氢或1至6个碳原子的烷基，X是氢或卤素，通过一个过程制备，该过程中，通式为##STR2##的甲苯衍生物在酸R.sup.2--COOH(III)存在下电化学氧化。新型通式为##STR3##的苯衍生物，其中R.sup.3是氢或R.sup.2--CO--基团，但如果X是氢，则R.sup.1不能是甲基，以及通式为##STR4##的苯衍生物，其中R.sup.4是3至12个碳原子的支链或环烷基基团，但如果X是氢，则R.sup.4不能是异丙基。通式IV和VI的化合物是作为农作物保护剂（如拟除虫菊酯）的中间体。
• Synthesis of 6-Methyl-4-(1-methyl-2-buten-1-yl)-2-(2-cyclohexen-1-yl)- and 6-Methyl-4-(1-methyl-2-buten-1-yl)-2-(1-cyclohexen-1-yl)anilines
  作者：R. R. Gataullin、R. R. Ishberdina、A. M. Sotnikov、I. B. Abdrakhmanov

  DOI：10.1007/s11167-005-0312-1

  日期：2005.3

  Alkenylation of 6-methyl-2-(2-cyclohexen-1-yl)- and 2-(1-cyclohexen-1-yl)anilines with piperylene in the presence of AlCl3 and transformation of the resulting cyclohexenylanilines into carbazole structures were studied.

  研究了 6-甲基-2-(2-环己烯-1-基)-和 2-(1-环己烯-1-基)苯胺与哌啶在 AlCl3 存在下的烯化反应，以及由此产生的环己烯苯胺向咔唑结构的转化。
• HCV INHIBITORS
  申请人：Gudmundsson Kristjan

  公开号：US20090170923A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to compounds that are useful in the treatment of viruses belonging to Flaviviridae, including flaviviruses, pestiviruses, and hepaciviruses. The invention includes compounds useful for the treatment or prophylaxis of dengue fever, yellow fever, West Nile virus, and HCV.

  本发明涉及用于治疗属于黄病毒科(Flaviviridae)的病毒的化合物，包括黄病毒、猪瘟病毒和丙型肝炎病毒。该发明包括用于治疗或预防登革热、黄热病、西尼罗河病毒和丙型肝炎的化合物。