1,1'-ethylenebis(5-nitroimino-4,5-dihydrotetrazole) | 1135076-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,1'-ethylenebis(5-nitroimino-4,5-dihydrotetrazole)
• 英文别名: 1,2-bis(5-nitroiminotetrazol-1-yl)ethane；ethylene bis(5-nitroiminotetrazole)；N-[1-[2-(5-nitroimino-2H-tetrazol-1-yl)ethyl]-2H-tetrazol-5-ylidene]nitramide
• CAS: 1135076-68-4；1254123-97-1
• 化学式: C₄H₆N₁₂O₄
• 分子量: 286.17
• InChiKey: DKWMUOHQFNTWTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-ethylenebis(5-nitroimino-4,5-dihydrotetrazole) 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到bis(hydrazinium) ethylene bis(5-nitroiminotetrazolate)
  参考文献：
  名称：

  高能乙烯和丙烯桥联的双（亚硝基亚氨基四唑酸盐）盐

  摘要：

  报道了以乙烯和丙烯双（5-硝基亚氨基四唑酸酯）为阴离子的高能量密度材料；所有盐均通过IR，1 H，13 C和15 N NMR光谱以及元素分析充分表征。另外，计算了地层热（ΔH f）和爆轰压力（P）和速度（D）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802326
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(5-amino-1H-tetrazol-1-yl)ethane 在 硝酸 作用下， 以84%的产率得到1,1'-ethylenebis(5-nitroimino-4,5-dihydrotetrazole)
  参考文献：
  名称：

  高能单，二和三取代亚硝基亚硝基三唑

  摘要：

  大量能量：标题化合物是由氨基四唑（由叠氮化氰与伯胺反应制得）通过用100％硝酸处理而以高收率合成的，并通过光谱法，元素分析和在某些情况下X进行了全面表征射线衍射（请参见示例； N蓝色，O红色）。计算了这些高能材料的形成热，以及它们的爆炸压力和速度。

  DOI：

  10.1002/anie.200804755

文献信息

• Inorganic or Organic Azide-Containing Hypergolic Ionic Liquids^⊥⊥ As poster published in 1st Korean International Symposium on High Energy Materials, Incheon, Korea, October 6−9, 2009.
  作者：Young-Hyuk Joo、Haixiang Gao、Yanqiang Zhang、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/ic902224t

  日期：2010.4.5

  dicyanamide, dinitramide, or azide anion have been successfully synthesized in good yields by metathesis reactions. Ionic liquids have received considerable attention as energetic materials. The replacement of hydrazine with tertiary ammonium salts is especially attractive since many ionic liquids are models for green chemistry. In this work, new azide-functionalized ionic liquids are demonstrated to exhibit

  最近，广泛的研究集中在代替有毒的肼，一甲基肼和不对称的二甲基肼作为液体推进剂燃料。2-叠氮基-N，N-二甲基乙胺（1）是在某些高gogolic燃料应用中取代肼衍生物的良好候选者。包含2-叠氮基N，N，N的高能离子液体通过易位反应已成功地合成了具有硝基氰胺，双氰胺，二硝酰胺或叠氮化物阴离子的-三甲基乙基铵阳离子。离子液体作为高能材料已受到相当多的关注。用叔铵盐代替肼是特别有吸引力的，因为许多离子液体是绿色化学的模型。在这项工作中，新的叠氮化物官能化的离子液体被证明在100％硝酸或四氧化氮（NTO）等氧化剂中表现出高律活性。
• Nitroimino-tetrazolates and Oxy-nitroimino-tetrazolates
  作者：Young-Hyuk Joo、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/ja107729c

  日期：2010.10.27

  Highly energetic 1,1'-ethylenebis(oxy)bis(5-nitroimino-tetrazolate) salts were obtained by reacting equimolar quantities of the acidic 1,1'-ethylenebis(oxy)bis(5-nitroimino-tetrazole) and energetic bases in aqueous solution. Additionally, metathesis of silver 1,1'-ethylenebis(oxy)bis(5-nitroimino-tetrazolate) with diaminoguanidinium chloride or triaminoguanidinium chloride gave the corresponding o

  通过将等摩尔量的酸性 1,1'-亚乙基双（氧基）双（5-硝基亚氨基-四唑）和高能碱反应获得高能 1,1'-亚乙基双（氧基）双（5-硝基亚氨基-四唑）盐水溶液。此外，1,1'-亚乙基双(氧)双(5-硝基亚氨基-四唑)银与二氨基胍氯化物或三氨基胍氯化物的复分解得到相应的氧-硝基亚氨基-四唑盐。使用 IR 和多核 NMR 光谱、元素分析和差示扫描量热法 (DSC) 对这些盐进行了全面表征，在某些情况下，还使用 ​​2·2H(2)O、8·2H(2)O、10、13·2H (2)O 和 14，具有单晶 X 射线结构。使用 Gaussian 03 计算所有化合物的形成热，然后结合测量的密度来确定高能材料 (Cheetah 5.0) 的爆轰压力 (P) 和速度 (D)。发现所有盐的冲击敏感性低于母体化合物的冲击敏感性。这些氧-硝基亚氨基-四唑盐的物理和爆炸性质与类似的新制备的二氨基胍和三氨基胍 1,1'-亚乙基双（5-硝基亚氨基-四唑）相当。
• Bis(nitroamino-1,2,4-triazolates):<i>N</i>-Bridging Strategy Toward Insensitive Energetic Materials
  作者：Ping Yin、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/anie.201408127

  日期：2014.11.17

  Modern energetic motifs for military and civilian applications are most often evaluated using various criteria, for example, energetic properties, production costs, and safety issues. Given this background, the design of energetic materials requires a deep understanding of both detonation performance and molecular stability. Here a new family of energetic bis(nitroamino‐1,2,4‐triazolates), which exhibit

  用于军事和民用领域的现代高能主题通常是使用各种标准进行评估的，例如，高能特性，生产成本和安全性问题。在这种背景下，高能材料的设计需要对爆震性能和分子稳定性都有深刻的了解。在这里设计了一个新的高能双（硝基氨基1,2,4-三唑烷酸酯）系列，它们具有良好的热稳定性，出色的爆轰性能和较低的灵敏度。此外，合成了具有吡唑和四唑骨架的两个羟基双（偶氮酸酯）羟基铵，它们具有类似于三唑的高能性质。这项工作强调了N-桥联双（偶氮酸盐）作为有前途的高能材料的应用潜力。