2-methyl-6-(1H-pyrrol-1-yl)aniline | 1208660-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-6-(1H-pyrrol-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-methyl-6-pyrrol-1-ylaniline
• CAS: 1208660-92-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: LXIVREQWDCCUOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-(1H-pyrrol-1-yl)aniline 、 甲氧基乙酸 在 1,2,2,3,4,4六甲基膦1-氧化物 、 苯硅烷 、 溴代丙二酸二乙酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到4-(methoxymethyl)-6-methylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过 PIII/PV 催化驱动递归脱水：通过连续的 C-N 和 C-C 键形成环化胺和羧酸

  摘要：

  报道了一种通过有机磷 PIII/PV 氧化还原催化将胺和羧酸环化形成药学相关氮杂杂环的方法。该方法使用磷烷催化剂以及温和的溴鎓氧化剂和末端氢硅烷还原剂，通过催化溴鏻中间体的串联作用来驱动连续的 C-N 和 C-C 键形成脱水事件。这些结果证明了 PIII/PV 氧化还原催化的能力，能够实现重复的氧化还原中性转化，以补充 PIII/PV 对的共同还原驱动力。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06277
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-硝基苯胺 在 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methyl-6-(1H-pyrrol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  PEG-400 as a carbon synthon: highly selective synthesis of quinolines and methylquinolines under metal-free conditions

  摘要：

  这项工作的显著特点是在无金属条件下使用绿色、无毒的PEG-400作为碳合成物，高度选择性地合成喹啉（喹氧啉）和甲基喹啉（甲基喹氧啉）。

  DOI：

  10.1039/d1gc01617b

文献信息

• Annulation of 1-(2-Aminoaryl)pyrroles, Ethers with Elemental Sulfur To Give 1,3,6-Benzothiadiazepine Derivatives through Double C–S Bond Formation and C–O Cleavage of Ethers
  作者：Jie Zhang、Chuwen Song、Linfeng Sheng、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03187

  日期：2019.2.15

  An efficient three-component reaction of 1-(2-aminoaryl)pyrroles, ethers, and elemental sulfur for constructing N-heterocycle-fused 1,3,6-benzothiadiazepines under transition-metal-free conditions has been developed. Ethers act as both reactants and solvent in this reaction. The method proceeds efficiently over a broad range of substrates with good functional group tolerance.

  已经开发了一种在无过渡金属的条件下，由1-（2-氨基芳基）吡咯，醚和元素硫组成的高效三组分反应，用于构建N杂环稠合的1,3,6-苯并噻二氮杂ze。醚在该反应中既充当反应物又充当溶剂。该方法可在具有良好官能团耐受性的各种基材上有效地进行。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide as Carbon Synthons for the Synthesis of <i>N</i>-Heterocycles: Pyrrolo/Indolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines and Quinazolin-4-ones
  作者：Shichen Li、Jianing Ren、Chengcheng Ding、Yishou Wang、Chen Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02067

  日期：2021.12.3

  N-dimethylformamide (DMF) as synthetic precursors contributing especially the methyl, acyl, and amino groups has played a significant role in heterocycle syntheses and functionalization. In this protocol, a wide range of pyrrolo/indolo[1,2-a]quinoxalines and quinazolin-4-ones were obtained in moderate to good yields by using elemental iodine without any metal or peroxides. We considered that N-methyl and

  N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为合成前体，尤其是甲基、酰基和氨基，在杂环合成和功能化中发挥了重要作用。在该协议中，通过使用不含任何金属或过氧化物的元素碘，以中等至良好的收率获得了范围广泛的 pyrrolo/indolo[1,2 - a ]quinoxalines 和 quinazolin-4-ones。我们认为DMF的N-甲基和N-酰基通过不同的机理分别参与并完成反应，这表明DMF的潜力仍有待探索。
• Photoredox-Catalyzed Radical Cascade Reaction To Synthesize Fluorinated Pyrrolo[1,2-<i>d</i>]benzodiazepine Derivatives
  作者：Guifang Lian、Jingyu Li、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00937

  日期：2019.7.19

  A new photoredox-catalyzed cascade reaction is described to access fluorinated pyrrolo[1,2-d]benzodiazepine derivatives under mild conditions. In this process, single electron transfer (SET) between the excited state photocatalyst fac-Ir(ppy)3 and ethyl bromodifluoroacetate initiated the regioselective radical addition to a wide range of 2-(1H-pyrrol-1-yl) anilines or indol-substituted anilines, followed

  描述了一种新的光氧化还原催化的级联反应，可在温和条件下获得氟化吡咯并[1,2- d ]苯并二氮杂卓衍生物。在此过程中，激发态光催化剂fac -Ir（ppy）3和溴二氟乙酸乙酯之间的单电子转移（SET）引发了区域选择性自由基加成到2-（1 H-吡咯-1-基）苯胺或吲哚的范围大取代的苯胺，然后进行另一个SET工艺和分子内酰胺化。
• Pt(IV)-Catalyzed Hydroamination Triggered Cyclization: A Strategy to Fused Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines, Indolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines, and Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolines
  作者：Nitin T. Patil、Rahul D. Kavthe、Valmik S. Shinde、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1021/jo100373w

  日期：2010.5.21

  A PtCl4-catalyzed hydroamination-triggered cyclization strategy to access biologically interesting N-containing heterocycles such as pyrrolo[1,2-a]quinoxalines, indolo[1,2-a]quinoxalines, and indolo[3,2-c]quinolines is described. The reaction makes use of aminoaromatics such as 1-(2-aminophenyl)pyrroles, N-(2-aminophenyl)indoles, 2-(2-aminophenyl)indoles, and alkynes having a tethered hydroxyl group

  一种PtCl 4催化的加氢胺触发的环化策略，以获取生物学上有趣的含N杂环，如吡咯并[1,2- a ]喹喔啉，吲哚[1,2- a ]喹喔啉和吲哚[3,2- c ]喹啉描述。该反应利用氨基芳族化合物，例如1-（2-氨基苯基）吲哚，N-（2-氨基苯基）吲哚，2-（2-氨基苯基）吲哚和具有束缚羟基的炔烃。从机理上讲，该反应非常吸引人，因为它涉及由单一金属催化剂PtCl 4催化的多个催化循环。当反应在微波辅助条件下进行时，我们观察到了速率的显着提高。
• AuI-Catalyzed Direct Hydroamination/Hydroarylation and Double Hydroamination of Terminal Alkynes
  作者：Nitin T. Patil、Pediredla G. V. V. Lakshmi、Vipender Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201000389

  日期：2010.8

  An efficient method for formal Markownikoff hydroamination/hydroarylation and double hydroamination of terminal alkynes has been developed. For example, treatment of terminal alkynes with amino-aromatics or diamines in the presence of 2-5 mol-% of Ph 3 PAuNTf 2 in toluene at 100 °C gave the corresponding products in excellent yields. The method was shown to be applicable to a broad range of substrates

  已经开发了一种用于正式 Markownikoff 加氢胺化/加氢芳基化和末端炔烃双加氢胺化的有效方法。例如，在 2-5 mol-% Ph 3 PAuNTf 2 的甲苯溶液存在下，在 100 °C 下，用氨基芳烃或二胺处理末端炔烃，以优异的产率得到相应的产物。该方法被证明适用于广泛的底物，更重要的是，与我们之前报道的方法不同，炔烃中的羟基不是必需的。还讨论了反应机理。