1'-oxo-2',3'-dihydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,4'-[1,4]diazepino[1,2-a]indole]-8'-carboxylic acid | 1311369-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1'-oxo-2',3'-dihydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,4'-[1,4]diazepino[1,2-a]indole]-8'-carboxylic acid
• 英文别名: 1-oxospiro[3,5-dihydro-2H-[1,4]diazepino[1,2-a]indole-4,1'-cyclopropane]-8-carboxylic acid
• CAS: 1311369-25-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: LDBXPECAZRZHFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯甲酸 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 1'-oxo-2',3'-dihydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,4'-[1,4]diazepino[1,2-a]indole]-8'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING AN INDOLE CORE
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT UN COEUR INDOLE

  摘要：

  公开了抑制RSK的新颖化合物，制造此类化合物的方法以及包含此类化合物的药物组合物。还公开了使用本发明的化合物治疗RSK2调控失调的方法。

  公开号：

  WO2011071716A1

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING AN INDOLE CORE
  申请人：Boyer Stephen James

  公开号：US20130109679A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Disclosed are novel compounds which inhibit RSK, methods of making such compounds and pharmaceutical compositions comprising such compounds. Also disclosed are methods of treating RSK2 regulated disorders using compounds of the invention.

  本发明揭示了一种新型化合物，可抑制RSK，制备这种化合物的方法以及包含这种化合物的药物组合物。本发明还揭示了使用本发明化合物治疗RSK2调节的疾病的方法。
• Heterocyclic compounds containing an indole core
  申请人：Boyer Stephen J.

  公开号：US09150577B2

  公开（公告）日：2015-10-06

  Disclosed are novel compounds which inhibit RSK, methods of making such compounds and pharmaceutical compositions comprising such compounds. Also disclosed are methods of treating RSK2 regulated disorders using compounds of the invention.

  本发明涉及一种新型化合物，其可以抑制RSK，并且涉及制备这种化合物的方法以及包含这种化合物的制药组合物。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗RSK2调节的疾病的方法。
• Indole RSK inhibitors. Part 1: Discovery and initial SAR
  作者：Stephen J. Boyer、Jennifer Burke、Xin Guo、Thomas M. Kirrane、Roger J. Snow、Yunlong Zhang、Chris Sarko、Lida Soleymanzadeh、Alan Swinamer、John Westbrook、Frank DiCapua、Anil Padyana、Derek Cogan、Amy Gao、Zhaoming Xiong、Jeffrey B. Madwed、Mohammed Kashem、Stanley Kugler、Margaret M. O’Neill

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.030

  日期：2012.1

  A series of inhibitors for the 90 kDa ribosomal S6 kinase (RSK) based on an 1-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,2-a]indole-8-carboxamide scaffold were identified through high throughput screening. An RSK crystal structure and exploratory SAR were used to define the series pharmacophore. Compounds with good cell potency, such as compounds 43, 44, and 55 were identified, and form the basis for subsequent kinase selectivity optimization. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9150577B2
  申请人：——

  公开号：US9150577B2

  公开（公告）日：2015-10-06