1-(4-Methoxy-phenyl)-3-piperidin-1-yl-3-thioxo-propan-1-one | 86662-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Methoxy-phenyl)-3-piperidin-1-yl-3-thioxo-propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3-piperidin-1-yl-3-sulfanylidenepropan-1-one
• CAS: 86662-35-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 277.387
• InChiKey: OHKQPTCDBRPOJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxy-phenyl)-3-piperidin-1-yl-3-thioxo-propan-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (4-Methoxy-phenyl)-(4-methyl-2-piperidin-1-yl-thiophen-3-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement Studies onS-Propargyl-N-azacycloalkyl Acetals: Synthesis of Novel 3-Aroyl-2-(N-azacycloalkyl)-4-methylthiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30359
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-Methoxy-phenyl)-3-piperidin-1-yl-3-thioxo-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-3,4-Substituted/Annulated-5-(Cycloamino)/(Alkylamino)pyrazoles 从 β-Oxodithioesters 的高度区域选择性一锅三组分合成

  摘要：

  报告了一种用于合成标题化合物的高效、高度区域选择性的方案。该反应包括β-氧代二硫酯、胺和肼在乙醇中在催化量的乙酸存在下回流的一锅三组分环缩合反应。通过环化由 β-氧代二硫酯原位生成的硫代酰胺中间体，构建了密集功能化的吡唑。这种方法可以快速和通用地合成以前无法获得的吡唑和合成要求高的含有稠环的吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101397

文献信息

• Iron-Promoted Domino Annulation of α-Enolic Dithioesters with Ninhydrin under Solvent-Free Conditions: Chemoselective Direct Access to Indeno[1,2-<i>b</i>]thiophenes
  作者：Suvajit Koley、Sushobhan Chowdhury、Tanmoy Chanda、B. Janaki Ramulu、Ganesh Chandra Nandi、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201402276

  日期：2014.9

  An efficient, straightforward, and highly chemoselective strategy has been devised for the synthesis of a broad range of indeno[1,2-b]thiophenes through the annulation of α-enolic dithioesters with ninhydrin under solvent-free conditions. The advantages of this nucleophilic domino substitution/cyclization sequence are highlighted by the use of inexpensive and readily available FeCl3·6H2O as the catalyst

  通过在无溶剂条件下将 α-烯醇二硫酯与茚三酮环化，设计了一种有效、直接且高度化学选择性的策略，用于合成广泛的茚并 [1,2-b] 噻吩。这种亲核多米诺取代/环化序列的优点通过使用廉价且容易获得的 FeCl3·6H2O 作为催化剂、操作简单、反应时间短、其官能团耐受性以及伴随形成 C- C 和 C-S 键在一次操作中得到一个噻吩环。该方法在步骤数量方面是经济的，并且是一种不含有毒试剂和溶剂的一锅式碳高效工艺。重要的是，一种新合成的茚[1,
• BHATTACHARJEE, S. S.;ILA, H.;JUNJAPPA, H., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 5, 410-411
  作者：BHATTACHARJEE, S. S.、ILA, H.、JUNJAPPA, H.

  DOI：——

  日期：——