methyl 4-(1-cyclohexyl)-2-diazo-3-oxobutanoate | 104156-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-(1-cyclohexyl)-2-diazo-3-oxobutanoate
• 英文别名: Methyl 4-cyclohexyl-2-diazo-3-oxobutanoate
• CAS: 104156-32-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 224.26
• InChiKey: KHKGYIHQRSTCKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1-cyclohexyl)-2-diazo-3-oxobutanoate 、 二聚醋酸铑 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TABER D. F.; RUCKLE R. E., JR., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 24, 7686-7693

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙酰氯 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-(1-cyclohexyl)-2-diazo-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过四乙酸二铑介导的分子内 CH 插入构建环戊烷：空间和电子效应

  摘要：

  关于制备 une serie de β-cetoesters possedant 2 个位点，competitifs d'insertion de CH et on en etudie la cyclisation intramoleculaire

  DOI：

  10.1021/ja00284a037

文献信息

• Dirhodium(II) tetra(triphenylacetate): A highly efficient catalyst for the site-selective intramolecular C-H insertion reactions of α-Diazo β-Keto Esters
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Nobuhide Watanabe、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79063-0

  日期：1992.5

  featured by a bulky bridging ligand has been demonstrated to exhibit an exceptionally high order of selectivity for C-H insertion into methylene over methine in catalytic decompositions of α-diazo β-keto esters tethered to a cyclic system, thus providing an expedient and geneal entry to bicyclic compounds in preference to spirocyclic compounds. The efficiency is verified well by high-yield and site-controlled

  已经证明，具有庞大桥联配体的Rh 2（TPA）4铑（II）（Rh 2（TPA）4）在甲氧基重氮β-酮酸酯的催化分解过程中，对甲烷插入亚甲基中的CH的选择性高于对亚甲基的选择性高。环状系统的存在，因此优先于螺环化合物提供双环化合物的方便且一般的进入。双环[3.3.0]辛烷衍生物的高产率和定点控制结构很好地验证了效率，该双环化合物是（+）-异卡巴环素的会聚合成的关键中间体。
• Mesyl azide: a superior reagent for diazo transfer
  作者：Douglass F. Taber、Robert E. Ruckle、Michael J. Hennessy

  DOI：10.1021/jo00371a034

  日期：1986.10
• TABER D. F.; RUCKLE R. E.; HENNESSY M. J., J. OGR. CHEM., 51,(1986) N 21, 4077-4078
  作者：TABER D. F.、 RUCKLE R. E.、 HENNESSY M. J.

  DOI：——

  日期：——