5,5-dimethyl-3-morpholino-2-cyclohexen-1-one | 13297-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-morpholino-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-3-morpholino-cyclohex-2-en-1-on；5,5-Dimethyl-3-(morpholin-4-yl)cyclohex-2-en-1-one；5,5-dimethyl-3-morpholin-4-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 13297-58-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• mdl: MFCD00100507
• 分子量: 209.288
• InChiKey: AZJFAQDAOWAUAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  319.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >31.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-morpholino-2-cyclohexen-1-one 在 盐酸 、 calcium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1-benzoyloxy-4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexyl) 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Adler,M. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 2314 - 2323

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethoxy-5,5-dimethyl-1-morpholino-1-cyclohexene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到5,5-dimethyl-3-morpholino-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Usov, V. A.; Dorofeev, I. A.; Timokhina, L. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 7, p. 1407 - 1408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogen Peroxide-Mediated Rapid Room Temperature Metal-Free C(sp²)-H Thiocyanation of Amino Pyrazoles, Amino Uracils, and Enamines
  作者：Danish Ali、Anoop Kumar Panday、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01738

  日期：2020.11.6

  aminopyrazoles, aminoisoxazole, aminoisothiazole, amino uracils, and aliphatic enamines has been developed in an aqueous medium using hydrogen peroxide as a benign oxidant and ammonium thiocyanate as a thiocyanating agent. On the other hand, the reaction of hydrogen peroxide and ammonium thiocyanate followed by one-pot addition of NaOH provides the corresponding disulfides in the case of amino azoles, and

  已经开发了一种在水性介质中使用过氧化氢作为良性氧化剂和硫氰酸铵对氨基吡唑，氨基异恶唑，氨基异噻唑，氨基尿嘧啶和脂肪族烯胺进行C（sp 2）-H硫氰化的快速无金属室温室温方法作为硫氰化剂。另一方面，在氨基唑的情况下，过氧化氢和硫氰酸铵的反应，然后一锅加NaOH，提供了相应的二硫化物；在氨基尿嘧啶的情况下，观察到了嘧啶稠合的2-氨基噻唑。该方法的显着特征是使用了环保型氧化剂，反应可调性以获取不同的产品，广泛的底物范围以及良好的产率。
• Efficient synthesis of quinazolinones as intermediates of CNS agents via inverse-electron demand Diels–Alder reaction
  作者：Estibaliz R. Bilbao、Mario Alvarado、Christian F. Masaguer、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00563-4

  日期：2002.5

  Enaminones undergo inverse electron demand Diels–Alder reaction with 1,3,5-triazine, allowing access to functionalised quinazolinones as intermediates in the synthesis of CNS agents. This reaction is highly dependent of the solvent: 1,3,5-triazine undergoes single or double [4+2] cycloadditions with enaminones, and quinazolinones or acridinediones can be selectively obtained.

  烯胺酮与1,3,5-三嗪发生逆电子需量Diels-Alder反应，从而允许官能化的喹唑啉酮类作为CNS试剂合成中的中间体。该反应高度依赖于溶剂：1,3,5-三嗪与烯胺酮进行一次或两次[4 + 2]环加成，可以选择性地获得喹唑啉酮或a啶二酮。
• Aminoreduktone - Untersuchungen an Verbindungen mit dem C-Gerüst des Dimedons und mit sekundären Aminen als Bausteinen
  作者：Kurt Schank、Rebecca Glock、Carlo Lick

  DOI：10.1002/hlca.200590256

  日期：2005.12

  Aminoreductones – Investigations on Species Containing the Carbon Arrangement of Dimedone and Secondary Amines as Building Blocks The ozonation of 3-(sec-amino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ones 4 was compared with the corresponding acyloxylations by diacylperoxides 5, making accessible 3-(sec-amino)-reductones 9. Both types of oxygenation also led to higher-oxygenated six-ring carbocyclic products

  氨基还原酮–以二甲酮和仲胺的碳排布为结构单元的物质的研究比较了3-（仲-氨基）-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮4的臭氧氧化作用和相应的酰化过氧二酰过氧化物5，使3-（仲-氨基）-还原酮可及9。这两种类型的氧合也导致充氧更高六环碳环的产品（7，8，17），臭氧化是一个次要反应路径中，除了CC裂解。经由碘鎓中间体44的氨解产生了相应的2-（仲-氨基）还原酮34。（方案13），比较了它们对t -BuOCl和3-氯过苯甲酸（MCPBA）作为氧化剂的还原行为。产生相应的还原酮5，5-二甲基-2，3-二吗啉-4-基环己基-2-en-1-one的尝试（45）未成功（方案13）。相反，相应的碘鎓中间体44在氨解过程中经历了Favorskii样的区域选择性环收缩，然后发生自氧化。这些意外的反应通过单独的实验得到了证实。
• Singer, Berndt; Maas, Gerhard, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 485 - 496
  作者：Singer, Berndt、Maas, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Lakhvich, F. A.; Rubinov, D. B.; Lis, L. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 101, p. 1887 - 1891
  作者：Lakhvich, F. A.、Rubinov, D. B.、Lis, L. G.、Rubinova, I. L.

  DOI：——

  日期：——