1-ethyl-6-fluoro-7-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethylamino]-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid | 869310-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-6-fluoro-7-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethylamino]-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Ethyl-6-fluoro-7-[2-(2-hydroxyethoxy)ethylamino]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 869310-43-0
• 化学式: C₁₆H₁₉FN₂O₅
• 分子量: 338.336
• InChiKey: CJFOELNEZHERLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氯-1-乙基-6-氟-4-氧氢喹啉-3-羧酸 、 二甘醇胺 反应 20.0h， 以30%的产率得到7-chloro-1,4-dihydro-1-ethyl-6-{2-[(2-hydroxyethyl)oxy]ethylamino}-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌15元环大分子克隆的合成，活性和药代动力学

  摘要：

  据报道，一类新的大环内酯类抗生素-大环酮类化合物-其衍生自阿奇霉素，其接头中含有一个或多个氧原子，并且具有游离或酯化的喹诺酮3-羧基基团，具有合成，抗菌活性和药代动力学特性。选定的化合物对关键的红霉素抗性呼吸道病原体表现出优异的抗菌作用。但是，大多数化合物缺乏良好的生物利用度。异丙酯，化合物35和带有加长接头29的大酮衍生物在大鼠中显示出最佳的口服生物利用度，同时具有出色的整体微生物学特征，可解决链球菌中的诱导型和组成型MLSb以及外排介导的大环内酯耐药性，而化合物29 对葡萄球菌更有效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.002

文献信息

• Ester Linked Macrolides Useful For The Treatment of Microbial Infections
  申请人：Alihodzic Sulejman

  公开号：US20080255060A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention relates to 14- or 15-membered macrolides substituted at the 4″ position of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infections in a human or animal body.

  本发明涉及在式(I)的4"位置取代的14或15元大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备方法和在人或动物体内治疗或预防系统性或局部微生物感染的用途。
• ESTER LINKED MACROLIDES USEFUL FOR THE TREATMENT OF MICROBIAL INFECTIONS
  申请人：GlaxoSmithKline istrazivacki centar Zagreb d.o.o.

  公开号：EP1756135B1

  公开（公告）日：2009-08-12
• Synthesis, activity and pharmacokinetics of novel antibacterial 15-membered ring macrolones
  作者：Andrea Fajdetić、Adrijana Vinter、Hana Čipčić Paljetak、Jasna Padovan、Ivana Palej Jakopović、Samra Kapić、Sulejman Alihodžić、Darko Filić、Marina Modrić、Nada Košutić-Hulita、Roberto Antolović、Zrinka Ivezić Schoenfeld、Stjepan Mutak、Vesna Eraković Haber、Radan Spaventi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.002

  日期：2011.8

  Synthesis, antibacterial activity and pharmacokinetic properties of a novel class of macrolide antibiotics—macrolones—derived from azithromycin, comprising oxygen atom(s) in the linker and either free or esterified quinolone 3-carboxylic group, are reported. Selected compounds showed excellent antibacterial potency towards key erythromycin resistant respiratory pathogens. However, the majority of compounds

  据报道，一类新的大环内酯类抗生素-大环酮类化合物-其衍生自阿奇霉素，其接头中含有一个或多个氧原子，并且具有游离或酯化的喹诺酮3-羧基基团，具有合成，抗菌活性和药代动力学特性。选定的化合物对关键的红霉素抗性呼吸道病原体表现出优异的抗菌作用。但是，大多数化合物缺乏良好的生物利用度。异丙酯，化合物35和带有加长接头29的大酮衍生物在大鼠中显示出最佳的口服生物利用度，同时具有出色的整体微生物学特征，可解决链球菌中的诱导型和组成型MLSb以及外排介导的大环内酯耐药性，而化合物29 对葡萄球菌更有效。