(S)-(+)-1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-one | 119341-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-one
• 英文别名: (1S)-1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-one
• CAS: 119341-75-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: UVVXGUZSUNRWQG-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基-2',3'-去氢草蒿脑 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 α-AD mix {K4[Fe(CN)6], OsO4, Na2CO3, (DHQ)2-PHAL} 作用下， 生成 (S)-(+)-1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚烯的不对称二羟基化

  摘要：

  为了合成手性α-羟基酮，我们使用了烯丙基的不对称二羟基化（AD）。该方法已经应用于几种芳基取代的烯。我们发现芳环上的给电子基团增加了反应效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.037

文献信息

• Bio-organic synthesis of optically active cyanohydrins and acyloins
  作者：J. Brussee、E.C. Roos、A. Van Der Gen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80529-8

  日期：1988.1

  Chiral acyloins of high optical purity have been obtained in good yields by enzyme catalyzed formation of optically active cyanohydrins, followed by hydroxyl protection and reaction with a Grignard reagent.

  通过酶催化形成旋光性氰醇，然后进行羟基保护并与格氏试剂反应，以高收率获得了具有高光学纯度的手性酰氯。
• Biocatalytic Route to Chiral Acyloins: P450-Catalyzed Regio- and Enantioselective α-Hydroxylation of Ketones
  作者：Rubén Agudo、Gheorghe-Doru Roiban、Richard Lonsdale、Adriana Ilie、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1021/jo502397s

  日期：2015.1.16

  monooxygenase generated by directed evolution are excellent catalysts for the oxidative α-hydroxylation of ketones with formation of chiral acyloins with high regioselectivity (up to 99%) and enantioselectivity (up to 99% ee). This constitutes a new route to a class of chiral compounds that are useful intermediates in the synthesis of many kinds of biologically active compounds.

  P450-BM3和由定向进化产生的这种单加氧酶的突变体是出色的催化剂，可用于酮的氧化α-羟基化反应，形成具有高区域选择性（高达99％）和对映选择性（高达99％ee）的手性酰辅酶。这构成了获得一类手性化合物的新途径，该类手性化合物是合成多种生物活性化合物的有用中间体。
• Asymmetric synthesis of (S)-phenylacetylcarbinol – closing a gap in C–C bond formation
  作者：Torsten Sehl、Saskia Bock、Lisa Marx、Zaira Maugeri、Lydia Walter、Robert Westphal、Constantin Vogel、Ulf Menyes、Martin Erhardt、Michael Müller、Martina Pohl、Dörte Rother

  DOI：10.1039/c6gc01803c

  日期：——

  (S)-Phenylacetylcarbinol [(S)-PAC] and its derivatives are valuable intermediates for the synthesis of various APIs (active pharmaceutical ingredients), however their selective synthesis is challenging. As no highly selective enzymes or chemical...

  （S）-苯基乙酰基甲醇[[ S ] -PAC ]及其衍生物是合成各种API（活性药物成分）的有价值的中间体，但是它们的选择性合成具有挑战性。由于没有高度选择性的酶或化学物质...
• Asymmetric dihydroxylation of allenes
  作者：Steven A. Fleming、Sean M. Carroll、Jennifer Hirschi、Renmao Liu、J. Lee Pace、J. Ty Redd

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.037

  日期：2004.4

  We have used asymmetric dihydroxylation (AD) of allenes in order to synthesize chiral α-hydroxy ketones. This methodology has been applied to several aryl-substituted allenes. We have found that electron donating groups on the aromatic ring increase the efficiency of the reaction.

  为了合成手性α-羟基酮，我们使用了烯丙基的不对称二羟基化（AD）。该方法已经应用于几种芳基取代的烯。我们发现芳环上的给电子基团增加了反应效率。