(Z)-2,3-dimethyl(1,1,2,2-(2)H4)but-2-ene-1,4-diol | 70576-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2,3-dimethyl(1,1,2,2-(2)H4)but-2-ene-1,4-diol
• 英文别名: (Z)-2,3-dimethyl([D4]-1,1,4,4)-2-butene-1,4-diol；(Z)-2,3-dimethyl-2-butene-1,4-diol-1,1,4,4-d4；(Z)-1,1,4,4-tetradeuterio-2,3-dimethylbut-2-ene-1,4-diol
• CAS: 70576-51-1
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 120.128
• InChiKey: LHWNRQDQUXQQPG-NXHLGATESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,3-dimethyl(1,1,2,2-(2)H4)but-2-ene-1,4-diol 在 吡啶 、 lithium aluminium deuteride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2,3-dimethyl(1,1,1,4,4,4-(2)H6)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  （Z）-和（E）-2,3-二甲基（1,1,1,4,4,4- 2 H 6）丁-2-烯的同调异构体：立体特异性环氧化的机理探针

  摘要：

  通过明确的方法，合成了（Z）-和（E）-2，3-二甲基（1，1，1，4，4，4- 2 H 6）-2-烯（3）并转化为环氧化物4含3-氯过苯甲酸。同位素异构体烯烃和环氧化物分别通过1 H-NMR在400 MHz下检测。（Z）-3与[Rh I Cl（PPh 3）3 ] /异丙苯氢过氧化物的环氧化反应产生（Z）-和（E）-4的1：1混合物，而（Z）-3与[ Z ] -3的[铁III（tpp）] Cl / PhIO仅得到（Z）-4（tpp ＝四苯基卟啉）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750310
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基马来酸酐 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到(Z)-2,3-dimethyl(1,1,2,2-(2)H4)but-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （Z）-和（E）-2,3-二甲基（1,1,1,4,4,4- 2 H 6）丁-2-烯的同调异构体：立体特异性环氧化的机理探针

  摘要：

  通过明确的方法，合成了（Z）-和（E）-2，3-二甲基（1，1，1，4，4，4- 2 H 6）-2-烯（3）并转化为环氧化物4含3-氯过苯甲酸。同位素异构体烯烃和环氧化物分别通过1 H-NMR在400 MHz下检测。（Z）-3与[Rh I Cl（PPh 3）3 ] /异丙苯氢过氧化物的环氧化反应产生（Z）-和（E）-4的1：1混合物，而（Z）-3与[ Z ] -3的[铁III（tpp）] Cl / PhIO仅得到（Z）-4（tpp ＝四苯基卟啉）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750310

文献信息

• Solvent-Dependent Changes in the Triazolinedione-Alkene Ene Reaction Mechanism
  作者：Georgios C. Vougioukalakis、Manolis M. Roubelakis、Mariza N. Alberti、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1002/chem.200800920

  日期：2008.10.29

  The influence of the solvent on the triazolinedione-alkene ene reaction mechanism has been investigated. Both inter- and intramolecular kinetic isotope effects with tetramethylethylenes and 2,2,2-(trideuterio)methyl-7-methyl-2,6-octadiene-[D3]-1,1,1 provide, for the first time, strong evidence for changes in the mechanism of the reaction on going from non-protic to polar protic solvents. In non-protic

  研究了溶剂对三唑啉二酮-烯烃反应机理的影响。四甲基乙烯和2,2,2-（三苯甲基）甲基-7-甲基-2,6-辛二烯-[D3] -1,1,1的分子间和分子内动力学同位素效应首次提供了有力的证据从非质子到极性质子溶剂的反应机理的变化。在非质子性极性或非极性溶剂中，在反应的第一个速率确定步骤中不可逆转地形成与开放中间体（偶极或双极性双极性）微不足道程度平衡的叠氮酰亚胺。氢提取。相反，在极性质子溶剂中，氢的提取是限速的，
• Steric and electronic effects on the conformations and singlet oxygen ene regiochemistries of substituted tetramethylethylenes. The origin of the geminal effect
  作者：Edward L. Clennan、Xiangning Chen、Jaya J. Koola

  DOI：10.1021/ja00169a030

  日期：1990.6
• GRDINA M. B.; ORFANOPOULOS M.; STEPHENSON L. M., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 16, 2936-2938
  作者：GRDINA M. B.、 ORFANOPOULOS M.、 STEPHENSON L. M.

  DOI：——

  日期：——