(S)-5-((S)-1-hydroxyallyl)furan-2(5H)-one | 885703-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-5-((S)-1-hydroxyallyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (S)-5-[(S)-1-hydroxyallyl]furan-2(5H)-one；(2S)-2-[(1S)-1-hydroxyprop-2-enyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 885703-29-7
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: SBPNVPHESYYHTQ-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((S)-1-hydroxyallyl)furan-2(5H)-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 Oxone 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (5R)-5-((1S,7S,E)-1,7-dihydroxyoct-2-enyl)-4-(phenylsulfonyl)-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的内消旋和 1,2-二乙烯基碳酸亚乙酯的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  据报道，钯催化的 dl-和内消旋 1,2-二乙烯基亚乙基碳酸酯的 1:1 混合物的不对称烯丙基烷基化。这是第一次，催化循环的电离和亲核加成步骤都作为对映体区分步骤，以产生高对映体过量的单一产物。反应以> 98% ee 进行以有效地从丙烯醛生成有用的手性构件。iso-cladospolide B 和 11-epi-iso-cladospolide B 的绝对和相对构型通过全合成验证，解决了文献中的明显差异。

  DOI：

  10.1021/ja0578348
• 作为产物：
  描述：

  1,2-divinylethylene carbonate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 (C₃H₅PdCl)2 、 chiral naphthyl ligand 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.67h， 生成 (S)-5-((S)-1-hydroxyallyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的内消旋和 1,2-二乙烯基碳酸亚乙酯的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  据报道，钯催化的 dl-和内消旋 1,2-二乙烯基亚乙基碳酸酯的 1:1 混合物的不对称烯丙基烷基化。这是第一次，催化循环的电离和亲核加成步骤都作为对映体区分步骤，以产生高对映体过量的单一产物。反应以> 98% ee 进行以有效地从丙烯醛生成有用的手性构件。iso-cladospolide B 和 11-epi-iso-cladospolide B 的绝对和相对构型通过全合成验证，解决了文献中的明显差异。

  DOI：

  10.1021/ja0578348

文献信息

• A Convergent Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation ofdl- andmeso-Divinylethylene Carbonate: Enantioselective Synthesis of (+)-Australine Hydrochloride and Formal Synthesis of Isoaltholactone
  作者：Barry M. Trost、Aaron Aponick、Benjamin N. Stanzl

  DOI：10.1002/chem.200700832

  日期：2007.11.26

  The use of a mixture of dl- and meso-divinylethylene carbonate as an electrophile in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions is reported. From the diastereomeric mixture of meso and chiral racemic starting materials, a single product is obtained in high optical purity employing either oxygen or nitrogen nucleophiles. The resulting dienes have proven to be versatile synthetic intermediates

  据报道，在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，使用碳酸dl-和间-二乙烯基碳酸亚乙酯的混合物作为亲电子试剂。从内消旋和手性外消旋起始材料的非对映异构体混合物中，使用氧或氮亲核试剂可得到高光学纯度的单一产物。事实证明，生成的二烯是通用的合成中间体，因为每个碳都经过官能化以进一步转化，并通过反应进行区分。提出了这种令人感兴趣的转化的机制，并且报道了简明的（+）-澳式碱性盐酸盐的对映选择性全合成以及异甲内酯的正式合成。
• Stereoselective Synthesis of C1-C7 and C6-C22 Fragments of Phostriecin, Goniothalamines, and Their Analogues
  作者：K. Purushotham Reddy、D. Vasudeva Reddy、Gowravaram Sabitha

  DOI：10.1002/ejoc.201800561

  日期：2018.8.31

  We have designed a convergent path for the synthesis of the key fragments (C1–C7 and C6–C22) of phostriecin. The approach not only provides ready access to several biologically active molecules, such as 5‐hydroxygoniothalamin, 5‐acetoxygoniothalamin, and their analogues, but also (S)‐5‐[(S)‐1‐hydroxyallyl]furan‐2(5H)‐one derivatives with cross metathesis as the key reaction.

  我们设计了一条融合途径，用于合成鬼臼毒素的关键片段（C1-C7和C6-C22）。该方法不仅可以方便地获取多种生物活性分子，例如5-羟基gonththalmin，5-acetoxygoniothalamin及其类似物，而且还可以提供（S）-5 [[（S）-1-羟基烯丙基]呋喃-2（5 H）-以交叉复分解为关键反应的一种衍生物。
• Total Synthesis of (+)-Phomopsolide C by Ring-Size Selective Ring-Closing Metathesis/Cross-Metathesis
  作者：Simon Michaelis、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/ol052332k

  日期：2005.11.1

  A new strategy for the synthesis of chiral 6-substituted 5,6-dihydro-5-hydroxypyran-2-ones by ring-size selective ring-closing metathesis (RCM) and its application to a short total synthesis of (+)-phomopsolide C are described. The key bond-forming reactions in this approach are a chemoselective cross-metathesis (CM) and RCM.
• Olefin cross-metathesis based approach for the first total synthesis of phomopsolidone B and total synthesis of phomopsolidone A
  作者：Kasa Shiva Raju、Gowravaram Sabitha

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.06.002

  日期：2016.8

  The first total synthesis of phomopsolidone B and the total synthesis of phomopsolidone A have been achieved based on an olefin cross-metathesis approach starting from L-(+)-diethyl tartrate. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of <i>meso- </i>and <i>dl</i>-1,2-Divinylethylene Carbonate
  作者：Barry M. Trost、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/ja0578348

  日期：2006.3.1

  The palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of a 1:1 mixture of dl- and meso-1,2-divinylethylene carbonate is reported. For the first time, both the ionization and nucleophilic addition steps of the catalytic cycle act as enantiodiscriminating steps to give a single product in high enantiomeric excess. The reactions proceed in >98% ee to efficiently generate useful chiral building blocks

  据报道，钯催化的 dl-和内消旋 1,2-二乙烯基亚乙基碳酸酯的 1:1 混合物的不对称烯丙基烷基化。这是第一次，催化循环的电离和亲核加成步骤都作为对映体区分步骤，以产生高对映体过量的单一产物。反应以> 98% ee 进行以有效地从丙烯醛生成有用的手性构件。iso-cladospolide B 和 11-epi-iso-cladospolide B 的绝对和相对构型通过全合成验证，解决了文献中的明显差异。