(4R)-(+)-4-hydroxy-4-(4'-methoxyphenyl)-2-butynyl methyl ether | 1158352-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R)-(+)-4-hydroxy-4-(4'-methoxyphenyl)-2-butynyl methyl ether
• CAS: 1158352-50-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: NWNMUVUKYBYBFM-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 (4R)-(+)-4-hydroxy-4-(4'-methoxyphenyl)-2-butynyl methyl ether 在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.5h， 以48%的产率得到(1R)-(-)-2-butyl-1-(4'-methoxyphenyl)-2,3-butadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化的简单3取代的1,2-丙二烯和旋光的2取代的仲2,3-烯丙醇的合成

  摘要：

  用n -BuLi和MOMCl顺序处理末端炔烃或炔丙基醇，得到相应的炔丙基甲基醚，在CuBr的催化下，它们可以与伯烷基格氏试剂反应，得到3-取代的1,2-丙烯或2-取代的仲2,3-烯醇分别。该反应可用于合成具有高达> 99％ee的旋光性2-取代的2,3-二级烯醇，而对起始4-羟基-2-炔基甲基醚中的游离羟基没有任何保护。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.061
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 (S)-1-(4'-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以61%的产率得到(4R)-(+)-4-hydroxy-4-(4'-methoxyphenyl)-2-butynyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化的简单3取代的1,2-丙二烯和旋光的2取代的仲2,3-烯丙醇的合成

  摘要：

  用n -BuLi和MOMCl顺序处理末端炔烃或炔丙基醇，得到相应的炔丙基甲基醚，在CuBr的催化下，它们可以与伯烷基格氏试剂反应，得到3-取代的1,2-丙烯或2-取代的仲2,3-烯醇分别。该反应可用于合成具有高达> 99％ee的旋光性2-取代的2,3-二级烯醇，而对起始4-羟基-2-炔基甲基醚中的游离羟基没有任何保护。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.061