3-(phenylselanyl)indolin-2-one | 1303532-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(phenylselanyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-Phenylselanyl-1,3-dihydroindol-2-one；3-phenylselanyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1303532-75-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NOSe
• 分子量: 288.207
• InChiKey: BVOXIBGGMMHBSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 3-(phenylselanyl)indolin-2-one 在 C₃₂H₂₈F₆N₄O₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到(S)-[3-[((S)-2-nitro-1-phenylethyl)]-3-(phenylselanyl)indolin-2-one]
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂催化不对称合成α-烷基α-硒代羰基化合物

  摘要：

  提出了一种新的有机催化方法，该方法通过将硫代脲或方酰胺金鸡纳催化剂催化的α-硒代羰基衍生物添加到硝基烯烃中来合成各种α-烷基，α-苯基硒烯酮及其相应的酯和酰胺。该催化体系通过使用3mol％的催化负载量，可以高产率制备带有两个手性中心的对映异构体富集的硒代羰基衍生物，所述两个手性中心具有优异的ee和dr。

  DOI：

  10.1021/ol200923p
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 苯硒酚 在 iron(III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到3-(phenylselanyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化的吲哚与硫醇与吲哚/硒醇的交叉脱氢偶联直接形成C（sp3）-S / Se键

  摘要：

  C-X（S / Se）键在天然产物和药物中是常见且普遍存在的。在这里，我们报告了铁催化的交叉脱氢偶联（CDC）反应，该反应可从羟吲哚，苯乙酰胺，吡唑啉酮，苯乙腈和氰基乙酸乙酯与硫醇和硒醇直接合成C（sp 3）-X（S / Se）键。所有反应均在简单温和的条件下进行，并且空气（分子氧）被用作理想的绿色氧化剂，因此有望在化学工业和生物活性分子的改性中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900400

文献信息

• Transition-Metal-Free Selective Oxidative C(sp³)–S/Se Coupling of Oxindoles, Tetralone, and Arylacetamides: Synthesis of Unsymmetrical Organochalcogenides
  作者：Ch. Durga Prasad、Moh. Sattar、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03735

  日期：2017.2.17

  selenides from the sp3-C–H bond of oxindole, tetralone, arylacetamide, and aryl chalcogenide precursors. Sulfones were obtained from sodium sulfinates using potassium iodide, tert-butyl hydroperoxide in DMSO, and acetic acid. Sulfides and selenides were prepared from diaryl disulfides or diselenides employing potassium tert-butoxide in DMSO. α-Tetralone underwent concomitant chalcogenation and aromatization

  已经开发了无过渡金属的合成方法，用于制备不对称的二芳基和芳基烷基硫属元素化物：砜，硫化物和硒化物，这些化合物是由吲哚，四氢萘酮，芳基乙酰胺和芳基硫属元素化物前体的sp 3 -C键形成的。使用碘化钾，在DMSO中的叔丁基氢过氧化物和乙酸从亚磺酸钠中获得砜。使用叔丁醇钾在DMSO中由二芳基二硫化物或二硒化物制备硫化物和硒化物。α-四氢萘酮同时进行硫属元素化和芳构化，导致一锅中生成2-硫属元素基-1-萘酚。