(R)-1,1,1-trifluorononan-2-ol | 175655-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (R)-1,1,1-trifluorononan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1,1,1-trifluorononan-2-ol
• CAS: 175655-85-3
• 化学式: C₉H₁₇F₃O
• 分子量: 198.229
• InChiKey: ZPKPJIUKYONDSL-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,1,1-trifluorononan-2-ol 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (R)-(+)-4-<(1-trifluoromethyloctyloxycarbonyl)phenyl> 4'-hexyloxybiphenyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  方便地合成带有三氟甲基的铁电液晶

  摘要：

  已开发出一种实用的合成路线，以合成一系列的（R）-或（S）-（1-三氟甲基）烷基4-羟基苯甲酸酯。这些物质是通过在对甲苯磺酸存在下，在回流条件下使对羟基苯甲酸与（R）-或（S）-1-（三氟甲基）链烷醇反应而制备的。与4'-烷氧基联苯-4-羧酸的酰氯进一步反应，得到所需的液晶。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80027-5
• 作为产物：
  描述：

  HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 lipase MY (from Candida rugosa) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-1,1,1-trifluorononan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  改进的Mosher法测定氟甲基化仲醇的绝对构型的研究

  摘要：

  使用高场FT 1 H NMR的改良Mosher方法在氟化仲醇的2-甲氧基-2-苯基-2-三氟甲基乙酸（MTPA）衍生物上的应用表明，该方法通常可用于确定绝对构型这些材料。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00026-2

文献信息

• Chiral synthesis via organoboranes. 38. Selective reductions. 48. Asymmetric reduction of trifluoromethyl ketones by B-chlorodiisopinocampheylborane in high enantiomeric purity
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Aleksandar V. Teodorovic'、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80530-5

  日期：1993.2

  respectively. The reagent reduces alkyl trifluoromethyl ketones at a rate faster than that of the aryl derivatives, while still providing the product alcohols in very high ee. Thus, 1,1,1-trifluoroacetone, 1,1,1-trifluorononan-2-one, and 1,1,1-trifluorodecan-2-one are all reduced within 4–8 h in 89% ee, 92% ee, and 91% ee, respectively. Even α-sec-alkyl trifluoromethyl ketones are handled by 1 very efficiently

  我们几年前引入的（-）- B-氯二异辛基硼烷[（-）-DIP-Chloride TM，1 ]在非常高的ee中显示可以将前手性芳基和烷基全氟酮还原为相应的旋光性醇。例如，2,2,2-三氟苯乙酮，三氟乙酰基-1-萘和三氟乙酰基-2-萘在室温下rt分别在90％ee，78％ee和91％ee中被1还原。通过从戊烷中结晶出最初形成的产物，可将1-苯基-2,2,2-三氟乙醇的光学纯度提高到≥99％ee。1,1,2,2,2-五氟苯乙酮和1,1,2,2,3,3,3，-七氟丁苯酮在3 d内还原为1分别对应于92％ee和87％ee的醇。该试剂以比芳基衍生物更快的速率还原烷基三氟甲基酮，同时仍以非常高的ee提供产物醇。因此，在89％ee，92％ee中，1,1,1-三氟丙酮，1,1,1-三氟壬二-2-酮和1,1,1-三氟癸-2-酮均在4-8小时内还原和分别为ee的91％。即使α-仲烷基三氟甲基酮也非常有效地被1处理
• Syntheses of (R)- and (S)-enantiomeric 1,1,1-trifluoromethyl-2-alkanols with high enantiomeric purity controlled through derivatization with l-menthyl phthalate
  作者：Vadim Mikhailenko、Daria Yedamenko、Ganna Vlasenko、Alexander Krivoshey、Valerii Vashchenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.073

  日期：2015.10

  Readily available l-menthyl phthalate has been shown to be an effective derivatizing agent for determination of the enantiomeric purity of alkyl- and aryl-substituted 1,1,1-trifluoromethyl-2-alkanols using HPLC and GC. It has been shown that a previously described protocol for one-step enzymatic kinetic resolution results in the formation of the desired 1,1,1-trifluoromethyl-2-alkanols with 96–98%

  已经显示，现成的邻苯二甲酸1-薄荷基酯是使用HPLC和GC测定烷基和芳基取代的1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇的对映体纯度的有效衍生剂。已经显示，先前描述的一步酶动力学拆分方法可形成所需的1,96,98％ee的1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇。发现通过重复酶促水解程序来富集三氟甲基链烷醇的（R）-异构体可将ee提高至99.9％。此外，在酶促水解过程中相应酯的过度转化允许获得对映体纯的（S）-1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇。
• p-Terphenyl-containing symmetric tetraesters for nano-scale pitch ferroelectric liquid crystal materials
  作者：Alexander Krivoshey、Vadim Mikhailenko、Ekaterina Popova、Alexander Fedoryako、Olga Vashchenko、Hanna Vlasenko、Valerii Vashchenko

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.119051

  日期：2022.6

  and non-fluorinated -terphenyl-containing symmetric tetraesters as chiral components (CCs) of ferroelectric liquid crystal (FLC) materials working in deformed helix FLC (DHFLC) mode are described. The tetraesters combine a lactate and alcoholic residues in chiral tails. The new CCs induce short helix pitch (as short as 78 nm) and large spontaneous polarization ( > 100 nC/cm) at moderate concentrations

  描述了含氟化和非氟化三联苯的对称四酯衍生物的设计和研究，作为变形螺旋 FLC (DHFLC) 模式下工作的铁电液晶 (FLC) 材料的手性组分 (CC)。四酯将乳酸酯和醇残基结合在手性尾部中。新的 CC 在非手性联苯嘧啶主体中以中等浓度（低至 12 mol.%）诱导短螺旋螺距（短至 78 nm）和大自发极化（> 100 nC/cm）。我们研究了 ()-乳酸酯连接体、末端烷基链和氟原子对螺旋螺距的影响，以及联苯嘧啶主体中这些 CC 诱导的手性倾斜近晶 (Sm*) 相的其他有用特性。根据氟原子的位置，-三联苯核的氟化几乎没有影响，甚至降低了CC的螺旋扭转力（HTP）。同时，手性尾部的修饰可以从本质上增强 HTP 和其他 CC 性能特征。因此，即使手性尾部没有氟原子，()-乳酸酯接头与 ()-alkan-2-olic 残基的组合也会产生高 HTP（高达 85 μm）。用氟化类似物取代 ()-alkan-2-olic
• US5207947A
  申请人：——

  公开号：US5207947A

  公开（公告）日：1993-05-04
• US5328641A
  申请人：——

  公开号：US5328641A

  公开（公告）日：1994-07-12