tert-butyl (2S)-3-[[2-[4-(4-carbamimidoylphenyl)-4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]acetyl]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate | 736115-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-3-[[2-[4-(4-carbamimidoylphenyl)-4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]acetyl]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 736115-77-8
• 化学式: C₂₈H₃₄N₆O₇
• 分子量: 566.614
• InChiKey: KTQZHVVVAWZISN-CQHAJPFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 tert-butyl (2S)-3-[[2-[4-(4-carbamimidoylphenyl)-4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]acetyl]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 1,2-乙二硫醇 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-{2-[4-(R,S)-(4-aminoiminomethyl-phenyl)-4-methyl-2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl]acetylamino}-2-S-benzyloxycarbonylamino-propionic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  基于乙内酰脲支架的口服活性非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的发现。

  摘要：

  血小板纤维蛋白原受体（GP IIb / IIIa受体）的拮抗剂有望成为一种有前途的新型抗血栓药。纤维蛋白原与纤维蛋白原受体的结合取决于Arg-Gly-Asp-Ser（RGDS）四肽识别基序。RGDS导联的结构修饰导致发现了非肽RGD模拟GP IIb / IIIa拮抗剂44（S 1197）。化合物44以剂量依赖和可逆的方式抑制人和狗的血小板聚集以及125I-纤维蛋白原与ADP激活的人凝胶过滤的血小板和分离的GP IIb / IIIa的结合，K（i）的K（i）值为9 nM和0.17 nM ， 分别。使用QXP进行药效团映射的程序以及应用GRID / GOLPE方法进行的3D-QSAR分析产生了稳定的，相当可预测的模型，并揭示了对绑定非常重要的结构特征。在乙内酰脲核和C-末端的疏水取代均增加了对血纤蛋白原受体的亲和力。结晶乙酯前药48（HMR 1794）是一种口服活性抗血栓药，是治疗人类血栓性疾病的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm001068s
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 在 盐酸 、 氨 、 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 tert-butyl (2S)-3-[[2-[4-(4-carbamimidoylphenyl)-4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]acetyl]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于乙内酰脲支架的口服活性非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的发现。

  摘要：

  血小板纤维蛋白原受体（GP IIb / IIIa受体）的拮抗剂有望成为一种有前途的新型抗血栓药。纤维蛋白原与纤维蛋白原受体的结合取决于Arg-Gly-Asp-Ser（RGDS）四肽识别基序。RGDS导联的结构修饰导致发现了非肽RGD模拟GP IIb / IIIa拮抗剂44（S 1197）。化合物44以剂量依赖和可逆的方式抑制人和狗的血小板聚集以及125I-纤维蛋白原与ADP激活的人凝胶过滤的血小板和分离的GP IIb / IIIa的结合，K（i）的K（i）值为9 nM和0.17 nM ， 分别。使用QXP进行药效团映射的程序以及应用GRID / GOLPE方法进行的3D-QSAR分析产生了稳定的，相当可预测的模型，并揭示了对绑定非常重要的结构特征。在乙内酰脲核和C-末端的疏水取代均增加了对血纤蛋白原受体的亲和力。结晶乙酯前药48（HMR 1794）是一种口服活性抗血栓药，是治疗人类血栓性疾病的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm001068s