1-N-(2-Carboxyl-3-fluorophenyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 129395-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-N-(2-Carboxyl-3-fluorophenyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-Fluoro-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ylamino)benzoic acid；2-fluoro-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]benzoic acid
• CAS: 129395-88-6
• 化学式: C₂₁H₂₄FNO₁₁
• 分子量: 485.42
• InChiKey: AMHOFUAEXUDZRO-XIKSMUEASA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  584.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氟苯甲酸 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以30.9%的产率得到1-N-(2-Carboxyl-3-fluorophenyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含氟天然天麻素及其类似物的合成

  摘要：

  2,3,4,6-四-邻乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物（2）与对羟基苯甲醛，三氟甲基和氟取代的苯胺和2-氨基-6-氟苯甲酸的反应得到1-0-（对甲酰基-苯基）-2,3,4,6-四-邻-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（3），1-N-（间三氟甲基苯基氨基）-2,3.4.6-四-邻-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4a），1-N-（2-羧基-3-氟苯基）-2,3,4,6-四-邻-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4b）和1- N-（对氟苯基）-N-（2,3,4,6-四-邻-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4c）.1-0-（全氟-2-丙氧基丙酰基）-邻苄基-2,3,4,6-四-邻乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）和1-o-（间三氟甲基苯基氨基苄叉基）-2,3,4,6--四-邻-乙酰基-β-在随后的反应中还制备了D-吡喃葡萄糖苷（8），将乙酰基转化为羟基得到相应的脱保护产物。形成的化合物已通过分析，红外光谱，1

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82922-x

文献信息

• LIN, YONG-DA;LIANG, YU-DA;LIANG, SHI-GIN;ZHANG, SHI-XIANG;CHI, CHING-SUNG, J. FLUOR. CHEM., 46,(1990) N, C. 367-374
  作者：LIN, YONG-DA、LIANG, YU-DA、LIANG, SHI-GIN、ZHANG, SHI-XIANG、CHI, CHING-SUNG

  DOI：——

  日期：——