(E)-4-(4-cyanophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-cyanophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₇NO₃
• 分子量: 201.181
• InChiKey: INENFANBARVTTJ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-cyanophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid 生成 Methyl [4R]-3-[2-acetylthio-3-(4-cyanobenzoyl)propionyl]-4-thiazolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [4R]-3-(.omega.-Aroylpropionyl)-4-thiazolidinecarboxylic acids and esters

  摘要：

  这份披露描述了新型的[4R]-3-(.omega.-芳酰基丙酰基)-4-噻唑烷甲酸及其酯以及相应的阳离子盐，它们在哺乳动物中作为降压剂是有用的。

  公开号：

  US04374249A1
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 、 乙醛酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以443 mg的产率得到(E)-4-(4-cyanophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸羟醛缩合微波辅助合成 4-氧代-2-丁烯酸。

  摘要：

  4-氧代丁烯酸可用作生物活性物质和用于进一步衍生化的通用中间体。目前，它们的合成路线可能存在问题并且缺乏通用性。开发了甲基酮衍生物与乙醛酸微波辅助羟醛缩合合成4-氧代-2-丁烯酸的反应条件。他们通过对可获得的起始材料应用简单的程序，以中等至优异的产率为各种底物提供所需的产品。研究表明，根据甲基酮取代基的性质，需要不同的条件，芳基衍生物使用对甲苯磺酸反应最好，而脂肪族底物与吡咯烷和乙酸反应最好。这种取代基效应通过前沿轨道计算得到合理化。总的来说，这项工作提供了在多种底物上合成 4-氧代丁烯酸的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ra05539a

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of 4-oxo-2-butenoic acids by aldol-condensation of glyoxylic acid
  作者：Mélanie Uguen、Conghao Gai、Lukas J. Sprenger、Hang Liu、Andrew G. Leach、Michael J. Waring

  DOI：10.1039/d1ra05539a

  日期：——

  4-Oxobutenoic acids are useful as biologically active species and as versatile intermediates for further derivatisation. Currently, routes to their synthesis can be problematic and lack generality. Reaction conditions for the synthesis of 4-oxo-2-butenoic acid by microwave-assisted aldol-condensation between methyl ketone derivatives and glyoxylic acid have been developed. They provide the desired

  4-氧代丁烯酸可用作生物活性物质和用于进一步衍生化的通用中间体。目前，它们的合成路线可能存在问题并且缺乏通用性。开发了甲基酮衍生物与乙醛酸微波辅助羟醛缩合合成4-氧代-2-丁烯酸的反应条件。他们通过对可获得的起始材料应用简单的程序，以中等至优异的产率为各种底物提供所需的产品。研究表明，根据甲基酮取代基的性质，需要不同的条件，芳基衍生物使用对甲苯磺酸反应最好，而脂肪族底物与吡咯烷和乙酸反应最好。这种取代基效应通过前沿轨道计算得到合理化。总的来说，这项工作提供了在多种底物上合成 4-氧代丁烯酸的方法。
• US4374249A
  申请人：——

  公开号：US4374249A

  公开（公告）日：1983-02-15
• [4R]-3-(.omega.-Aroylpropionyl)-4-thiazolidinecarboxylic acids and esters
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04374249A1

  公开（公告）日：1983-02-15

  This disclosure describes novel [4R]-3-(.omega.-aroylpropionyl)-4-thiazolidinecarboxylic acids and esters and the cationic salts thereof which are useful as hypotensive agents in mammals.

  这份披露描述了新型的[4R]-3-(.omega.-芳酰基丙酰基)-4-噻唑烷甲酸及其酯以及相应的阳离子盐，它们在哺乳动物中作为降压剂是有用的。
• Irreversible inhibitors of the proline racemase unveil innovative mechanism of action as antibacterial agents against <i>Clostridioides difficile</i>
  作者：Cécile Gateau、Guilherme D. Melo、Philippe Uriac、Olivier Tasseau、Jacques Renault、Arnaud Blondel、Nicolas Gouault、Frédéric Barbut、Paola Minoprio

  DOI：10.1111/cbdd.14005

  日期：2022.4

  Proline racemases (PRAC), catalyzing the l-proline and d-proline interconversion, are essential factors in eukaryotic pathogens such as Trypanosoma cruzi, Trypanosoma vivax, and Clostridioides difficile. If the discovery of irreversible inhibitors of T. cruzi PRAC (TcPRAC) led to innovative therapy of the Chagas disease, no inhibitors of CdPRAC have been discovered to date. However, C. difficile, due

  脯氨酸消旋酶 (PRAC) 催化l-脯氨酸和d-脯氨酸相互转化，是真核病原体如克氏锥虫、间日锥虫和艰难梭菌的重要因子。如果发现T的不可逆抑制剂。 cruzi PRAC (TcPRAC)导致了南美锥虫病的创新疗法，迄今为止尚未发现Cd PRAC 抑制剂。然而，由于近年来发病率增加，艰难梭菌被认为是威胁健康的主要原因。在这项工作中，我们考虑了Tc PRAC 和Cd之间的相似性PRAC 酶设计新的Cd PRAC 抑制剂。从( E ) 4-oxopent-2-enoic acid Tc PRAC 不可逆抑制剂开始，我们合成了4-芳基取代的类似物，并评估了它们对艰难梭菌11 株的Cd PRAC 酶抑制作用。该研究产生了有希望的候选物，并允许鉴定 ( E )-4-(3-bromothiophen-2-yl)-4-oxobut-2-enoic acid 20，该物质被选择用于补充体内研究但未在体内揭示毒性。