(3²S,3S)-N-(α-methylbenzyl)-β-aminobutyric acid | 3775-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3²S,3S)-N-(α-methylbenzyl)-β-aminobutyric acid
• 英文别名: (3²S,3S)-3-(α-methylbenzylamino)butyric acid；(3S,αS)-3-[N-(α-methylbenzyl)amino]butanoic acid；(1'S,3S)-N-(1'-phenylethyl)-3-aminobutyric acid；L-(+)-β-((-)-α-Phenylethylamino)-buttersaeure；rac.-β-N-Phenylethylamino-buttersaeure；(+)3ς-N-Phenylethylaminobuttersaeure；(3S)-3-[[(1S)-1-phenylethyl]azaniumyl]butanoate
• CAS: 3775-71-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: HMITUJGNRCASQV-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3²S,3S)-N-(α-methylbenzyl)-β-aminobutyric acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-3-((S)-1-Phenyl-ethylamino)-butyryl chloride
  参考文献：
  名称：

  Conformational and Chiroptical Properties of N-Nitrosoazetidines

  摘要：

  Optically active N-nitrosoazetidines, containing the isolated nitrosoazetidine chromophore, i.e. (2R)-1-nitroso-2-methylazetidine (2) and (4S)-1-nitroso-2,2-dibutyl-4-methylazetidine (5), are synthesized, and their H-1 NMR, CD, and UV spectra are studied. A topomerization mechanism, structural features, and chiroptical properties of the individual isomers of the parent 1-nitrosoazetidine (1) and its (2R)-2-methyl, (4R)-2,2,4-trimethyl, and (4S)-2,2-diethyl-4-methyl derivatives 2-4 are studied theoretically by means of non-empirical quantum chemical calculations. It is shown that the CD spectra of N-nitrosoazetidines can be interpreted on the basis of the two-position Z,E-equilibrium, taking into account the nonplanarity of the nitrosoazetidine chromophore. The Cotton effect sign of the n-pi* transition at 380 nm is determined by the intrinsic chirality of the chromophore and obeys a spiral rule.

  DOI：

  10.1021/ja00108a010
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-{[(S)-1-phenylethyl]amino}butanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到(3²S,3S)-N-(α-methylbenzyl)-β-aminobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Evaluating β-amino acids as enantioselective organocatalysts of the Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaction

  摘要：

  对β-氨基酸框架内取代效应的系统研究表明，β2-和β3-氨基酸催化Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应的对映选择性较低至合理。这些结果促使对构象受限的β-氨基酸(1R,2S)-cispentacin进行评估，该氨基酸催化Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应的对映选择性与L-脯氨酸相比相当或更高。

  DOI：

  10.1039/b711171a

文献信息

• [EN] GCN2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GCN2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2019148132A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• From Amino Acids to Enantiopure Bicyclic Isoxazolidinylpyridin-4(1H)-ones through Intramolecular Nitrone Cycloadditions
  作者：Roberto Romeo、Daniela Iannazzo、Anna Piperno、Maria A. Chiacchio、Antonino Corsaro、Antonio Rescifina

  DOI：10.1002/ejoc.200400847

  日期：2005.6

  Homochiral bicyclic isoxazolidinylpyridin-4(1H)-ones have been synthesised by an intramolecular nitrone cycloaddition process, starting from homochiral β-amino acids. Stereoselection at C2 or C3 of the acyclic substrate appears to give the best results in the control of the stereochemistry of the new formed chiral centres. The synthetic approach has been further directed towards functionalised piperidones

  同手性双环异恶唑烷基吡啶-4(1H)-酮是通过分子内硝酮环加成过程合成的，起始于同手性 β-氨基酸。无环底物的 C2 或 C3 处的立体选择似乎在控制新形成的手性中心的立体化学方面给出了最好的结果。合成方法进一步针对功能化的哌啶酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• GCN2 inhibitors and uses thereof
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10988477B2

  公开（公告）日：2021-04-27

  The present invention provides compounds inhibiting General amino acid Control Non-derepressible 2 kinase (“GCN2”), compositions thereof, and methods of using the same for treating various disorders, such as cancer.

  本发明提供了抑制通用氨基酸控制非去势 2 激酶（"GCN2"）的化合物、其组合物及其用于治疗各种疾病（如癌症）的方法。
• Asymmetric synthesis with chiral hydroxylamines.
  作者：S.W. Baldwin、J. Aubé

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95680-6

  日期：1987.1
• Terent'ev,A.P. et al., Doklady Chemistry, 1965, vol. 163, # 2, p. 674 - 677
  作者：Terent'ev,A.P. et al.

  DOI：——

  日期：——