(S)-tert-butyl 3-{[(S)-1-phenylethyl]amino}butanoate | 164660-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-{[(S)-1-phenylethyl]amino}butanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S,αS)-3-[N-(α-methylbenzyl)amino]butanoate；(3S,alphaS)-t-Butyl 3-(alpha-methylbenzylamino)butanoate；tert-butyl (3S)-3-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]butanoate
• CAS: 164660-11-1
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 263.38
• InChiKey: FOFCPOSVKXUWQX-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-{[(S)-1-phenylethyl]amino}butanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到(3²S,3S)-N-(α-methylbenzyl)-β-aminobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Evaluating β-amino acids as enantioselective organocatalysts of the Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaction

  摘要：

  对β-氨基酸框架内取代效应的系统研究表明，β2-和β3-氨基酸催化Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应的对映选择性较低至合理。这些结果促使对构象受限的β-氨基酸(1R,2S)-cispentacin进行评估，该氨基酸催化Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应的对映选择性与L-脯氨酸相比相当或更高。

  DOI：

  10.1039/b711171a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S,αS)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)butanoate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(S)-tert-butyl 3-{[(S)-1-phenylethyl]amino}butanoate
  参考文献：
  名称：

  Evaluating β-amino acids as enantioselective organocatalysts of the Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaction

  摘要：

  对β-氨基酸框架内取代效应的系统研究表明，β2-和β3-氨基酸催化Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应的对映选择性较低至合理。这些结果促使对构象受限的β-氨基酸(1R,2S)-cispentacin进行评估，该氨基酸催化Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应的对映选择性与L-脯氨酸相比相当或更高。

  DOI：

  10.1039/b711171a

文献信息

• Selective Synthesis of Unnatural α-, β- and γ-Amino Esters
  作者：Thomas C. Nugent、Abhijit K. Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.200700345

  日期：2007.8

  2-methylpyrrolidine 4h, which is an advanced amine intermediate for pharmaceutical drugs, e.g. ABT-239. The strategy presented here obviates the need for preforming enamine or imine intermediates for amino ester synthesis.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  在氢气和 Raney-Ni 存在下，酮酯 1 与 α-甲基苄胺 (α-MBA) 的还原胺化允许直接获得从良好到高度 (72–94%) 的非对映异构氨基酯 2。对于 α-酮酯 1d 和 β-酮酯 1a、1b 和 1c，反应最佳在 AcOH 存在下进行，而 γ-酮酯 1h 需要 Ti(OiPr)4。1d 的还原胺化产物是血管紧张素转换酶 (ACE) 抑制剂药物的高级高苯丙氨酸构件。1h 的还原胺化产物在另外两个步骤中转化为受保护的手性 2-甲基吡咯烷 4h，这是一种用于药物（例如 ABT-239）的高级胺中间体。此处介绍的策略无需预先形成用于氨基酯合成的烯胺或亚胺中间体。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
• Lithium (α-methylbenzyl)allylamide: a differentially protected chiral ammonia equivalent for the asymmetric synthesis of β-amino acids and β-lactams
  作者：Stephen G. Davies、David R. Fenwick

  DOI：10.1039/c39950001109

  日期：——

  The addition products from the highly stereoselective conjugate additions of lithium (αS)-(α-methylbenzyl)allylamide to α, β-unsaturated tert-butyl esters are efficiently deallylated with tris(triphenylphosphine)rhodium(I) chloride and converted, after transesterification to the methyl esters and cyclisation with methylmagnesium bromide, to the corresponding homochiral N-(α-methylbenzyl)-4-substituted-azetidm-2-ones

  由（αS）-（α-甲基苄基）烯丙基酰胺高度立体选择性共轭加成至α，β-不饱和叔丁酯的加成产物可有效地与三（三苯基膦）铑（I）氯化物脱酯并在酯交换反应后转化生成甲基酯，并用甲基溴化镁环化，生成相应的手性N-（α-甲基苄基）-4-取代的氮杂环丁烷-2-酮。
• US06037498
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Evaluating β-amino acids as enantioselective organocatalysts of the Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaction
  作者：Stephen G. Davies、Angela J. Russell、Ruth L. Sheppard、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b711171a

  日期：——

  A systematic study of the effect of substitution within the β-amino acid framework indicates that both β2- and β3-amino acids catalyse the Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaction with poor to reasonable levels of enantioselectivity. These results led to the evaluation of the conformationally constrained β-amino acid (1R,2S)-cispentacin, which catalyses the Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaction with comparable or higher levels of enantioselectivity to L-proline.

  对β-氨基酸框架内取代效应的系统研究表明，β2-和β3-氨基酸催化Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应的对映选择性较低至合理。这些结果促使对构象受限的β-氨基酸(1R,2S)-cispentacin进行评估，该氨基酸催化Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应的对映选择性与L-脯氨酸相比相当或更高。