{(methoxy)(3-butenyl)carbene}pentacarbonylchromium(0) | 103637-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: {(methoxy)(3-butenyl)carbene}pentacarbonylchromium(0)
• CAS: 103637-16-7
• 化学式: C₁₁H₁₀CrO₆
• 分子量: 290.193
• InChiKey: DKFFLLAIUKAYDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(methoxy)(3-butenyl)carbene}pentacarbonylchromium(0) 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钨丝，铬和铑的合成物1,4-二丁烯-芳烃

  摘要：

  钨，铬和铼的烯烃-卡宾络合物的一般合成，含六元环系统，概述和这种类型的两个新的复合物的晶体结构，（CO）4 WC（OET）（CH） （η 2 -CH 2 CHCH 2）（CH 2 CHCH 2）和（CO）9重新2（OCH 2 CH 3（CH 2（CH 2（CH 2 CHCH 2），进行说明。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80252-8
• 作为产物：
  描述：

  3-Butenylmagnesium bromide 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 六羰基铬 以 四氢呋喃 为溶剂， 以12%的产率得到{(methoxy)(3-butenyl)carbene}pentacarbonylchromium(0)
  参考文献：
  名称：

  钨丝，铬和铑的合成物1,4-二丁烯-芳烃

  摘要：

  钨，铬和铼的烯烃-卡宾络合物的一般合成，含六元环系统，概述和这种类型的两个新的复合物的晶体结构，（CO）4 WC（OET）（CH） （η 2 -CH 2 CHCH 2）（CH 2 CHCH 2）和（CO）9重新2（OCH 2 CH 3（CH 2（CH 2（CH 2 CHCH 2），进行说明。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80252-8

文献信息

• Pd-catalyzed Oxidative Cross-coupling of Alkyl Chromium(0) Fischer Carbene Complexes with Organoboronic Acids
  作者：Kang Wang、Jinghui Yang、Xingqi Yao、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/asia.201801278

  日期：2018.11.2

  Alkyl chromium(0) carbene complexes have been explored as the cross‐coupling partners in the palladium‐catalyzed reaction with aryl or alkenyl boronic acids. This coupling reaction displays the versatile reactivities of alkyl chromium(0) carbenes under palladium catalysis. Mechanistically, this transformation is proposed to involve deprotonation of the alkyl chromium carbene substrate to generate a

  烷基铬（0）卡宾配合物已被探索为钯与芳基或烯基硼酸催化的交叉偶联伙伴。此偶联反应显示了钯催化下烷基铬（0）卡宾的通用反应性。从机理上讲，提出这种转变涉及烷基铬卡宾底物的去质子化以产生乙烯基铬阴离子中间体，该中间体经历金属转移成有机钯物质并还原消除。
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Terminal Alkynes with Chromium(0) Fischer Carbene Complexes
  作者：Kang Wang、Fengjin Wu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01096

  日期：2017.6.2

  Alkyl chromium(0) carbene complexes typically undergo cycloadditions with alkynes to afford carbo- or heterocyclic compounds. In the presence of Pd catalyst, it is demonstrated that a traditional cycloaddition pathway is completely altered: instead of cycloaddition, oxidative cross-coupling reaction of alkyl chromium(0) carbene complexes with terminal alkynes occurs. The coupling reaction exhibits

  烷基铬（0）卡宾配合物通常与炔烃进行环加成反应，得到碳或杂环化合物。在钯催化剂的存在下，表明传统的环加成途径被完全改变：取代环加成，发生烷基铬（0）卡宾配合物与末端炔烃的氧化交叉偶联反应。偶联反应表现出优异的官能团耐受性和良好的效率。
• Photochemical reactions of chromium-alkoxycarbene complexes with stabilized ylides to produce push-pull captodative allenes
  作者：Michael R. Sestrick、Michael Miller、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/ja00037a008

  日期：1992.5

  Photolysis of chromium alkoxycarbene complexes in the presence of stabilized ylides produced allenes having effect withdrawing groups on C-1 and electron donating groups on C-3. These highly reactive captodative allenes rearranged to 1,3-substituted-1,3-dienes under mildly acidic conditions and hydrolyzed to γ-ket-α,β-unsaturated esters, both in excellent yield

  在稳定的叶立德存在下，铬烷氧基卡宾配合物的光解产生丙二烯，其在 C-1 上具有吸电子基团和在 C-3 上具有给电子基团。这些高反应性的捕获丙二烯在弱酸性条件下重排为 1,3-取代-1,3-二烯并水解为 γ-酮-α,β-不饱和酯，两者均以优异的产率
• One-Pot Three-Component Synthesis of Quinoxaline, Quinazoline, and Phenazine Ring Systems Using Fischer Carbene Complexes
  作者：Binay Ghorai、Soumita Mukherjee、Priyabrata Roy

  DOI：10.1055/s-0030-1259973

  日期：2011.5

  One-pot, three-component synthesis of nitrogen-containing polycyclic heterocycles bearing two nitrogen atoms such as quinoxaline, quinazoline, and phenazine derivatives by the coupling of appropriate vicinal alkynylheteroaryl carbonyl derivatives with Fischer­ carbene complexes and dienophiles has been investigated. This involves the generation of furo[3,4-b]pyrazines, furo[3,4-d]pyrimidines, and furo[3

  通过适当的邻位炔基杂芳基羰基衍生物与费歇尔卡宾配合物和二亲体的偶联，研究了一锅三组分合成含两个氮原子的含氮多环杂环化合物，如喹喔啉，喹唑啉和吩嗪衍生物。这涉及呋喃[3,4- b ]吡嗪，呋喃[3,4- d ]嘧啶和呋喃[3,4- b ]喹喔啉的瞬时中间体的生成，它们被合适的Diels-Alder二烯亲和物捕获在分子间或分子内方式。 氮杂异苯并呋喃-喹喔啉-喹唑啉-吩嗪-Diels-Alder反应-卡宾络合物
• Synthesis of hydronaphthalenes through coupling of enyne-carbonyl compounds that contain pendant alkane groups with Fischer carbene complexes
  作者：Rajesh Kumar Patti、Shaofeng Duan、Alejandro Camacho-Davila、Kris Waynant、Kenneth A. Dunn、James W. Herndon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.049

  日期：2010.7

  The coupling of enyne-carbonyl compounds that contain pendant alkene groups with Fischer carbene complexes to afford furans that contain pendant alkene groups is described. Subsequent intramolecular Diels–Alder reactions are effective in selected cases, resulting in hydronaphthalene systems after dehydration. Although the Diels–Alder event is thermodynamically unfavorable, the overall transformation

  描述了包含侧链烯烃基团的烯炔-羰基化合物与 Fischer 卡宾配合物的偶联，以提供含有侧链烯烃基团的呋喃。随后的分子内 Diels-Alder 反应在特定情况下是有效的，在脱水后产生氢化萘系统。尽管 Diels-Alder 事件在热力学上是不利的，但烯烃-呋喃向二氢萘的整体转化是一个有利的过程。