6,7-dichloro-5-ethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-methoxynaphthalene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 6,7-dichloro-5-ethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-methoxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: (6S,7S)-6,7-dichloro-5-ethyl-2-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₂O₃
• 分子量: 289.158
• InChiKey: MFCPMMGMQGYICB-DCGUAINKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dichloro-5-ethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-methoxynaphthalene-1,4-dione 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 三溴化硼 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 7,8-dichloro-6-ethyl-6,7,8,9-tetrahydro-3-hydroxy-1H-1-benzazepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  外消旋6,7,8,9-四氢-3-羟基-1H-1-苯并ze庚因-2,5-二酮作为N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）和α-氨基-3-羟基-拮抗剂的合成5-甲基异恶唑-4-丙酸（AMPA）受体。

  摘要：

  描述了几种外消旋的6,7,8,9-四氢-3-羟基-1H-1-苯并ze庚因-2,5-二酮（THHBADs）的合成和药理特性。通过与5,6,7,8-四氢-2-甲氧基萘-1,4-二酮（THMND）的施密特反应完成合成，然后进行去甲基化。通过与2-甲氧基苯醌（5）或2-溴-5-甲氧基苯醌（14）和取代的1,3-丁二烯的Diels-Alder反应制备THMND。THHBADs的药理学特征是在非洲爪蟾卵母细胞中表达大鼠脑NMDA和AMPA受体的电记录。THHBAD是NMDA和AMPA受体的拮抗剂，其功能效力取决于四氢苯部分上的取代方式。7,8-二氯-6-甲基（18a）和7

  DOI：

  10.1021/jm960724e
• 作为产物：
  描述：

  2,5-环已二烯-1,4-二酮2-溴-5-甲氧基- 在 氯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 6,7-dichloro-5-ethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-methoxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  外消旋6,7,8,9-四氢-3-羟基-1H-1-苯并ze庚因-2,5-二酮作为N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）和α-氨基-3-羟基-拮抗剂的合成5-甲基异恶唑-4-丙酸（AMPA）受体。

  摘要：

  描述了几种外消旋的6,7,8,9-四氢-3-羟基-1H-1-苯并ze庚因-2,5-二酮（THHBADs）的合成和药理特性。通过与5,6,7,8-四氢-2-甲氧基萘-1,4-二酮（THMND）的施密特反应完成合成，然后进行去甲基化。通过与2-甲氧基苯醌（5）或2-溴-5-甲氧基苯醌（14）和取代的1,3-丁二烯的Diels-Alder反应制备THMND。THHBADs的药理学特征是在非洲爪蟾卵母细胞中表达大鼠脑NMDA和AMPA受体的电记录。THHBAD是NMDA和AMPA受体的拮抗剂，其功能效力取决于四氢苯部分上的取代方式。7,8-二氯-6-甲基（18a）和7

  DOI：

  10.1021/jm960724e

文献信息

• Synthesis of Racemic 6,7,8,9-Tetrahydro-3-hydroxy-1<i>H</i>-1-benzazepine-2,5-diones as Antagonists of <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate (NMDA) and α-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic Acid (AMPA) Receptors
  作者：Anthony P. Guzikowski、Edward R. Whittemore、Richard M. Woodward、Eckard Weber、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jm960724e

  日期：1997.7.1

  oocytes expressing rat brain NMDA and AMPA receptors. THHBADs are antagonists of NMDA and AMPA receptors with functional potency being dependent upon the substitution pattern on the tetrahydrobenzene moiety. The 7,8-dichloro-6-methyl (18a) and 7,8-dichloro-6-ethyl (18b) analogs are the most potent THHBADs prepared and have apparent antagonist dissociation constants (Kb values) of 0.0041 and 0.0028 microM

  描述了几种外消旋的6,7,8,9-四氢-3-羟基-1H-1-苯并ze庚因-2,5-二酮（THHBADs）的合成和药理特性。通过与5,6,7,8-四氢-2-甲氧基萘-1,4-二酮（THMND）的施密特反应完成合成，然后进行去甲基化。通过与2-甲氧基苯醌（5）或2-溴-5-甲氧基苯醌（14）和取代的1,3-丁二烯的Diels-Alder反应制备THMND。THHBADs的药理学特征是在非洲爪蟾卵母细胞中表达大鼠脑NMDA和AMPA受体的电记录。THHBAD是NMDA和AMPA受体的拮抗剂，其功能效力取决于四氢苯部分上的取代方式。7,8-二氯-6-甲基（18a）和7