1-(2-methyl-6-(thiophen-2-yl)pyridin-3-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-methyl-6-(thiophen-2-yl)pyridin-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-methyl-6-(thiophen-2-yl)pyridin-3-yl)ethanone；1-(2-Methyl-6-thiophen-2-ylpyridin-3-yl)ethanone
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• 分子量: 217.291
• InChiKey: FPOKAPLARXUWKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis[β-(2-thienylcarbonyl)ethyl]methylamine hydrochloride 、 乙酰丙酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到1-(2-methyl-6-(thiophen-2-yl)pyridin-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  曼尼希碱作为水介导的2,3,6-三取代吡啶和5,6,7,8-四氢喹啉高效合成的烯酮前体

  摘要：

  已经开发出一种高效，区域选择性和环境友好的方法，用于水介导的2,3,6-三取代吡啶和5,6,7,8-四氢喹啉的合成。通过在温和的反应条件下，可烯化的酮，氨和衍生自不同曼尼希碱的烯酮的多米诺反应，所引入的方法可轻松制备各种多取代的吡啶和5,6,7,8-四氢喹啉。蒙脱石K-10促进了这种一锅三组分反应，并以良好的收率得到了新的和已知的2,3,6-三取代的吡啶和5,6,7,8-四氢喹啉。该反应方案在容易应用和环境友好的条件下，由市售起始原料构建多取代吡啶和5,6,7,8-四氢喹啉具有广泛的功能性。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.5b00046

文献信息

• Cu-Catalyzed Three-Component Cascade Annulation Reaction: An Entry to Functionalized Pyridines
  作者：Huanfeng Jiang、Jidan Yang、Xiaodong Tang、Jianxiao Li、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01621

  日期：2015.9.4

  A concise copper-catalyzed N-O bond cleavage/C-C/C-N bond formation procedure has been described for the synthesis of multisubstituted pyridines. Various oxime acetates, activated methylene compounds, and a wide range of aldehydes bearing aryl, heteroaryl, vinyl, and trifluoromethyl groups were employed to provide the tri- or tetrasubstituted pyridines with flexible substitution patterns. Moreover, this method features inexpensive catalysts, no need for extra oxidant, and high step-enconomy, which make it pratical and attractive.
• Mannich Bases as Enone Precursors for Water-Mediated Efficient Synthesis of 2,3,6-Trisubstituted Pyridines and 5,6,7,8-Tetrahydroquinolines
  作者：Essam Hamied Ahmed Hanashalshahaby、Canan Unaleroglu

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00046

  日期：2015.6.8

  has been developed for water-mediated synthesis of 2,3,6-trisubstituted pyridines and 5,6,7,8-tetrahydroquinolines. The introduced method allows easy preparation of various polysubstituted pyridines and 5,6,7,8-tetrahydroquinolines via domino reaction of an enolizable ketone, ammonia and enones derived from different Mannich bases in mild reaction conditions. Montmorillonite K-10 promoted this one-pot

  已经开发出一种高效，区域选择性和环境友好的方法，用于水介导的2,3,6-三取代吡啶和5,6,7,8-四氢喹啉的合成。通过在温和的反应条件下，可烯化的酮，氨和衍生自不同曼尼希碱的烯酮的多米诺反应，所引入的方法可轻松制备各种多取代的吡啶和5,6,7,8-四氢喹啉。蒙脱石K-10促进了这种一锅三组分反应，并以良好的收率得到了新的和已知的2,3,6-三取代的吡啶和5,6,7,8-四氢喹啉。该反应方案在容易应用和环境友好的条件下，由市售起始原料构建多取代吡啶和5,6,7,8-四氢喹啉具有广泛的功能性。