6-[3-(4-fluoro-phenyl)-5-hydroxymethyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid | 1246924-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-[3-(4-fluoro-phenyl)-5-hydroxymethyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid
• 英文别名: 6-[[3-(4-fluorophenyl)-5-(hydroxymethyl)-1,2-oxazol-4-yl]methoxy]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1246924-68-4
• 化学式: C₁₇H₁₃FN₂O₅
• 分子量: 344.299
• InChiKey: KUDMCXHQYXSMAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基丁醇 、 6-[3-(4-fluoro-phenyl)-5-hydroxymethyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到6-[3-(4-fluoro-phenyl)-5-hydroxymethyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-N-((R)-1-hydroxymethyl-propyl)-nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED ISOXAZOLES

  摘要：

  本发明涉及一种新型的羟甲基异噁唑衍生物，其化学式为I，其中R1、R2和R3如本文所述，以及其药学上可接受的盐和酯。本发明的活性化合物具有对GABA A α5受体的亲和力和选择性。此外，本发明涉及制备化学式I的活性化合物、含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US20100256127A1
• 作为产物：
  描述：

  6-[3-(4-fluoro-phenyl)-5-hydroxymethyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid methyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到6-[3-(4-fluoro-phenyl)-5-hydroxymethyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED ISOXAZOLES

  摘要：

  本发明涉及一种新型的羟甲基异噁唑衍生物，其化学式为I，其中R1、R2和R3如本文所述，以及其药学上可接受的盐和酯。本发明的活性化合物具有对GABA A α5受体的亲和力和选择性。此外，本发明涉及制备化学式I的活性化合物、含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US20100256127A1

文献信息

• Substituted isoxazoles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08222246B2

  公开（公告）日：2012-07-17

  The present invention is concerned with novel hydroxy-methyl isoxazole derivatives of formula I wherein R1, R2 and R3 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The active compounds of the present invention have affinity and selectivity for GABA A α5 receptor. Further the present invention is concerned with the manufacture of the active compounds of formula I, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及一种新型羟甲基异噁唑衍生物，其化学式为I，其中R1、R2和R3如本文所述，以及其药学上可接受的盐和酯。本发明的活性化合物具有亲和力和选择性对GABA A α5受体。此外，本发明涉及制造化合物I的活性化合物、含有它们的制药组合物以及它们作为药物的用途。
• Hydroxy-methyl isoxazole derivatives as gaba a modulators
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2414354A1

  公开（公告）日：2012-02-08
• US8222246B2
  申请人：——

  公开号：US8222246B2

  公开（公告）日：2012-07-17
• [EN] HYDROXY-METHYL ISOXAZOLE DERIVATIVES AS GABA A MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HYDROXYMÉTHYLISOXAZOLE EN TANT QUE MODULATEURS DES GABA A
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010112475A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The present invention is concerned with novel hydroxy-methyl isoxazole derivatives of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The active compounds of the present invention have affinity and selectivity for GABA A α5 receptor. Further the present invention is concerned with the manufacture of the active compounds of formula I, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments.
• SUBSTITUTED ISOXAZOLES
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20100256127A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The present invention is concerned with novel hydroxy-methyl isoxazole derivatives of formula I wherein R 1 , R 2 and R 3 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The active compounds of the present invention have affinity and selectivity for GABA A α5 receptor. Further the present invention is concerned with the manufacture of the active compounds of formula I, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及一种新型的羟甲基异噁唑衍生物，其化学式为I，其中R1、R2和R3如本文所述，以及其药学上可接受的盐和酯。本发明的活性化合物具有对GABA A α5受体的亲和力和选择性。此外，本发明涉及制备化学式I的活性化合物、含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。