N,N'-二甲基-1,4,5,8-萘四羧酸二亚胺 | 20958-66-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N,N'-二甲基-1,4,5,8-萘四羧酸二亚胺
• 英文名称: N,N'-dimethyl-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide
• 英文别名: N,N′-dimethyl-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic diimide；N,N'-dimethyl-1,4,5,8-naphthalene-tetracarboxylic diimide；N,N'-Dimethyl-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic diimide；6,13-dimethyl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 20958-66-1
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₄
• 分子量: 294.266
• InChiKey: FERUHHWVLZNKMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  358 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  534.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.550±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二甲基-1,4,5,8-萘四羧酸二亚胺 在 aluminum (III) chloride 、 selenium 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,7-diazapyrene
  参考文献：
  名称：

  立体立体供体-受体堆叠的三维体系结构

  摘要：

  我们报道了两个含[2]环戊烷的撑杆的合成，该撑杆由四阳离子环烷（TC 4+）围绕1,5-二氧萘（DNP）基冠醚组成，该冠醚带有两个三联苯撑臂。TC 4+环包含1）两个联吡啶（BIPY 2+）单元或2）BIPY 2+和二氮杂re（DAP 2+）单元。这些简并和非简并索烃在铜的存在下（NO进行反应3）2 ⋅2.5ħ 2O产生基于Cu桨轮的MOF-1050和MOF-1051。这些MOF的固态结构表明，金属团簇可以将七亚苯基撑杆连接成网格状的二维网络。然后将这些2D图纸通过涉及[2]邻苯二甲的无限供体-受体堆叠在一起，以产生互穿的3D体系结构。由于与冠醚中存在的DNP和对苯二酚（HQ）单元相关的平面手性，每个链烷烃可以以四种立体异构体的形式存在。在非简并（双稳态）链烷烃的情况下，由于存在翻译异构体而使情况进一步复杂化。但是，在结晶时，只有四种可能的立体异构体中的两种，即对映异构体RR和SS形式—在晶体中观察到。由于BIPY

  DOI：

  10.1002/chem.201300762
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 以 硝基苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N,N'-二甲基-1,4,5,8-萘四羧酸二亚胺
  参考文献：
  名称：

  Bondarenko, E. F.; Shigalevskii, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 11, p. 2079 - 2083

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Control of Heterometallic Three-Dimensional Macrocycles with Aromatic Stacks in Tunable Host Cavities
  作者：Wen-Xi Gao、Qi-Jia Fan、Yue-Jian Lin、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1002/cjoc.201800121

  日期：2018.7

  Using coinage metal (Cu(II), Ag(I)) hinges, two sets of heterometallic molecular capsules with analogous open‐ended cavities were prepared based on the half‐sandwich rhodium fragments. In the case of [Rh4Cu4] cages, up to six‐fold‐stacked host‐guest structures were formed by varying the cavity's dimensions. Moreover, the series of capsules were demonstrated to self‐fine‐tune to form multi‐heteroguest

  使用半金属铑（Cu（II），Ag（I））铰链，基于半夹心铑碎片制备了两组具有类似开口腔的异金属分子胶囊。在[Rh 4 Cu 4 ]笼子中，通过改变型腔的尺寸最多可形成六层堆叠的主客体结构。此外，通过单晶X射线分析证明，通过一系列有利的供体-受体π相互作用和Ag-π相互作用，一系列胶囊可以进行自我微调以形成多异方体阵列。
• ORGANIC PHOTOELECTRIC CONVERSION DEVICE AND SOLID-STATE IMAGING DEVICE
  申请人：Kabushiki Kaisha Toshiba

  公开号：US20170069851A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  An organic photoelectric conversion devise of the embodiment includes a charge transport layer comprised of a plurality of isomers containing a compound represented by a following general formula (1) and an enantiomer of the following general formula (1). In the general formula (1), A 1 , A 2 and A 3 respectively represent a different substituent group.

  该实施例的有机光电转换器件包括由多个异构体组成的电荷传输层，其中该异构体包含以下通用式（1）所代表的化合物以及以下通用式（1）的对映异构体。在通用式（1）中，A1、A2和A3分别代表不同的取代基。
• LIQUID CRYSTALLINE RYLENE TETRACARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Koenemann Martin

  公开号：US20110042651A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to liquid-crystalline rylenetetracarboxylic acid derivatives, to processes for their preparation and to their use as n-type organic semiconductors for producing organic field-effect transistors and solar cells.

  本发明涉及液晶芳纶四羧酸衍生物，其制备方法以及作为n型有机半导体用于制造有机场效应晶体管和太阳能电池的用途。
• Coordination-Driven Self-Assembly of Heterotrimetallic Barrel and Bimetallic Cages Using a Cobalt Sandwich-Based Tetratopic Donor
  作者：Nem Singh、Jatinder Singh、Dongwook Kim、Dong Hwan Kim、Eun-Hee Kim、Myoung Soo Lah、Ki-Whan Chi

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02653

  日期：2018.4.2

  cyclopentadienyl moiety out–out (2a) or out–in (2b) of the cavity, whereas self-assembly using the shorter acceptor A3 selectively resulted in the tetragonal-prismatic cage 3. The three-dimensional molecular architectures 1–3 were characterized by combined spectroscopic and elemental analyses. The structures of molecular barrel 1 and prismatic cage 3 were elucidated by single-crystal X-ray analysis.

  与三脚架和四位供体自组装的三维分子结构因其封装特性而非常有价值。这里，我们提出的Co（I）-Fe（II）-Pd（II）heterotrimetallic trifacial枪管1，这是使用新合成的供体tetratopic [CpCo（CBR自组装4）] [大号; Cp =环戊二烯基，Cb =环丁二烯，R = 4-（4-吡啶基苯基）]和90°受体[顺式-（dppf）Pd（OTf）2 ]（A1； dppf =（二苯基膦基）二茂铁，OTf = CF 3 SO 3 –）。异质三金属桶1与N，N表现出选择性的1：1相互作用1 H NMR分析表明，′-二甲基-1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺客体。供体L与另外两个基于Ru（II）的180°受体[（p- Cymene）2 Ru 2（OO∩OO）（OTf）2 ]的自组装[OO∩OO= 6,11-dioxido-5 ，12-萘二甲酮（A2）和草酸盐（A3）]
• Pairwise Selective Formation of Aromatic Stacks in a Coordination Cage
  作者：Takashi Murase、Kosuke Otsuka、Makoto Fujita

  DOI：10.1021/ja103109z

  日期：2010.6.16

  self-assembly of aromatic stacks because self-assembled aromatic stacks usually give alternating aromatic arrays, D-A-D-A-.... Here, we show that appropriate D-A guest pairs settle down in an electron-deficient aromatic box to yield an asymmetric quadruple A-D-A-A stacking sequence quantitatively. The inner D-A guest pair rapidly swaps their positions to create a dynamic aromatic array, and the swift guest

  给电子 (D) 和接受 (A) 芳香族化合物的不对称排列是芳香族堆栈自组装中的一项艰巨挑战，因为自组装芳香族堆栈通常会产生交替的芳香族阵列，DADA-...。在这里，我们展示合适的 DA 客体对在缺电子的芳香盒中稳定下来，从而定量地产生不对称的四重 ADAA 堆积序列。内部 DA 客体对快速交换它们的位置以创建动态芳香阵列，而快速客体运动在很大程度上取决于供体芳烃。