甲醛苄醇半缩醛 | 14548-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲醛苄醇半缩醛
• 中文别名: (苯基甲氧基)甲醇
• 英文名称: phenylmethoxymethanol
• 英文别名: benzyl-hemiformal；(Benzyloxy)methanol
• CAS: 14548-60-8
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: PETXWIMJICIQTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.191 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醛苄醇半缩醛 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (((propa-1,2-dien-1-yloxy)methoxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化镍催化的艾伦烯区域选择性氢硫醇化

  摘要：

  氢硫醇化提供了一种将丙二烯转化为烯丙基硫醚的有吸引力的方法。在此，我们描述了一种有效的可见光光氧化还原促进的镍催化的丙二烯与官能化芳香族和脂肪族硫醇的氢硫醇化反应。这种协同催化体系在烯丙基硫醚的构建中表现出前所未有的高反应活性和区域控制性，代表了地球上储量丰富的镍催化方法与相关贵金属催化烯丙基化反应相比的独特合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01027
• 作为产物：
  描述：

  acetoxymethyl benzyl ether 在 氢氧化钾 作用下， 生成 甲醛苄醇半缩醛
  参考文献：
  名称：

  Gupta; Kaushal; Deshapande, Journal of the Indian Chemical Society, 1941, vol. 18, p. 638

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ezetimibe process and composition
  申请人：Lek Pharmaceuticals D.D.

  公开号：EP2128133A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  The present invention describes a process for producing ezetimibe (EZT) from a protected compound, including a step of deprotecting the 4-(p-hydroxyphenyl) protection group by catalytic hydrogenation, wherein the catalyst is used in an amount of 0.7 wt.-% or lower, relative to the weight of the compound used for the deprotection reaction. After carrying out a step of deprotection reaction, the process preferably comprises: (a) the reaction product is dissolved or extracted in ethyl acetate, and (b) the ethyl acetate solution is washed with an aqueous salt solution. The invention further describes a process for obtaining pure EZT, wherein raw EZT is dissolved in a solvent at a concentration of lower than 0.1 g/ml, and a crystallization step is carried out from this solution. These measures, respectively alone and particularly in combination contribute to attain ezetimibe (EZT) free of critical impurities described herein, and thus to use exceptionally pure ezetimibe (EZT) to be formulated into a pharmaceutical composition together with a pharmaceutically acceptable carrier or excipient.

  本发明描述了一种从受保护的化合物生产依折麦布（EZT）的过程，包括通过催化氢化去除4-(对-羟基苯基)保护基团的步骤，其中催化剂的用量相对于用于脱保护反应的化合物的重量为0.7重量百分比或更低。在完成脱保护反应步骤后，该过程优选包括：(a)将反应产物溶解或提取在乙酸乙酯中，以及(b)用含水的盐溶液洗涤乙酸乙酯溶液。本发明进一步描述了一种获得纯净EZT的过程，其中将原始EZT溶解在浓度低于0.1克/毫升的溶剂中，并从此溶液中进行结晶步骤。这些措施分别单独使用，特别是结合使用，有助于获得不含本文所述关键杂质的依折麦布（EZT），从而可以使用异常纯净的依折麦布（EZT）与药用辅料或赋形剂一起配制成药物组合物。
• Raf inhibitor compounds and methods of use thereof
  申请人：Miknis Greg

  公开号：US20070049603A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Compounds of Formula I are useful for inhibiting Raf kinase and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula I, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  公式I的化合物对抑制Raf激酶和治疗由此介导的疾病有用。公开了使用公式I的化合物及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• Lewis Base–Brønsted Acid–Enzyme Catalysis in Enantioselective Multistep One‐Pot Syntheses
  作者：Marvin Mantel、Markus Giesler、Marian Guder、Elisabeth Rüthlein、Laura Hartmann、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/anie.202103406

  日期：2021.7.19

  efficiency in modern organic synthesis. In particular, the high potential of biocatalysts still needs to be harvested. Based on an in-depth mechanistic investigation of a new organocatalytic protocol employing two catalysts 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO); benzoic acid (BzOH)}, a sequence was established providing starting materials for enzymatic refinement (ene reductase; alcohol dehydrogenase):

  建立结合不同类型催化剂的一锅多步骤方案是提高现代有机合成效率的重要目标之一。特别是生物催化剂的巨大潜力仍有待挖掘。基于对使用两种催化剂1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）的新型有机催化方案的深入机理研究；苯甲酸（BzOH）}，建立了一个序列，为酶促精炼（烯还原酶；醇脱氢酶）提供起始材料：利用多达六个催化步骤，能够以克为单位获得天然产物合成的各种对映体纯关键构件在同一反应容器内。
• Novel processes for the preparation of CGRP-receptor antagonists and intermediates thereof
  申请人：Chaturvedula V. Prasad

  公开号：US20060122250A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The invention relates to novel processes for the preparation of small molecule antagonists of calcitonin gene-related peptide receptors (“CGRP-receptor”) and intermediates thereof.

  本发明涉及用于制备降钙素基因相关肽受体（“CGRP受体”）的小分子拮抗剂及其中间体的新工艺。
• Process for the synthesis of ezetimibe and intermediates useful therefor
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2149547A1

  公开（公告）日：2010-02-03

  The present invention discloses novel and useful intermediates for the synthesis of ezetimibe (EZT), which intermediates share a characteristic Z-isomeric structure. Based on Z-5-(4-fluorophenyl)-pent-4-enoic acid, and proceeding the synthesis through further Z-intermediates, a total synthesis is presented to obtained final ezetimibe in high yields.

  本发明公开了用于合成依泽替米贝（EZT）的新颖有用的中间体，这些中间体具有共同的Z-异构体结构特征。基于Z-5-(4-氟苯基)-戊-4-烯酸，并通过进一步的Z-中间体进行合成，本发明提供了一种总合成方法，以高收率获得最终的依泽替米贝。