2,3-Dihydroxy-6,7-dichlor-naphthazarin | 14918-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-Dihydroxy-6,7-dichlor-naphthazarin
• 英文别名: 6,7-Dichloro-2,3,5,8-tetrahydroxynaphthalene-1,4-dione；6,7-dichloro-2,3,5,8-tetrahydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 14918-74-2
• 化学式: C₁₀H₄Cl₂O₆
• 分子量: 291.044
• InChiKey: COOXMNHALGLSSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2,3-Dihydroxy-6,7-dichlor-naphthazarin 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3-Dimethoxy-6,7-dichlor-naphthazarin
  参考文献：
  名称：

  旋色素的合成

  摘要：

  在海胆的五种广泛分布的结构性颜料（类神经碱）中，一种（螺闪体色素B）是朱古龙的衍生物，而四种（螺闪体色素A，C，D和E）是萘甲萘林的衍生物。除了这两个围萘他沙林的OH基团带有一个或多个β-羟基和/或乙酰基侧链。描述了这四种萘他林衍生物的合成。萘骨架是通过将1,2-二羟基-3,4-二甲氧基苯与氯-或二氯马来酸酐在铝-氯化钠熔体中缩合而构建的。通过用甲醇盐离子的亲核取代氯或通过Thiele方法引入了更多的氧官能团。通过制备无色乙酸酯并将其用乙酸酐-三氟化硼处理，将乙酰基侧链连接至聚羟基萘醌。在加工过程中水解和氧化后，萘扎林体系得以再生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98704-6
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-6,-7-dichloro-2,5,8-trihydroxynaphthalene-1,4-dione 在 甲酸 、 硫酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到2,3-Dihydroxy-6,7-dichlor-naphthazarin
  参考文献：
  名称：

  DMSO介导的3-氨基-2-羟基萘他沙林向天然2,3-二羟基萘他沙林及其相关化合物的转化

  摘要：

  已经开发了用于合成天然存在的和相关的羟基化萘萘沙林的通用且方便的方法。该方案涉及在酸性条件下将DMSO介导的3-氨基-2-羟基萘萘氧化为2,3-二羟基萘萘。基于实验观察，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.056

文献信息

• Synthesis of some hydroxynaphthazarins and their cardioprotective effects under ischemia-reperfusion in vivo
  作者：Victor Ph. Anufriey、Vyacheslav L. Novikov、Oleg B. Maximov、George B. Elyakov、Dmitry O. Levitsky、Alexander V. Lebedev、Safa M. Sadretdinov、Alexei V. Shvilkin、Natalya I. Afonskaya、Mikhail Ya. Ruda、Nina M. Cherpachenko

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00075-4

  日期：1998.3

  A series of hydroxynaphthazarins has been synthesized. Some of them were found in in vivo experiments to be protectors of myocardium under ischemia-reperfusion and to reduce the infarction zone by 50% without any adverse effect. All compounds exhibit a moderate or small toxicity and are active in low doses. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The Synthesis of Spinochromes A, C, D, and E
  作者：Ishwar Singh、Richard E. Moore、Clifford W. J. Chang、Paul J. Scheuer

  DOI：10.1021/ja01095a070

  日期：1965.9
• A Convenient Method for the Selective Alkylation ofβ-OH Groups of 2(3)-Hydroxyjuglones and Hydroxynaphthazarines
  作者：Victor Ph.Anufriev、Vyacheslav L. Novikov、Galina V. Malinovskaya、Valery P. Glazunov

  DOI：10.1080/00397919708004812

  日期：1997.1.1
• METHOD FOR SCREENING OSTEOPONTIN INHIBITOR AND INHIBITOR OBTAINED FROM THE METHOD
  申请人：Kang In-Cheol

  公开号：US20120264942A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Provided is a compound found by screening a material for inhibiting an osteopontin, in which the material for inhibiting the osteopontin can increase effectiveness as an excellent material for inhibiting an osteoporosis.
• Spinochrome synthesis
  作者：I. Singh、R.E. Moore、C.W.J. Chang、R.T. Ogata、P.J. Scheuer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98704-6

  日期：1968.1

  widely distributed structural pigments of the sea urchins (echinoids) one (spinochrome B) is a derivative of juglone, while four (spinochromes A, C, D, and E) are derivatives of naphthazarin. In addition to the two peri OH groups of naphthazarin these compounds bear one or more β-hydroxyls and/or an acetyl side chain. The synthesis of these four naphthazarin derivatives is described. The naphthalene skeleton

  在海胆的五种广泛分布的结构性颜料（类神经碱）中，一种（螺闪体色素B）是朱古龙的衍生物，而四种（螺闪体色素A，C，D和E）是萘甲萘林的衍生物。除了这两个围萘他沙林的OH基团带有一个或多个β-羟基和/或乙酰基侧链。描述了这四种萘他林衍生物的合成。萘骨架是通过将1,2-二羟基-3,4-二甲氧基苯与氯-或二氯马来酸酐在铝-氯化钠熔体中缩合而构建的。通过用甲醇盐离子的亲核取代氯或通过Thiele方法引入了更多的氧官能团。通过制备无色乙酸酯并将其用乙酸酐-三氟化硼处理，将乙酰基侧链连接至聚羟基萘醌。在加工过程中水解和氧化后，萘扎林体系得以再生。