8-methyl-3-nitro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 1355334-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 8-methyl-3-nitro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1355334-10-9
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: OVGOQOFBWPIXKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 copper(II) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-methyl-3-nitro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  由苯基丙烯酸合成咪唑并[1，2-a]吡啶的新方法

  摘要：

  本文介绍了一种高效的简明方法，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。这是首次报道氨基吡啶，硝酸铜和苯基丙烯酸用于咪唑并[1,2- a ]吡啶的合成。所设计方案的沉默特征包括高产率，较温和的反应条件和较短的反应时间。

  DOI：

  10.1002/jhet.4026

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines from Aminopyridines and Nitroolefins Using Air as the Oxidant
  作者：Ru-Long Yan、Hao Yan、Chao Ma、Zhi-Yong Ren、Xi-Ai Gao、Guo-Sheng Huang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo202447p

  日期：2012.2.17

  A copper-catalyzed method for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines with aminopyridines and nitroolefins using air as oxidation agent in a one-pot procedure has been developed. In this process, the reaction appears to be very general and suitable for construction of a variety of imidazo[1,2-a]pyridines.

  开发了一种铜催化的一锅法，以空气为氧化剂，与氨基吡啶和硝基烯烃合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。在此过程中，反应似乎非常普遍，适合于构建各种咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Bu4NI-Catalyzed Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines via Oxidative Coupling of Aminopyridines with Nitroolefins
  作者：Xiangsheng Xu、Xiaoqing Li、Peizhu Hu、Wubin Yu、Guo Hong、Yucai Tang、Mingwu Fang

  DOI：10.1055/s-0033-1340485

  日期：——

  A metal-free method for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines via double C–N oxidative coupling of aminopyridines with nitroolefins using TBAI as the catalyst and TBHP as oxidation agent has been developed.

  开发了一种以 TBAI 为催化剂，TBHP 为氧化剂，通过氨基吡啶与硝基烯烃的双 C-N 氧化偶联合成咪唑并 [1,2-a] 吡啶的无金属方法。
• Metal-free synthesis of imidazopyridine from nitroalkene and 2-aminopyridine in the presence of a catalytic amount of iodine and aqueous hydrogen peroxide
  作者：Yuma Tachikawa、Yoshitomo Nagasawa、Sohei Furuhashi、Lei Cui、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Tsuyoshi Miura、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/c4ra14970j

  日期：——

  We have developed a metal-free synthetic method for 3-nitroimidazo[1,2-a]pyridines from nitroalkenes and 2-aminopyridines using catalytic amounts of iodine and aqueous hydrogen peroxide as a terminal oxidant.

  我们已经开发出一种无金属的合成方法，用于从硝基烯烃和2-氨基吡啶中合成3-硝基咪唑[1,2-a]吡啶，该方法使用催化量的碘和水合过氧化氢作为终端氧化剂。
• Metal-free oxidative coupling of aminopyridines with nitroolefins to imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine in the presence of I₂<b>–</b>TBHP<b>–</b>pyridine
  作者：Litao An、Xiaojun Sun、Meng Lv、Jianfeng Zhou、Fengxia Zhu、Hui Zhong

  DOI：10.1515/znb-2015-0171

  日期：2016.2.1

  A facile metal-free approach to the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine was developed through a tandem reaction of Michael addition and oxidative coupling. Iodine–t-butyl hydroperoxide–pyridine was found to be a green and efficient catalytic system for this approach.

  通过迈克尔加成和氧化偶联的串联反应，开发了一种简便的无金属合成咪唑[1,2-a]吡啶的方法。发现碘-t-丁基过氧化氢-吡啶是这种方法的一种绿色高效的催化体系。

• 合成咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物的一种简易方法
  申请人：淮阴师范学院

  公开号：CN103848830B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明为合成咪唑并[1,2?a]吡啶衍生物的一种简易方法。该方法以2?氨基吡啶或其衍生物，和β?硝基苯乙烯或其衍生物为反应物，反应物溶于溶剂，在25℃～150℃下，以碘、吡啶为催化剂，过氧叔丁醇为氧化剂，且2?氨基吡啶或其衍生物﹑β?硝基苯乙烯或其衍生物﹑碘﹑过氧叔丁醇和吡啶的摩尔比依次为1：0.9～1.5：0.1～0.5：1～4：0.3～1制备得咪唑并[1,2?a]吡啶。本发明的反应原料、催化剂价廉易得，工艺流程短、反应条件温和，易于对产物结构进行拓展；所实施的串联反应一步得到目标产物；催化剂为非金属体系，无金属残留的风险。该方法是高效、经济、环境友好的合成路线。