(2R,4aR,7S,8R,8aS)-7-azido-6,8-bis(benzyloxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 1362022-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,7S,8R,8aS)-7-azido-6,8-bis(benzyloxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 1362022-48-7
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₅
• 分子量: 473.528
• InChiKey: NRTSZFZMCWLJTJ-NEZVUNGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,7S,8R,8aS)-7-azido-6,8-bis(benzyloxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 二乙胺基三氟化硫 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.17h， 生成 ((2R,3S,4R,5S)-5-azido-4,6-bis(benzyloxy)-3-fluorotetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成含C7修饰唾液酸的唾液酸化物及其在唾液酸酶底物特异性研究中的应用

  摘要：

  唾液酸苷中唾液酸甘油侧链的修饰通过唾液酸结合蛋白和唾液酸酶来调节其识别。然而，有限的工作集中在具有C7修饰的唾液酸的唾液酸化物的合成和功能研究上。在这里，我们报告化学合成C4修饰的ManNAc和甘露糖及其作为唾液酸前体在高效一锅三酶系统中化学合成α2-3和α2-6连接的唾液酸对硝基苯基半乳糖苷的唾液酸前体的应用。唾液酸中的C7-羟基（N-乙酰神经氨酸，Neu5Ac或2-酮-3-脱氧壬二酸，Kdn）被-F，-OMe，-H和-N3系统取代。使用获得的含有C7修饰的唾液酸的唾液酸文库，对细菌和人唾液酸酶的底物特异性研究表明，含有C7-脱氧Neu5Ac的唾液酸苷是所有测试的细菌唾液酸酶（而非人NEU2）的选择性底物。从唾液酸酶底物特异性获得的信息可用于指导对细菌唾液酸酶具有选择性的新抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.02.021
• 作为产物：
  描述：

  在 叠氮化四丁基铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,4aR,7S,8R,8aS)-7-azido-6,8-bis(benzyloxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Probe sialidase substrate specificity using chemoenzymatically synthesized sialosides containing C9-modified sialic acid

  摘要：

  利用高效的一锅三酶系统，从 C6 修饰的甘露糖衍生物合成了含有 C9 修饰的硅烷基半乳糖苷的 α2-3 和 α2-6 连接的硅烷基半乳糖苷库。这些半乳糖苷被用于高通量硅糖苷酶底物特异性测定，以阐明 C9-OH 在硅糖苷酶识别中的重要性。

  DOI：

  10.1039/c2cc17393j