2-[4-(R,S)-(4-tert-butoxycarbonylaminomethyl-phenyl)-4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]acetic acid | 169808-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-(R,S)-(4-tert-butoxycarbonylaminomethyl-phenyl)-4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]acetic acid
• 英文别名: ((R,S)-4-(4-(tert-Butoxycarbonylaminomethyl)phenyl)-4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)acetic acid；2-[4-Methyl-4-[4-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]phenyl]-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 169808-21-3
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₆
• 分子量: 377.397
• InChiKey: PMSMOAJHBIJZOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(R,S)-(4-tert-butoxycarbonylaminomethyl-phenyl)-4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 {2-[4-(R,S)-(4-aminomethyl-phenyl)-4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]acetyl}-Asp-(S)-phenylglycine-OH trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  基于乙内酰脲支架的口服活性非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的发现。

  摘要：

  血小板纤维蛋白原受体（GP IIb / IIIa受体）的拮抗剂有望成为一种有前途的新型抗血栓药。纤维蛋白原与纤维蛋白原受体的结合取决于Arg-Gly-Asp-Ser（RGDS）四肽识别基序。RGDS导联的结构修饰导致发现了非肽RGD模拟GP IIb / IIIa拮抗剂44（S 1197）。化合物44以剂量依赖和可逆的方式抑制人和狗的血小板聚集以及125I-纤维蛋白原与ADP激活的人凝胶过滤的血小板和分离的GP IIb / IIIa的结合，K（i）的K（i）值为9 nM和0.17 nM ， 分别。使用QXP进行药效团映射的程序以及应用GRID / GOLPE方法进行的3D-QSAR分析产生了稳定的，相当可预测的模型，并揭示了对绑定非常重要的结构特征。在乙内酰脲核和C-末端的疏水取代均增加了对血纤蛋白原受体的亲和力。结晶乙酯前药48（HMR 1794）是一种口服活性抗血栓药，是治疗人类血栓性疾病的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm001068s
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 在 10percent Pd/C 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-[4-(R,S)-(4-tert-butoxycarbonylaminomethyl-phenyl)-4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于乙内酰脲支架的口服活性非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的发现。

  摘要：

  血小板纤维蛋白原受体（GP IIb / IIIa受体）的拮抗剂有望成为一种有前途的新型抗血栓药。纤维蛋白原与纤维蛋白原受体的结合取决于Arg-Gly-Asp-Ser（RGDS）四肽识别基序。RGDS导联的结构修饰导致发现了非肽RGD模拟GP IIb / IIIa拮抗剂44（S 1197）。化合物44以剂量依赖和可逆的方式抑制人和狗的血小板聚集以及125I-纤维蛋白原与ADP激活的人凝胶过滤的血小板和分离的GP IIb / IIIa的结合，K（i）的K（i）值为9 nM和0.17 nM ， 分别。使用QXP进行药效团映射的程序以及应用GRID / GOLPE方法进行的3D-QSAR分析产生了稳定的，相当可预测的模型，并揭示了对绑定非常重要的结构特征。在乙内酰脲核和C-末端的疏水取代均增加了对血纤蛋白原受体的亲和力。结晶乙酯前药48（HMR 1794）是一种口服活性抗血栓药，是治疗人类血栓性疾病的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm001068s

文献信息

• Substituted 5-membered ring heterocycles, their preparation and their use
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05981492A1

  公开（公告）日：1999-11-09

  The present invention pertains to 5-ring heterocycles of general formula (I), wherein W, Y, Z, B, D, E and R as well as b, c, d, e, f, g, and h are as indicated in the description; to methods for preparing them, and to their use as inhibitors of platelet aggregation, metastasizing of carcinomatous cells and the attachment of osteoclasts to the bone surface. ##STR1##

  本发明涉及一般式（I）的5-环杂环化合物，其中W、Y、Z、B、D、E和R以及b、c、d、e、f、g和h如描述中所示；以及其制备方法，以及它们作为抑制血小板聚集、癌细胞转移和破骨细胞附着于骨表面的用途。
• US5939556A
  申请人：——

  公开号：US5939556A

  公开（公告）日：1999-08-17
• US5981492A
  申请人：——

  公开号：US5981492A

  公开（公告）日：1999-11-09