(E)-tagetone | 6752-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-tagetone
• 英文别名: trans-tagetone；tagetone；(E)-2,6-Dimethylocta-5,7-dien-4-one；(5E)-2,6-dimethylocta-5,7-dien-4-one
• CAS: 6752-80-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: RJXKHBTYHGBOKV-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.543 (est)
• 保留指数：
  1136;1120;1132;1129;1122;1135;1125

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊酸乙酯 在 正丁基锂 、 水 、 sodium hydride 作用下， 反应 4.0h， 生成 (E)-tagetone
  参考文献：
  名称：

  Vig; Bari; Sattar, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 2, p. 98 - 100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of (E)-α-hydroxy-1,3-dienes via the reaction of 2,5-dihydrothiophene S,S-dioxides with carbonyl compounds
  作者：Sachiko Yamada、Hiromasa Suzuki、Hiroyuki Naito、Takashi Nomoto、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1039/c39870000332

  日期：——

  A stereoselective synthesis of (E)-α-hydroxy-1,3-dienes, by thermal extrusion from adducts of 2,5-dihydrothiophene S,S-dioxide (1) with aldehydes and ketones, is presented and its extension to the synthesis of the dienone, (E)-tagetone, and of a 1,3,5-triene system, is illustrated.

  提出了一种立体选择性合成（E）-α-羟基-1,3-二烯的方法，该方法由2,5-二氢噻吩S，S-二氧化物（1）与醛和酮的加合物热挤出形成，并将其扩展到合成中示出了二烯酮，（E）-戊酮和1,3,5-三烯系统的化合物。
• Trityl Salt Catalyzed Aldol Reaction between α,β-Acetylenic Ketones and Silyl Enol Ethers
  作者：Shu Kobayashi、Shigekazu Matsui、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1988.1491

  日期：1988.9.5

  In the presence of a catalytic amount of trityl salt, α,β-acetylenic ketones react with silyl enol ethers to afford the corresponding aldol adducts (1,2-addition products) stereoselectively in high yields. Naturally occurring monoterpenes, trans- and cis-tagetones, are synthesized by the use of this reaction.

  在催化量的三苯甲基盐存在下，α,β-炔酮与甲硅烷基烯醇醚反应以高产率立体选择性地提供相应的羟醛加合物（1,2-加成产物）。天然存在的单萜、反式和顺式-万寿菊内酯是通过使用该反应合成的。
• Perfumery compounds and their preparation
  申请人：BUSH BOAKE ALLEN Limited

  公开号：EP0141569A2

  公开（公告）日：1985-05-15

  Useful perfumery compounds have the formula where there is a double bond in one of the 5,6 or 6,7 or 7,8 positions. The compounds may be made by reaction of 2-methyl-pentan-4-one with isobutyraldehyde followed by dehydration, preferably in the presence of a weak acid.

  2 甲基戊-4-酮与异丁醛反应，然后脱水，最好是在弱酸存在的情况下。
• Isager, Per; Thomsen, Ib; Torssell, Kurt B. G., Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, p. 806 - 813
  作者：Isager, Per、Thomsen, Ib、Torssell, Kurt B. G.

  DOI：——

  日期：——
• Melikyan, G. G.; Babayan, E. V.; Atanesyan, K. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 1884 - 1889
  作者：Melikyan, G. G.、Babayan, E. V.、Atanesyan, K. A.、Badanyan, Sh. O.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图