2-benzyl-3-methyl-butyric acid ethyl ester | 56898-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-benzyl-3-methyl-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Benzyl-3-methyl-buttersaeure-aethylester；Ethyl 2-benzyl-3-methylbutanoate
• CAS: 56898-40-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: GZWHPRVMGLABKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-methyl-butyric acid ethyl ester 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-benzyl-3-methyl-butyryl chloride
  参考文献：
  名称：

  钯催化未激活的C（sp 3）–H键的位点选择性氟化

  摘要：

  过渡金属催化的直接C–H键氟化是制备有机氟的有吸引力的合成工具。尽管存在许多直接进行sp 3 C–H官能化的方法，但未活化的sp 3碳的位点选择性氟化仍然是一个挑战。据报道，通过钯催化的双齿配体定向的C–H键官能化过程，可以在未活化的sp 3碳上进行直接，高度位点选择性和非对映选择性的氟化。用这种方法，以乙酸钯为催化剂，Selectfluor为氟源，制备了多种在医学和农业化学中重要的基序的β-氟化氨基酸衍生物和脂族酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01710
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸乙酯 、 溴甲苯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-benzyl-3-methyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化未激活的C（sp 3）–H键的位点选择性氟化

  摘要：

  过渡金属催化的直接C–H键氟化是制备有机氟的有吸引力的合成工具。尽管存在许多直接进行sp 3 C–H官能化的方法，但未活化的sp 3碳的位点选择性氟化仍然是一个挑战。据报道，通过钯催化的双齿配体定向的C–H键官能化过程，可以在未活化的sp 3碳上进行直接，高度位点选择性和非对映选择性的氟化。用这种方法，以乙酸钯为催化剂，Selectfluor为氟源，制备了多种在医学和农业化学中重要的基序的β-氟化氨基酸衍生物和脂族酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01710

文献信息

• 5-LIPOXYGENASE-ACTIVATING PROTEIN (FLAP) INHIBITORS
  申请人：Hutchinson Howard John

  公开号：US20070219206A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which modulate the activity of 5-lipoxygenase-activating protein (FLAP). Also described herein are methods of using such FLAP modulators, alone and in combination with other compounds, for treating respiratory, cardiovascular, and other leukotriene-dependent or leukotriene mediated conditions or diseases.

  本文描述了一些化合物和含有这些化合物的制药组合物，这些化合物可以调节5-脂氧合酶激活蛋白（FLAP）的活性。本文还描述了使用这种FLAP调节剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗呼吸系统、心血管系统和其他依赖于白三烯或介导白三烯的疾病或病症。
• Hydroxamic acid based collagenase inhibitors
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0214639A2

  公开（公告）日：1987-03-18

  This invention relates to a novel class of hydroxamic acid based collagenase inhibitor derivatives of the formula wherein R' is C1-C6 alkyl; R2 is C1-C6 alkyl, benzyl, hydroxybenzyl, benzyloxybenzyl, (C1-C6 alkoxy)benzyl, or ben- zyloxy(C1-C6 alkyl); a is a chiral center with optional R or S stereochemistry; A is a group or a -(CR3 = CR4)- group wherein b and c are chiral centers with optional R or S stereochemistry; R3 is hydrogen, C1-C6alkyl, phenyl, or phenyl (C1-C6 alkyl); and R4 is hydrogen or C1-C6 alkyl, phenyl (C1-C6 alkyl), cycloalkyl, or cycloalkyl (C1-Cealkyl). The invention further relatesto pharmaceutical compositions containing such compounds for the treatment of collagenase induced diseases.

  本发明涉及一类新型羟肟酸基胶原酶抑制剂衍生物，其式为 其中 R' 是 C1-C6 烷基；R2 是 C1-C6 烷基、苄基、羟基苄基、苄氧基苄基、(C1-C6 烷氧基)苄基或苄氧基(C1-C6 烷基)；a 是手性中心，具有任选的 R 或 S 立体化学结构；A 是一个手性中心，具有任选的 R 或 S 立体化学结构。 基团或-(CR3 = CR4)-基团，其中 b 和 c 是具有任选 R 或 S 立体化学性质的手性中心；R3 是氢、C1-C6 烷基、苯基或苯基（C1-C6 烷基）；R4 是氢或 C1-C6 烷基、苯基（C1-C6 烷基）、环烷基或环烷基（C1-Ce 烷基）。本发明进一步涉及含有此类化合物的药物组合物，用于治疗胶原酶诱发的疾病。
• Prostacyclin compounds, compositions and methods of use thereof
  申请人：Insmed Incorporated

  公开号：US10010518B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  Prostacyclin compounds and compositions comprising the same are provided herein. Specifically, prostacyclin compounds comprising treprostinil covalently linked to a linear C5-C18 alkyl, branched C5-C18 alkyl, linear C2-C18 alkenyl, branched C3-C18 alkenyl, aryl, aryl-C1-C18 alkyl or an amino acid or a peptide (e.g., dipeptide, tripeptide, tetrapeptide) are described. The linkage, in one embodiment, is via a carbamate, amide or ester bond. Prostacyclin compounds provided herein can also include at least one hydrogen atom substituted with at least one deuterium atom. Methods for treating pulmonary hypertension (e.g., pulmonary arterial hypertension) and portopulmonary hypertension are also provided.

  本文提供了前列环素化合物和包含前列环素化合物的组合物。具体而言，描述了前列环素化合物，该化合物包含与线性 C5-C18 烷基、支链 C5-C18 烷基、线性 C2-C18 烯基、支链 C3-C18 烯基、芳基、芳基-C1-C18 烷基或氨基酸或肽（如二肽、三肽、四肽）共价连接的曲普瑞替尼。在一个实施方案中，连接是通过氨基甲酸酯、酰胺或酯键。本文提供的前列环素化合物还可以包括至少一个被至少一个氘原子取代的氢原子。还提供了治疗肺动脉高压（如肺动脉高压）和门肺动脉高压的方法。
• Methods of manufacturing treprostinil and treprostinil derivative prodrugs
  申请人：Insmed Incorporated

  公开号：US10343979B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  Methods for making prodrugs of trepreostinil and treprostinil derivatives are provided. Specifically, methods are provided herein for producing prostacyclin compounds comprising treprostinil covalently linked to a linear C5-C18 alkyl, branched C5-C18 alkyl, linear C2-C18 alkenyl, branched C3-C18 alkenyl, aryl, aryl-C1-C18 alkyl or an amino acid or a peptide (e.g., dipeptide, tripeptide, tetrapeptide). The linkage, in one embodiment, is via an amide or ester bond. Prostacyclin compounds provided herein can also include at least one hydrogen atom substituted with at least one deuterium atom. The compounds provided herein can be used to treat pulmonary hypertension (e.g., pulmonary arterial hypertension) and portopulmonary hypertension.

  本文提供了曲普瑞替尼和曲普瑞替尼衍生物原药的制备方法。具体而言，本文提供了生产前列环素化合物的方法，该化合物包含与线性 C5-C18 烷基、支链 C5-C18 烷基、线性 C2-C18 烯基、支链 C3-C18 烯基、芳基、芳基-C1-C18 烷基或氨基酸或肽（如二肽、三肽、四肽）共价连接的曲普瑞替尼。在一个实施方案中，连接是通过酰胺键或酯键。本文提供的前列环素化合物还可以包括至少一个被至少一个氘原子取代的氢原子。本文提供的化合物可用于治疗肺动脉高压（如肺动脉高压）和门肺动脉高压。
• Lithium and potassium trialkylborohydrides. Reagents for direct reduction of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds to synthetically versatile enolate anions
  作者：James M. Fortunato、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/jo00874a028

  日期：1976.6