5-溴-3H,4H-吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-酮 | 1403767-05-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并三嗪类
• 中文名称: 5-溴-3H,4H-吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-酮
• 英文名称: 5-bromopyrrolo[2,1-f ][1,2,4]triazin-4-ol
• 英文别名: 5-Bromopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one；5-bromo-3H-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-one
• CAS: 1403767-05-4
• 化学式: C₆H₄BrN₃O
• 分子量: 214.021
• InChiKey: QLJWEBUUMZXTAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3H,4H-吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-酮 在 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 4-(cis-4-((5-(prop-1-en-2-yl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-yl)amino)cyclohexyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Proteolysis-Targeting Chimera Molecules that Selectively Degrade the IRAK3 Pseudokinase

  摘要：

  We report the first disclosure of IRAK3 degraders in the scientific literature. Taking advantage of an opportune byproduct obtained during our efforts to identify IRAK4 inhibitors, we identified ready-to-use, selective IRAK3 ligands in our compound collection with the required properties for conversion into proteolysis-targeting chimera (PROTAC) degraders. This work culminated with the discovery of PROTAC 23, which we demonstrated to be a potent and selective degrader of IRAK3 after 16 h in THP1 cells. 23 induced proteasome-dependent degradation of IRAK3 and required both CRBN and IRAK3 binding for activity. We conclude that PROTAC 23 constitutes an excellent in vitro tool with which to interrogate the biology of IRAK3.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01125
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5-溴-3H,4H-吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  EP3792263

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] SRC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE SRC ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RELAY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022109551A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  The present invention relates to compounds and methods useful for inhibiting non-receptor tyrosine-protein kinase Src ("Src"). The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及于化合物和方法，用于抑制非受体酪氨酸蛋白激酶Src（“Src”）。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，并且提供了使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• PYRROLO[2,1-F][1,2,4]TRIAZINE DERIVATIVES SERVING AS SELECTIVE HER2 INHIBITORS AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Medshine Discovery Inc.

  公开号：EP3792263A1

  公开（公告）日：2021-03-17

  The present invention relates to a group of pyrrolo[2, 1-f][1,2,4]triazine derivatives serving as selective HER2 inhibitors and an application thereof in the preparation of a drug that serves as an HER2 inhibitor. Specifically, the present invention relates to a compound represented by formula (I), an isomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一组作为选择性 HER2 抑制剂的吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪衍生物及其在制备作为 HER2 抑制剂的药物中的应用。具体而言，本发明涉及一种由式（I）代表的化合物、其异构体或其药学上可接受的盐。
• [EN] PYRROLO[2,1-F][1,2,4]TRIAZINE DERIVATIVES SERVING AS SELECTIVE HER2 INHIBITORS AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[2,1-F][1,2,4]TRIAZINE SERVANT D'INHIBITEURS SÉLECTIFS DE HER2 ET LEUR APPLICATION<br/>[ZH] 作为选择性HER2抑制剂的吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪类衍生物及其应用
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2019214651A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  本发明涉及一类作为选择性HER2抑制剂的吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪类衍生物，以及在制备作为HER2抑制剂的药物中的应用。具体涉及式(Ⅰ)所示化合物、其异构体或其药学上可接受的盐。
• HETEROARYL COMPOUNDS AS EGFR INHIBITORS AND THEIR USES
  申请人：Accutar Biotechnology Inc.

  公开号：US20240059698A1

  公开（公告）日：2024-02-22

  Disclosed are heteroaryl compounds and pharmaceutical compositions thereof, which are useful for inhibiting EGFR, as well as methods for using such compounds to treat cancer associated with an EGFR or HER2 exon 20 insertion mutation.
• EP3792263
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——