6,6'-azoxyquinoline | 742-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-azoxyquinoline
• 英文别名: [6,6']azoxyquinoline；[6,6']Azoxychinolin；6,6'-Azoxy-chinolin；6,6'-Azoxychinolin；6-Azoxy-chinolin；Oxido-quinolin-6-yl-quinolin-6-yliminoazanium
• CAS: 742-49-4
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄O
• 分子量: 300.319
• InChiKey: PXPSYYYRAZMAMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-硝基喹啉 在 sodium hydroxide 、 葡萄糖 作用下， 生成 6,6'-azoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  The Alkaline Reduction of Aromatic Nitro Compounds with Glucose¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01147a138

文献信息

• Enzymatic Conversion of 6-Nitroquinoline to the Fluorophore 6-Aminoquinoline Selectively under Hypoxic Conditions
  作者：Anuruddha Rajapakse、Collette Linder、Ryan D. Morrison、Ujjal Sarkar、Nathan D. Leigh、Charles L. Barnes、J. Scott Daniels、Kent S. Gates

  DOI：10.1021/tx300483z

  日期：2013.4.15

  can be efficiently converted by xanthine/xanthine oxidase to 2 only under hypoxic conditions. This finding provides evidence for multiple oxygen-sensitive steps in the enzymatic conversion of nitroaryl compounds to the corresponding amino derivatives. In a side reaction that is separate from the bioreductive metabolism of 1, xanthine oxidase converted 1 to 6-nitroquinolin-2(1H)-one (5). These studies

  可用于检测或杀死实体瘤中发现的缺氧（低氧）细胞的小分子引起了人们极大的兴趣。硝基芳基部分是设计缺氧选择性显像剂和前药的有用成分，因为单电子还原酶可以在低氧条件下将硝基芳基选择性地转化为亚硝基、羟氨基和氨基代谢物。在这里，我们描述了在有氧和缺氧条件下促荧光底物 6-硝基喹啉 ( 1 ) 的体外无细胞代谢。LC-MS 和荧光光谱分析均提供证据表明，单电子还原酶系统黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶将非荧光母体化合物1转化为已知的荧光团 6-氨基喹啉（2) 选择性地在缺氧条件下。该还原过程中假定的中间体 6-羟基氨基喹啉 ( 6 ) 具有荧光性，仅在缺氧条件下才能被黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶有效转化为2。这一发现为将硝基芳基化合物酶促转化为相应的氨基衍生物中的多个氧敏感步骤提供了证据。在与1的生物还原代谢不同的副反应中，黄嘌呤氧化酶将1转化为 6-硝基喹啉-2(1 H )-one ( 5 )。这些研究可能使使用1作
• The Alkaline Reduction of Aromatic Nitro Compounds with Glucose¹
  作者：Harry W. Galbraith、Ed. F. Degering、E. F. Hitch

  DOI：10.1021/ja01147a138

  日期：1951.3