5-chloro-7-nitroisatin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-7-nitroisatin
• 英文别名: 5-chloro-7-nitroindoline-2,3-dione；5-chloro-7-nitro-1H-indole-2,3-dione
• 化学式: C₈H₃ClN₂O₄
• 分子量: 226.576
• InChiKey: XAZUEEVNKAGHKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-7-nitroisatin 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-氨基-5-氯-3-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种含三氟甲吡醚和四唑虫酰胺的组合物

  摘要：

  本发明公开了一种含三氟甲吡醚和四唑虫酰胺的组合物，属于农药合成技术领域，该组合物包括如下重量份原料：三氟甲吡醚1‑50％、四唑虫酰胺1‑50％、增效剂5‑15％、聚乙二醇0.1‑3％、余量为水；其中三氟甲吡醚和四唑虫酰胺具有一定杀虫效果，并在制备组合物的过程中，制备了增效剂，该增效剂将中间体6进行还原，制得中间体7，将中间体7与光气进行反应，制得中间体8，将中间体8与2，2，2‑三氟乙醇进行反应，制得中间体9，再将中间体9进行微球化处理，制得增效剂，该增效剂能够阻断神经传导而使昆虫致死，进而使得组合物的杀虫效果进一步的提升，微球化使得药效进一步的延长。

  公开号：

  CN113349212A
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以78%的产率得到5-chloro-7-nitroisatin
  参考文献：
  名称：

  设计和合成2-（4,5,6,7-四氢噻吩并吡啶-2-基）-苯并咪唑羧酰胺类作为新型口服有效的聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）抑制剂

  摘要：

  核蛋白聚（ADP-核糖）聚合酶-1/2（PARP-1 / 2）参与被内源或外源过程破坏的DNA修复。在过去十年中，PARP-1 / 2抑制剂已被证明对DNA修复缺陷型肿瘤有效。我们已经开发了一系列4,5,6,7-四氢噻吩并吡啶-2-基苯并咪唑羧酰胺作为新型有效的PARP-1 / 2抑制剂。由该系列得到的最好的化合物是化合物27，该化合物具有出色的PARP-1和PARP-2抑制活性，IC 50分别为18 nM和42 nM。此外，它可以用CC 50选择性杀死BRCA2缺陷的V-C8细胞920 nM。在MDA-MB-436（BRCA-1突变体）异种移植模型中，该化合物具有良好的耐受性，并显示出单药活性。基于以上结果，化合物27已被选为靶向PARP-1 / 2的首要候选药物，其临床前表征也在进行中。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.018

文献信息

• Synthesis and evaluation of in vivo antioxidant, in vitro antibacterial, MRSA and antifungal activity of novel substituted isatin N- (2,3,4,6-tetra- O -acetyl-β -d- glucopyranosyl)thiosemicarbazones
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Nguyen Thi Kim Giang、Tran Ha Quyen、Doan Thi Huong、Vu Ngoc Toan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.074

  日期：2016.11

  new isatin N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)thiosemicarbazones 4a-t with different substituents at 1-, 5- and 7-positions of isatin ring have been synthesized by reaction of N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)thiosemicarbazide 2 with corresponding isatins 3a-t. Compounds 4a-t were evaluated in vivo for antioxidant activity and in vitro for anti-microorganism activities. The MIC

  合成了一些新的靛红N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d-吡喃葡萄糖基）硫代半咔唑酮4a-t，在靛红环的1、5和7位具有不同的取代基。的反应ñ - （2,3,4,6-四- ø -乙酰基β -D-吡喃葡萄糖基）氨基硫脲2与相应的靛红3A-吨。在体内评价化合物4a-t的抗氧化活性，并在体外评价化合物的抗微生物活性。发现革兰氏阳性菌（MIC = 1.56-6.25μM），革兰氏阴性菌（MIC = 12.5μM）和真菌的MIC值黑曲霉（MIC = 3.12–12.5μM），尖孢镰刀菌（MIC = 6.25–12.5μM）和啤酒酵母（MIC = 6.25–12.5μM）。关于抗氧化活性，4c-i和4m-r的SOD，GHS-Px和过氧化氢酶活性分别为MIC = 10.57–10.85、0.27–0.93和345.45–399.75单位/ mg蛋白。三种临床MRSA分离物的化合物4e-h的MIC值为0
• Microwave-Assisted Synthesis of Novel Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl Thiosemicarbazones of Substituted Isatins
  作者：Nguyen D. Thanh、Nguyen T.K. Giang

  DOI：10.2174/157017811796504918

  日期：2011.9.1

  Some new substituted isatin (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazones were synthesized by reaction between 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-bgr;-D-glucopyranosyl thiosemicarbazide and corresponding substituted isatins using conventional and microwave-assisted heating method. It is shown that the latter gave higher yields of products.

  通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-bgr; -D-之间的反应合成了一些新的取代的靛红（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）硫代半咔唑酮。使用常规的微波辅助加热方法将吡喃葡萄糖基硫代氨基脲和相应的取代的靛红染色。结果表明，后者给出了更高的产品收率。
• Lambert Salt-Initiated Development of Friedel–Crafts Reaction on Isatin to Access Distinct Derivatives of Oxindoles
  作者：Jabir Khan、Aparna Tyagi、Naveen Yadav、Rina Mahato、Chinmoy K. Hazra

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02058

  日期：2021.12.17

  yields. A preliminary mechanistic study revealed that the reaction proceeds via a monoarylated product followed by a nucleophilic attack by another electron-rich arene nucleophile under mild conditions. The potential of newly synthesized symmetric/unsymmetric 3,3-disubstituted oxindole, 3-substituted 3-hydroxy oxindoles, 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones, and α-aryl oxindoles as valuable building blocks is

  本文描述了一种温和的无金属且有效的合成生物学上重要的 3-芳基羟吲哚衍生物的途径。使用兰伯特盐引发的靛红加氢芳基化，可以从单一起始底物以良好至优异的收率合成多种单芳基化产物、对称/不对称双芳基化产物和脱氧加氢芳基化产物。初步机理研究表明，反应通过单芳基化产物进行，然后在温和条件下由另一种富电子芳烃亲核试剂进行亲核攻击。进一步说明了新合成的对称/不对称 3,3-二取代羟吲哚、3-取代 3-羟基羟吲哚、3,3-二(吲哚基)吲哚啉-2-酮和 α-芳基羟吲哚作为有价值的结构单元的潜力。
• DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE INHIBITORS
  申请人：Thunuguntla Siva Sanjeeva Rao

  公开号：US20120028959A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , X 1 , X 2 , Y, R a , R b , Q have the meanings given in claim 1 . The compounds are useful e.g. in the treatment of autoimmune disorders, such as multiple sclerosis and also in the treatment of cancer disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、X1、X2、Y、Ra、Rb、Q的含义如权利要求书所述。该化合物在治疗自身免疫性疾病，如多发性硬化症，以及治疗癌症方面具有有用性。
• Dihydroorotate dehydrogenase inhibitors
  申请人：Thunuguntla Siva Sanjeeva Rao

  公开号：US09006454B2

  公开（公告）日：2015-04-14

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, X1, X2, Y, Ra, Rb, Q have the meanings given in claim 1. The compounds are useful e.g. in the treatment of autoimmune disorders, such as multiple sclerosis and also in the treatment of cancer disorders.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1，R2，X1，X2，Y，Ra，Rb，Q具有权利要求书1中给出的含义。这些化合物可用于治疗自身免疫性疾病，如多发性硬化症，也可用于治疗癌症等疾病。