ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(N-fluorenylmethoxycarbonyl-6-aminohexanoyl)-1-thio-β-D-mannopyranoside | 1443034-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(N-fluorenylmethoxycarbonyl-6-aminohexanoyl)-1-thio-β-D-mannopyranoside
• CAS: 1443034-31-8
• 化学式: C₅₀H₄₉NO₁₁S
• 分子量: 872.005
• InChiKey: QBBLTUIDJYCBQH-LOVUWNPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.78
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  152.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(N-fluorenylmethoxycarbonyl-6-aminohexanoyl)-1-thio-β-D-mannopyranoside 、 磷酸二丁酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-dibutoxyphosphoryloxy-2-[6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoyloxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  自动化的多糖合成：30mer甘露糖苷的组装

  摘要：

  自动化的碳水化合物合成开辟了新天地：迄今为止，化学合成最长的糖（30 mer）已经获得。该过程的关键是使用释放释放技术，该技术可以标记糖，从而可以通过暂时附着在磁性颗粒上而将其分离。

  DOI：

  10.1002/anie.201210176
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(N-fluorenylmethoxycarbonyl-6-aminohexanoyl)-1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  自动化的多糖合成：30mer甘露糖苷的组装

  摘要：

  自动化的碳水化合物合成开辟了新天地：迄今为止，化学合成最长的糖（30 mer）已经获得。该过程的关键是使用释放释放技术，该技术可以标记糖，从而可以通过暂时附着在磁性颗粒上而将其分离。

  DOI：

  10.1002/anie.201210176