1,1'-dibenzyl-5,5'-dichloro-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione | 1361403-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-dibenzyl-5,5'-dichloro-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione
• CAS: 1361403-93-1
• 化学式: C₃₀H₂₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 511.407
• InChiKey: LQXCZTGVQJNLBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-dibenzyl-5,5'-dichloro-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione 、 buta-2,3-dienoic acid benzyl ester 在 N-[(1S,2R)-2-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧基]-1-[(二苯基膦基)甲基]丙基]-3,5-二(三氟甲基)苯甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到benzyl (2'S,3S)-1,1''-dibenzyl-5,5''-dichloro-2,2''-dioxodispiro[indoline-3,1'-cyclopentane-2',3''-indolin]-3'-ene-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用异戊二烯进行膦催化的（3 + 2）异靛青环：两个邻位季铵盐立体中心的对映选择性形成

  摘要：

  连续的全碳四元立体异构中心的建设是合成有机化学中的长期挑战。在本报告中，引入了膦催化的异戊二烯和异靛蓝之间的对映选择性（3 + 2）环化反应，其中包含两个相同或不同的羟吲哚基团，是构建螺环双吲哚啉生物碱核心结构的有力策略。报告的反应具有很高的化学收率，优异的对映选择性和非常好的区域选择性，对产生结构上具有挑战性的双吲哚啉天然产物非常有用。

  DOI：

  10.1002/anie.201900758
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 溴甲苯 在 哌啶 、 氰乙酸乙酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1'-dibenzyl-5,5'-dichloro-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Phosphorus-containing Lewis base catalyzed highly regioselective cyclization of isatin derived electron-deficient alkenes with but-3-yn-2-one

  摘要：

  In this paper, we reported that phosphorus-containing Lewis bases catalyzed [4+2] cyclization of N-protected isatin derived electron-deficient alkenes with but-3-yn-2-one could proceed smoothly to give the corresponding dihydropyrano[2,3-b]indoles in good to excellent yields under mild conditions. The substrate scope has been carefully examined and the plausible reaction mechanism has been also proposed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.036