4-nitro-3-(2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-phenol | 956599-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-3-(2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-phenol
• 英文别名: (R)-4-nitro-3-(2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-phenol；4-nitro-3-[[(4R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenol
• CAS: 956599-48-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆
• 分子量: 283.281
• InChiKey: YFHDSPMNUMAQEP-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-3-(2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-phenol 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、425.01 kPa 条件下， 生成 4-amino-3-[[(4R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenol
  参考文献：
  名称：

  CK1拮抗剂手性环氧前体的多千克合成的发展。使用现场监测通过易碎的中间体进行知情优化

  摘要：

  利用S N Ar偶合，硝基部分的加氢和乙酸的最优化和规模化生产关键中间体乙酸4-乙酰氨基-3-（2-甲基-环氧乙烷基甲氧基）苯基酯（2）的方法。描述了手性丙酮化物向手性环氧化物的转化以及进入中间体2的其他途径，包括在环氧化物的存在下硝基部分的化学选择性还原。

  DOI：

  10.1021/op900172t
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-硝基苯酚 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-nitro-3-(2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-phenol
  参考文献：
  名称：

  WO2007/129960

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Novel Process 1
  申请人：Ainge Debra

  公开号：US20080064884A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The present invention relates to a novel process for the preparation of compounds of formula (I) wherein X, Q, R 1 and R 2 are as defined in the specification, the compounds being useful in the preparation of therapeutic agents. The invention further relates to novel intermediates useful in the preparation of the therapeutic agents.

  本发明涉及一种新型的制备式(I)化合物的方法，其中X、Q、R1和R2如规范中所定义，该化合物在制备治疗剂方面有用。本发明还涉及在制备治疗剂方面有用的新型中间体。
• NOVEL PROCESS FOR PREPARING INTERMEDIATES OF CCR ANTAGONISTS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2027105A2

  公开（公告）日：2009-02-25
• [EN] NOVEL PROCESS I<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ I
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2007129960A2

  公开（公告）日：2007-11-15

  [EN] The present invention relates to a novel process for the preparation of compounds of Formula (I) wherein X, Q, R¹ and R² are as defined in the specification, the compounds being useful in the preparation of therapeutic agents. The invention further relates to novel intermediates useful in the preparation of the therapeutic agents.
  [FR] La présente invention concerne un nouveau procédé de synthèse de composés de Formule (I) dans laquelle X, Q, R¹ et R² sont tels que définis dans la description de l'invention, les composés pouvant être employés dans l'élaboration d'agents thérapeutiques. La présente invention concerne en outre de nouveaux intermédiaires pouvant être employés dans l'élaboration des agents thérapeutiques.
• Development of a Multikilogram Synthesis of a Chiral Epoxide Precursor to a CCR1 Antagonist. Use of in Situ Monitoring for Informed Optimisation via Fragile Intermediates
  作者：Debra Ainge、James E. M. Booker、Nicholas Pedge、Rhona Sinclair、Chris Sleigh、Marijan Štefinović、Luis-Manuel Vaz、Edward Way

  DOI：10.1021/op900172t

  日期：2010.1.15

  up of a manufacturing route to a key intermediate, acetic acid 4-acetylamino-3-(2-methyl-oxiranylmethoxy)phenyl ester (2), utilising a SNAr coupling, the hydrogenation of a nitro moiety and the conversion of a chiral acetonide into a chiral epoxide is described along with other routes to access intermediate 2 including the chemoselective reduction of a nitro moiety in the presence of an epoxide.

  利用S N Ar偶合，硝基部分的加氢和乙酸的最优化和规模化生产关键中间体乙酸4-乙酰氨基-3-（2-甲基-环氧乙烷基甲氧基）苯基酯（2）的方法。描述了手性丙酮化物向手性环氧化物的转化以及进入中间体2的其他途径，包括在环氧化物的存在下硝基部分的化学选择性还原。
• WO2007/129960
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——