2-甲基-2-丙基(1-羟基-2-丁烷基)氨基甲酸酯 | 193086-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(1-羟基-2-丁烷基)氨基甲酸酯
• 中文别名: N-BOC-2-氨基-1-丁醇；N-Boc-2-氨基-1-丁醇；己酸,2,2,3,5-四甲基-
• 英文名称: tert-butyl (1-hydroxybutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(1-hydroxybutan-2-yl)carbamate
• CAS: 193086-15-6
• 化学式: C₉H₁₉NO₃
• mdl: MFCD07783021
• 分子量: 189.255
• InChiKey: LQRGWGOFPUXNOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(1-羟基-2-丁烷基)氨基甲酸酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以82%的产率得到2-氨基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  1,3-恶唑烷的高效非对映选择性合成，具有2-丁烯-1,4-二醇衍生物和亚胺的钯催化环化反应

  摘要：

  已经报道了钯催化有效合成1，3-恶唑烷的方法。该方法的特点是非对映选择性高（dr高达> 98/2），并使用容易获得的2-丁烯-1,4-二醇衍生物和亚胺作为底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.087
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 4-ethenyl-2-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-甲基-2-丙基(1-羟基-2-丁烷基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  1,3-恶唑烷的高效非对映选择性合成，具有2-丁烯-1,4-二醇衍生物和亚胺的钯催化环化反应

  摘要：

  已经报道了钯催化有效合成1，3-恶唑烷的方法。该方法的特点是非对映选择性高（dr高达> 98/2），并使用容易获得的2-丁烯-1,4-二醇衍生物和亚胺作为底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.087

文献信息

• 1,1,1,3,3,3-Hexafluoroisopropanol: A Recyclable Organocatalyst for<i>N</i>-Boc Protection of Amines
  作者：Akbar Heydari、Samad Khaksar、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1055/s-2008-1067272

  日期：2008.10

  A simple and efficient protocol for the chemoselective mono-N-Boc protection of various structurally diverse amines with di-tert-butyl dicarbonate using 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) as solvent and catalyst is described. The catalyst can be readily separated from the reaction products and recovered for direct reuse. No competitive side reactions such as formation of isocyanate, urea, and N,N-di-Boc were observed. α-Amino alcohols afforded the N-Boc derivatives without oxazolidinone formation.

  描述了一种简单且高效的化学选择性单-N-Boc保护多种结构多样性胺类的方法，使用二叔丁基二碳酸酯和1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂和催化剂。催化剂可以轻易地从反应产物中分离并回收，以便直接重复使用。未观察到异氰酸酯、脲和N,N-二-Boc等竞争性副反应。α-氨基醇类在未形成恶唑烷酮的情况下获得了N-Boc衍生物。
• Synthesis of proline analogues as potent and selective cathepsin S inhibitors
  作者：Mira Kim、Jiyoung Jeon、Jiyeon Song、Kwee Hyun Suh、Young Hoon Kim、Kyung Hoon Min、Kwang-Ok Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.023

  日期：2013.6

  Cathepsin S is a potential target of autoimmune disease. A series of proline derived compounds were synthesized and evaluated as cathepsin S inhibitors. We discovered potent cathepsin S inhibitors through structure–activity relationship studies of proline analogues. In particular, compound 19-(S) showed promising in vitro/vivo pharmacological activities and properties as a selective cathepsin S inhibitor

  组织蛋白酶S是自身免疫性疾病的潜在目标。合成了一系列脯氨酸衍生的化合物，并作为组织蛋白酶S抑制剂进行了评估。通过脯氨酸类似物的结构-活性关系研究，我们发现了有效的组织蛋白酶S抑制剂。特别地，化合物19-（S）显示出有希望的体外/体内药理活性和作为选择性组织蛋白酶S抑制剂的性质。
• 2-(Phenylseleno)-1,4-dioxane as a Convenient Reagent for the Selective ­Protection of Alcohols as 1,4-Dioxan-2-yl Ethers
  作者：Andrea Temperini、Raffaella Terlizzi、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1055/s-0029-1217821

  日期：2009.9

  Using an O,Se-acetal, activated by copper(II) chloride, a new, simple and chemoselective method for the preparation of differently substituted alcohols as 1,4-dioxan-2-yl derivatives has been accomplished.

  利用铜(II)氯化物活化的O,Se-缩醛，成功开发了一种新的、简便且具有化学选择性的方法，用于制备不同取代的醇，其形式为1,4-二恶烷-2-基衍生物。
• Design of Selenium-Based Chiral Chemical Probes for Simultaneous Enantio- and Chemosensing of Chiral Carboxylic Acids with Remote Stereogenic Centers by NMR Spectroscopy
  作者：Sergey A. Shyshkanov、Nikolai V. Orlov

  DOI：10.1002/chem.201602884

  日期：2016.10.17

  available amino alcohols. The probes developed were found to be efficient in chemoselective interaction with carboxylic functions of chiral substrates leading to diastereomeric amide formation and in sensing α‐, β‐, and remote (up to seven bonds away from the carboxylic group) chiral centers by using 77Se NMR spectroscopy. As a result, it was possible to determine the enantiomeric ratio of structurally

  基于硒的对映纯手性化学探针是从可用的氨基醇开始以模块化方式设计的。发现开发的探针可有效地与手性底物的羧基官能团进行化学选择性相互作用，从而导致非对映异构体酰胺的形成，并通过使用77 Se来检测手性中心的α-，β-和较远的手性中心（距离羧基最多7个键）NMR光谱。结果，可以高精度地确定包括多官能化合物和药物在内的结构多样的各个手性酸的对映体比率。通过使用含硒和氟的双功能手性探针，已经成功开发了一种分析粗制反应混合物的方法。更重要的是，据透露，基于获得的77 Se NMR数据，有可能获得有关手性中心取代基的位置和性质的主要信息（化学和对映体传感），这可以简化复杂化合物的结构阐明。衍生过程只需5分钟，可以直接在NMR管中进行，然后进行NMR测量，而无需任何分离和纯化步骤。
• Compounds with growth hormone releasing properties
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05977178A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  Compounds of peptide mimetic nature having the general formula I ##STR1## wherein a and b are independently 1 or 2, R.sup.1 and R.sup.2 are independently H or C.sub.1-6 alkyl, G and J are independently, inter alia, aromats, and D and E are independently several different groups are growth hormone secretagogous with improved bioavailability.

  具有一般式I的肽类模拟化合物##STR1##，其中a和b独立地为1或2，R.sup.1和R.sup.2独立地为H或C.sub.1-6烷基，G和J独立地为芳香族等，D和E独立地为几种不同的基团，具有改善生物利用度的生长激素分泌素。