2-甲基-2-丙基(1-羟基-2-氧代-3-氮杂环丁基)氨基甲酸酯 | 71405-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(1-羟基-2-氧代-3-氮杂环丁基)氨基甲酸酯
• 中文别名: 10-氯-5-[2-(二甲氨基)乙基]-5,7-二氢-6H-吲哚并[2,3-c]喹啉-6-酮；叔丁基(S)-(1-羟基-2-氧代氮杂环丁烷-3-基)氨基甲酸酯
• 英文名称: 3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-1-hydroxy-2-azetidinone
• 英文别名: 3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-hydroxy-2-azetidinone；(S)-3-(N-Boc-amino)-1-hydroxy-2-azetidinone；tert-butyl N-[(3S)-1-hydroxy-2-oxoazetidin-3-yl]carbamate
• CAS: 71405-01-1
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 202.21
• InChiKey: RIBKFUFXCHRYDR-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(1-羟基-2-氧代-3-氮杂环丁基)氨基甲酸酯 在 乙硫醇钠 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxyamino-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of -β-(isoxazolin-5-one-2-yl)-alanine: a novel method for the synthesis of -substituted 3,4-unsubstituted isoxazolin-5-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98264-9
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.75h， 生成 2-甲基-2-丙基(1-羟基-2-氧代-3-氮杂环丁基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Titanium trichloride reduction of substituted N-hydroxy-2-azetidinones and other hydroxamic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01291a007

文献信息

• Synthesis of<scp>L</scp>-quisqualic acid: a general method for enantio-efficient synthesis of β-aminoalanine derivatives
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、David J. Birch

  DOI：10.1039/c39850000256

  日期：——

  A general method for the enantio-efficient synthesis of β-aminoalanine derivatives, which involves intramolecular transfer of the amino substituent from the αcarboxy to the β-carbon atom via an azetidinone is described with its application to an efficient synthesis of the neuroexcitatory quisqualic acid in an optically pure state.

  描述了对映体高效合成β-氨基丙氨酸衍生物的一般方法，该方法涉及通过氮杂环丁酮将氨基取代基从α羧基分子内转移到β-碳原子，并将其应用于神经兴奋性喹喹酸的高效合成。光学上纯净的状态。
• Azetidinones and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0135194A1

  公开（公告）日：1985-03-27

  A 2-azetidinone derivative having a group of the formula wherein R' and R2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, alkyl, aryl or arylalkyl which may have a substituent at the 1-position and an amino group, at the 3-position, which may be acylated or protected, its salts or ester, and methods of producing the same, (1) a method comprising subjecting a 2-azetidinone derivative having a group of the formula wherein the symbols are as defined above at the 1-position and an amino group at the 3-position, its salt or ester to an acylation or protective-group introduction reaction, and (2) a method comprising reacting a 2-azetidinone derivative having a hydroxy group at the 1-position and an amino group at the 3-position, which may be acylated or protected, or its salt with a compound of the formula wherein W is a halogen atom; other symbols are as defined above, its salt or ester. The above objective compounds are utilizable as excellent antimicrobial agents or as valuable intermediates for the synthesis of the same.

  一种 2-氮杂环丁酮衍生物，其基团的结构式为 其中R'和R2相同或不同，各自代表氢原子、烷基、芳基或芳基烷基，可在1位上有取代基，在3位上有氨基，可酰化或保护，其盐或酯，以及生产这种衍生物的方法、 (1)一种方法，包括将具有式中基团的 2-氮杂环丁酮衍生物 其中符号如上定义在 1 位，氨基在 3 位的 2-氮杂环丁酮衍生物、其盐或酯进行酰化或保护基引入反应，和 (2) 一种方法，包括使在 1 位上具有羟基和在 3 位上具有氨基的 2-氮杂环丁酮衍生物或其盐与式中化合物进行酰化或保护基团引入反应 其中 W 为卤素原子；其他符号如上定义；其盐或酯。上述目标化合物可用作优良的抗菌剂或合成抗菌剂的重要中间体。
• Titanocene(III) Chloride-Mediated Reductions of Oxazines, Hydroxamic Acids, and <i>N</i>-Hydroxy Carbamates
  作者：Cara Cesario、Lawrence P. Tardibono、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo802184y

  日期：2009.1.2

  Titanocene(III) chloride (Cp2TiCl), generated in situ, reduces N-O bonds of various substrates in good to excellent yields (72-95%). Reactions may be performed with stoichiometric Cp2TiCl or with catalytic Cp2TiCl.
• Slusarchyk, William A.; Dejneka, Tamara; Gordon, Eric M., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 1, p. 191 - 210
  作者：Slusarchyk, William A.、Dejneka, Tamara、Gordon, Eric M.、Weaver, Eugene R.、Koster, William H.

  DOI：——

  日期：——
• MATTINGLY P. G.; MILLER M. J., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 3, 410-415
  作者：MATTINGLY P. G.、 MILLER M. J.

  DOI：——

  日期：——