2-甲基-2-丙基(1-甲氧基丁基)氨基甲酸酯 | 131971-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(1-甲氧基丁基)氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl (1-methoxybutyl)carbamate
• 英文别名: Carbamic acid, (1-methoxybutyl)-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)；tert-butyl N-(1-methoxybutyl)carbamate
• CAS: 131971-62-5
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₃
• 分子量: 203.282
• InChiKey: SZWDIDRLJRPBIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(1-甲氧基丁基)氨基甲酸酯 、 (叔丁基二甲基硅氧基)乙酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of β-Amino Acids by Aldol-Type Addition

  摘要：

  A synthesis of alpha-oxygenated beta-amino acid derivatives using an aldol-type addition is described. Depending on the enol equivalent different oxidation states of the oxygen substituent are accessible, while choosing a chiral imine allows to generate the aldol product in a stereoselective manner. This methodology has been applied to the synthesis of the biologically active compound Telaprevir, used in the traetment of hepatitis C.

  DOI：

  10.3987/com-19-s(f)4
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 butylaldehyde N-Boc imine 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到2-甲基-2-丙基(1-甲氧基丁基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  质子穿梭机理在亚胺的无溶剂和无催化剂缩醛化反应中的作用†

  摘要：

  质子转移对于理解化学过程至关重要。此外，NuH + E→Nu–EH类型的其他反应在无溶剂和无催化剂的条件下进行。在本文中，我们表明在无溶剂和无催化剂条件下，以1：1的比例向亚胺衍生物（E组分）中添加醇或胺（NuH组分）是获取N，O和N的有效方法，N-缩醛衍生物。此外，计算研究表明它们是催化反应，涉及两个或什至三个以协同方式与氢键结合的NuH⋯（NuH）n起作用的NuH分子。uNuH通过协调的质子穿梭机制（添加醇）或逐步的质子穿梭机制（添加胺）处于过渡状态（许多身体效应），从而促进了关键的质子转移步骤。

  DOI：

  10.1039/c8ob01007b

文献信息

• A new method for the synthesis of N-t-butoxycarbonyl protected α-alkoxy amines from allylamines under neutral conditions
  作者：Hisao Nemoto、Hermogenes N. Jimenez、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c39900001304

  日期：——

  Treatment of the Boc protected allylamines (4) with rhodium catalysts in the presence of alcohols produces N-Boc substituted α-alkoxy amines (5) in high yields, which can be used as a synthetic equivalents of activated imines having an easily deprotectable Boc group.

  在醇存在下用铑催化剂处理Boc保护的烯丙胺（4）可以高收率生产N -Boc取代的α-烷氧基胺（5），可用作具有易于脱保护的Boc基团的活化亚胺的合成等价物。
• The role of proton shuttling mechanisms in solvent-free and catalyst-free acetalization reactions of imines
  作者：Victor J. Lillo、Javier Mansilla、José M. Saá

  DOI：10.1039/c8ob01007b

  日期：——

  so in addition reactions of the type NuH + E → Nu–EH taking place under solvent-free and catalyst-free conditions. Herein we show that the addition of alcohols or amines (the NuH component) to imine derivatives (the E component), in 1 : 1 ratio, under solvent-free and catalyst-free conditions, are efficient methods to access N,O and N,N-acetal derivatives. In addition, computational studies reveal that

  质子转移对于理解化学过程至关重要。此外，NuH + E→Nu–EH类型的其他反应在无溶剂和无催化剂的条件下进行。在本文中，我们表明在无溶剂和无催化剂条件下，以1：1的比例向亚胺衍生物（E组分）中添加醇或胺（NuH组分）是获取N，O和N的有效方法，N-缩醛衍生物。此外，计算研究表明它们是催化反应，涉及两个或什至三个以协同方式与氢键结合的NuH⋯（NuH）n起作用的NuH分子。uNuH通过协调的质子穿梭机制（添加醇）或逐步的质子穿梭机制（添加胺）处于过渡状态（许多身体效应），从而促进了关键的质子转移步骤。
• Stereoselective Synthesis of β-Amino Acids by Aldol-Type Addition
  作者：Kathrin Höferl-Prantz、Sven Nerdinger、David Benito-Garagorri、Wolfgang Felzmann

  DOI：10.3987/com-19-s(f)4

  日期：——

  A synthesis of alpha-oxygenated beta-amino acid derivatives using an aldol-type addition is described. Depending on the enol equivalent different oxidation states of the oxygen substituent are accessible, while choosing a chiral imine allows to generate the aldol product in a stereoselective manner. This methodology has been applied to the synthesis of the biologically active compound Telaprevir, used in the traetment of hepatitis C.