6-甲酰基苯并(a)芘 | 13312-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 6-甲酰基苯并(a)芘
• 英文名称: benzpyrene-6-carbaldehyde
• 英文别名: 6-formylbenzopyrene；benzo[a]pyrene-6-carboxaldehyde；6-benzo[a]pyrenecarboxaldehyde；6-formylbenzo[α]pyrene；benzo[def]chrysene-6-carbaldehyde；Benzo[def]chrysen-6-carbaldehyd；BENZO(a)PYRENE-6-CARBOXALDEHYDE；benzo[b]pyrene-6-carbaldehyde
• CAS: 13312-42-0
• 化学式: C₂₁H₁₂O
• 分子量: 280.326
• InChiKey: JYHGZHPGIQQNJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.04°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0970 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

SDS

制备方法与用途

类别：有毒物品
可燃性危险特性：可燃；燃烧时会产生具有刺激性的烟雾
储运特性：需保持通风、低温和干燥的环境
灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳及雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲酰基苯并(a)芘 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 hexamethyldisilazide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2'-deoxy-N6-(benzo[α]pyrene-6-ylmethyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  在腺嘌呤N6或鸟嘌呤N2与苯并[a]吡喃-6-基甲基加合物的核苷和寡核苷酸的合成和表征。

  摘要：

  苯并[a] re（1）可以通过多种代谢途径转化为反应性亲电子物质，其中对致突变和致癌性二醇环氧化物的途径研究得最好。产生高遗传毒性亲电试剂的另一种有趣的途径是，在6位烷基化成6-甲基苯并[a] py（2），然后氧化甲基，得到6-羟甲基苯并[a] py（3）。3的酯化反应，尤其是硫酸酯4的酯化反应，会同时产生诱变和致癌性。从大鼠和小鼠与4的接触中鉴定出的主要DNA加合物是鸟嘌呤N（2）加合物[2'-脱氧-N（2）-（苯并[a]吡喃-6-基甲基）鸟苷5]，这也是通过辣根过氧化物酶/ H（2）O（2）或碘将2活化成自由基阳离子而形成。

  DOI：

  10.1021/tx010086p
• 作为产物：
  描述：

  苯并[a]芘 在 邻二氯苯 、 N-甲基甲酰苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6-甲酰基苯并(a)芘
  参考文献：
  名称：

  The Oxidation of Methylcholanthrene and 3,4-Benzpyrene with Lead Tetraacetate; Further Derivatives of 3,4-Benzpyrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01277a077

文献信息

• Efficient Syntheses of <i>C</i>⁸-Aryl Adducts of Adenine and Guanine Formed by Reaction of Radical Cation Metabolites of Carcinogenic Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with DNA
  作者：Qing Dai、Daiwang Xu、Keunpoong Lim、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo070518m

  日期：2007.6.1

  The synthesis of the C8-aryl adducts of adenine and guanine formed by reaction of the radical cation metabolites of carcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs), such as benzo[a]pyrene (BP) and dibenzo[def,p]chrysene (DBC), with DNA is reported. The synthetic approach involves in the key step direct reaction of a PAH aldehyde with a di- or triamine precursor of a purine. The method is operationally

  所述的合成Ç 8腺嘌呤和鸟嘌呤的芳基的加合物通过致癌的多环芳香烃（PAHs），如苯并[的自由基阳离子的代谢物的反应而形成一个]芘（BP）和二苯并[ DEF，p ]屈（chrysene）（DBC ），带有DNA的报道。合成方法的关键步骤是将PAH醛与嘌呤的二胺或三胺前体直接反应。该方法操作简单，提供良好的加合物收率，并且范围广泛。衍生自BP（6-BP-8-Ade和6-BP-8-Gua）和DBC（10-DBC-8-Ade和10-DBC-8-Gua）的腺嘌呤和鸟嘌呤的C 8芳基加合物为通过这种方法以高收率合成。类似的C 8其他多环芳烃（蒽，苯并[ a ]蒽和）的芳基腺嘌呤和鸟嘌呤衍生物也很容易通过这种方法制备。这种合成方法优于目前可用的唯一方法。它需要短寿命的PAH自由基阳离子（通过电化学或化学方法生成）与2'-脱氧核糖核苷或相应的嘌呤碱基直接反应。它以低收率提供加合物，并伴随有复杂的副产物混合
• Monoclonal Antibody-Based ELISAs for Part-per-Billion Determination of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons:  Effects of Haptens and Formats on Sensitivity and Specificity
  作者：Kai Li、Rongliang Chen、Bitao Zhao、Mei Liu、Alexander E. Karu、Victoria A. Roberts、Qing X. Li

  DOI：10.1021/ac980765d

  日期：1999.1.1

  As a first step toward developing sensitive enzyme-linked immunosorbent assays (ELISAs) for multianalyte detection of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs), haptens with different lengths of carboxylic acid spacers at various positions were derived from naphthalene, fluorene, anthracene, phenanthrene, pyrene, fluoranthene, chrysene, and benzo[a]pyrene (BaP). These haptens were coupled with bovine serum albumin (BSA) to form competitor conjugates. All of these haptens were recognized to different extents by monoclonal antibodies (MAbs) 4D5 and 10C10 originally derived by Gomes and Santella (Chem. Res. Toxicol. 1990, 3, 307−310). The most sensitive indirect ELISAs were obtained by coating wells with the least competitive conjugates. Direct ELISAs using horseradish peroxidase conjugates of pyrene and BaP were less sensitive. The MAbs bound BaP with spacers at either C1 or C6. The cross-reactivity profiles of the eight PAHs were different with each PAH−BSA conjugate used as coating antigen. The ELISA results for BaP closely correlated with those by gas chromatography (GC), but the detection limit of the ELISA was ∼150-fold more sensitive than that of GC, with 2−600 nM spike recoveries of 80−127% from human urine and canal and tap water.

  作为开发灵敏的酶联免疫吸附测定法（ELISA）以检测多环芳烃（PAHs）的第一步，我们从萘、芴、蒽、菲、芘、荧蒽、菊烯和苯并[a]芘（BaP）中提取出了在不同位置具有不同长度羧酸间隔的触媒。这些触媒与牛血清白蛋白（BSA）结合形成竞争共轭物。Gomes 和 SAntella 最初研制的单克隆抗体（MAbs）4D5 和 10C10 可在不同程度上识别所有这些触媒（《化学研究与毒理学》，1990 年 3 期，307-310 页）。用竞争性最小的共轭物涂布孔，可获得灵敏度最高的间接 ELISA。使用芘和 BaP 的辣根过氧化物酶结合物进行直接 ELISA 的灵敏度较低。MAbs 在 C1 或 C6 处与带有间隔的 BaP 结合。八种多环芳烃的交叉反应谱与用作包被抗原的每种多环芳烃-BSA 结合物都不同。酶联免疫吸附法检测 BaP 的结果与气相色谱法（GC）的结果密切相关，但酶联免疫吸附法的检测限比气相色谱法灵敏 150 倍，在人体尿液、运河水和自来水中 2-600 nM 的峰值回收率为 80-127%。
• Synthesis of Phenol and Quinone Metabolites of Benzo[<i>a</i>]pyrene, a Carcinogenic Component of Tobacco Smoke Implicated in Lung Cancer
  作者：Daiwang Xu、Trevor M. Penning、Ian A. Blair、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo801864m

  日期：2009.1.16

  12-BP phenols and the BP 1,6-, 3,6-, 6,12-, and 9,10-quinones are now reported. The syntheses of the BP phenols (except 6-HO-BP) involve the key steps of Pd-catalyzed Suzuki−Miyaura cross-coupling of a naphthalene boronate ester with a substituted aryl bromide or triflate ester. The BP quinones were synthesized from the corresponding BP phenols by direct oxidation with the hypervalent iodine reagents

  多环芳烃（PAH）是有机物燃烧时产生的广泛环境污染物。 PAHs存在于汽车尾气和烟草烟雾中，最近被指定为人类致癌物。目前的证据表明，PAH 被酶促激活，产生与 DNA 相互作用的诱变代谢物。有证据表明存在三种激活途径：二醇环氧化物途径、自由基-阳离子途径和醌途径。这些途径对人类肺癌的相对重要性尚未确定。我们现在报道了原型 PAH 致癌物苯并[ a ]芘 (BP) 的主要苯酚和醌异构体的合成，已知或怀疑这些异构体是人支气管肺泡细胞中 BP 的代谢产物。合成方法被设计为适用于BP代谢物的13 C标记类似物的制备。这些化合物需要作为敏感 LC−MS/MS 方法的标准品，用于分析肺细胞中形成的 BP 代谢物。目前已报道了 1-、3-、6-、9- 和 12-BP 苯酚以及 BP 1,6-、3,6-、6,12- 和 9,10-醌的高效新型合成方法。 BP 苯酚（6-HO-BP 除外）的合成涉及萘硼酸酯与取代的芳基溴或三氟甲磺酸酯的
• Synthesis and properties of 6-substituted benzo[a]pyrene derivatives
  作者：F. Dewhurst、D. A. Kitchen

  DOI：10.1039/p19720000710

  日期：——

  An improved route to benzo[a]pyrene-6-carbaldehyde is described, the nature of an impurity in this substance is discussed, the synthesis of a number of 6-substituted benzo[a]pyrene derivatives from the carbaldehyde is described, and the use of N-halogenosuccinimides for preparing 6-halogeno-derivatives of benzo[a]pyrene is examined. The fluorescence spectra and t.l.c. behaviour of the derivatives are

  描述了制备苯并[ a ] py-6-甲醛的改进方法，讨论了该物质中杂质的性质，描述了从甲醛合成许多6-取代的苯并[ a ] py衍生物的方法，研究了N-卤代琥珀酰亚胺在制备苯并[ a ] py的6-卤代衍生物中的用途。描述了衍生物的荧光光谱和tlc行为。
• Method of manufacturing a semiconductor device
  申请人：Oguro Dai

  公开号：US20070059632A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The compound of the present invention is represented by the following formula 1: wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , m0 to m2, and n0 to n2 are as defined in the description. Radiation sensitive compositions containing the compound of the formula 1 as a main component of the solid component are excellent in sensitivity, resolution, heat resistance, etching resistance, and solubility in solvent.

  本发明的化合物由以下的公式1表示：其中，R1、R2、R4、R5、m0至m2和n0至n2的定义如描述中所述。含有公式1化合物作为固体组分主要成分的辐射敏感组合物在敏感性、分辨率、耐热性、耐蚀性和溶解度方面表现出色。