4,5-dihydroacephenanthrene | 6232-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dihydroacephenanthrene
• 英文别名: acephenanthrene；Acephenanthene；Acephenanthren；Acephenantren；Acephenanthrylene, 4,5-dihydro-；4,5-dihydroacephenanthrylene
• CAS: 6232-48-0
• 化学式: C₁₆H₁₂
• 分子量: 204.271
• InChiKey: ZBWXZZIIMVVCNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydroacephenanthrene 在 萘 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Bromo-6-acephenanthren
  参考文献：
  名称：

  Hoeffinger,J.-P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 4387 - 4388

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  荧蒽 在 copper(l) chloride 、 zinc(II) chloride 氢气 作用下， 生成 4,5-dihydroacephenanthrene
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃在熔盐催化剂上的加氢裂化

  摘要：

  研究了分批高压釜系统中菲、蒽、芘、芘和荧蒽在 400 °C 下在熔盐催化剂上的加氢裂化。产物主要通过 GC-MS 进行鉴定，但代表性产物通过制备型 GLC 进行分离，并使用 NMR、IR、UV 和质谱法进行表征。大多数分离出的产物是先前未详细证实的化合物，尽管在相应的芳族化合物的加氢裂化过程中预计会形成它们。根据产品分布提供可能的反应路线。氯化锌和氯化铜 (I) 的二元混合物被认为是一种熔融的双功能催化剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.618

文献信息

• Synthesis and spectroscopy of nine isomeric methylacephenanthrylenes
  作者：Patrick P. J. Mulder、Ben B. Boere、Arthur Baart、Jan Cornelisse、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/recl.19931120105

  日期：——

  dehydration and, in the case of 1g and 1j, dehydrogenation. 8- And 9-methylacephenanthrylene (1h and 1i) were prepared by a Haworth synthesis starting with the reaction of methylsuccinic anhydride with acenaphthene. The spectroscopic properties of acephenanthrylene and its methyl derivatives were investigated with mass spectrometry, 1H NMR and UV-VIS spectroscopy. According to the 1H NMR spectra, steric

  描述了九种异构的甲基取代的对苯二甲苯的合成。使用了三种不同的方法。通过对苯二酚（2）和4,5,7,8,9,10-六氢对苯二甲酸（17）的甲酰化反应制得1-，2-和6-甲基对苯二甲苯（1a，1c和1f）），然后进行Wolff-Kishner还原和脱氢反应。通过用甲基锂处理相应的苯乙酮，然后进行脱水，然后脱水，在1g和1j的情况下进行脱氢，从而合成4-，5-，7-和10-甲基对苯二甲苯（1d，1e，1g和1j）。通过Haworth合成，从甲基琥珀酸酐与的反应开始，制备8-和9-甲基苯并菲（1h和1i）。通过质谱，1 H NMR和UV-VIS光谱研究了对苯乙撑及其甲基衍生物的光谱性质。根据1 H NMR光谱，甲基和附近质子之间的空间位阻按以下顺序减小：1、10> 6> 7> 3> 4、5、8、9。
• Synthesis of dicyclopenta-fused derivatives of phenanthrene
  作者：Patrick P. J. Mulder、Ben B. Boere、Jan Cornelisse、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/recl.19931120403

  日期：——

  The synthesis of cyclopent[hi]acephenanthrylene (CPAP), a dicyclopenta-fused derivative of phenanthrene, is described. The 4,5-dihydro and 4,5,6,7-tetrahydro derivatives of CPAP were also prepared. These novel compounds are characterized by means of 1H-NMR, UV-VIS and mass spectrometry.

  环戊的合成[喜]醋菲烯（CPAP），菲的二环戊二烯并-稠合衍生物，进行说明。还制备了CPAP的4，5-二氢和4，5，6，7-四氢衍生物。这些新型化合物的特征在于1 H-NMR，UV-VIS和质谱。
• 1,3-Bridged aromatic systems. V. Strained aromatic systems
  作者：William E. Parham、Douglas R. Johnson、Charles T. Hughes、Marcus K. Meilahn、J. Kent Rinehart

  DOI：10.1021/jo00829a041

  日期：1970.4
• 2-[(Arylmethyl)amino]-2-methyl-1,3-propanediol DNA intercalators. An examination of the effects of aromatic ring variation on antitumor activity and DNA binding
  作者：Kenneth W. Bair、C. Webster Andrews、Richard L. Tuttle、Vincent C. Knick、Michael Cory、David D. McKee

  DOI：10.1021/jm00111a010

  日期：1991.7

  The effects of variation of aromatic ring size, shape, and side-chain position on antitumor activity and DNA binding in a series of carbocyclic 2-[(arylmethyl)amino]-2-methyl-1,3-propanediols (AMAPs) were examined. In general, the interaction of AMAPs with DNA increases as the intercalating ring system grows in area, with three distinct binding levels evident. Isomers from a specific ring system appear to bind DNA similarly. DNA binding is not the sole criterion for antitumor activity for the AMAPs studied; the magnitude of the DELTA-T(m) does not correlate with the antitumor activity observed. Significant in vivo P388 activity was seen for AMAP congeners from several tetracyclic ring systems. However, isomers from each of the specific ring systems produced a wide range of in vivo P388 activity. Thus, AMAP antitumor activity is not a function of the ring system per se, but rather appears to be related to the shape of the specific molecule. Three AMAP congeners (crisnatol (770U82, 773U82, and 502U83) are currently in clinical trials.
• CONDENSATIONS AND RING CLOSURES IN THE NAPHTHALENE SERIES. IV. A SYNTHESIS OF ACEPHENANTHRENE
  作者：Louis F. Fieser、Mary A. Peters

  DOI：10.1021/ja01350a035

  日期：1932.11

表征谱图