4,5-Dihydro-6-acephenanthrylene carbaldehyde | 26947-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4,5-Dihydro-6-acephenanthrylene carbaldehyde
• 英文别名: 4,5-dihydro-6-acephenanthrenecarbaldehyde；4,5-Dihydroacephenanthrylene-6-carbaldehyde
• CAS: 26947-45-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: IBTZOESLHCHXLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C
• 沸点：
  471.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dihydro-6-acephenanthrylene carbaldehyde 以 Toluene hexane 为溶剂， 以gave a 35.8% yield of 6-acephenanthrylenecarbaldehyde, mp 161°-163° (dec), (C,H), (PhCH3 /hexane)的产率得到6-acephenanthrenecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic derivatives

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中ArCH.sub.2 R.sup.1 (I)或其单甲基或单乙基醚（式(I)的化合物包括这些醚，在总共不超过30个碳原子的情况下）;它们的醚，酯;酸加成盐;其中Ar是一个C.sub.15-18融合四环芳烃环系统，包含3或4个芳香环或C.sub.17-22融合五环芳烃环系统，包含4或5个芳香环，或其取代衍生物;环系统Ar应该是平面的或仅略微偏离平面。因此，环系统最多含有两个非芳香碳原子，它们可能在同一个环中，在这种情况下它们是相邻的，或者在不同的环中;Ar不是苝、氟蒽、芘、芴或三苯基乙烷;R.sup.1不含有超过八个碳原子，并且是一个组##STR1##其中m为0或1;R.sup.5为氢;R.sup.6和R.sup.7相同或不同，每个都是氢或C.sub.1-5烷基，可选择地被羟基取代;R.sup.8和R.sup.9相同或不同，每个都是氢或C.sub.1-3烷基;##STR2##是一个五元或六元饱和碳环;R.sup.10为氢、甲基或羟甲基;R.sup.11、R.sup.12和R.sup.13相同或不同，每个都是氢或甲基;R.sup.14为氢、甲基、羟基或羟甲基。

  公开号：

  US04791233A1
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,5-Dihydro-6-acephenanthrylene carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  九种异构甲基苯乙撑的合成与光谱

  摘要：

  描述了九种异构的甲基取代的对苯二甲苯的合成。使用了三种不同的方法。通过对苯二酚（2）和4,5,7,8,9,10-六氢对苯二甲酸（17）的甲酰化反应制得1-，2-和6-甲基对苯二甲苯（1a，1c和1f）），然后进行Wolff-Kishner还原和脱氢反应。通过用甲基锂处理相应的苯乙酮，然后进行脱水，然后脱水，在1g和1j的情况下进行脱氢，从而合成4-，5-，7-和10-甲基对苯二甲苯（1d，1e，1g和1j）。通过Haworth合成，从甲基琥珀酸酐与的反应开始，制备8-和9-甲基苯并菲（1h和1i）。通过质谱，1 H NMR和UV-VIS光谱研究了对苯乙撑及其甲基衍生物的光谱性质。根据1 H NMR光谱，甲基和附近质子之间的空间位阻按以下顺序减小：1、10> 6> 7> 3> 4、5、8、9。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120105

文献信息

• Polycyclic biocidal compounds, their synthesis, formulations containing them
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0182609B1

  公开（公告）日：1990-05-09
• 2-[(Arylmethyl)amino]-2-methyl-1,3-propanediol DNA intercalators. An examination of the effects of aromatic ring variation on antitumor activity and DNA binding
  作者：Kenneth W. Bair、C. Webster Andrews、Richard L. Tuttle、Vincent C. Knick、Michael Cory、David D. McKee

  DOI：10.1021/jm00111a010

  日期：1991.7

  The effects of variation of aromatic ring size, shape, and side-chain position on antitumor activity and DNA binding in a series of carbocyclic 2-[(arylmethyl)amino]-2-methyl-1,3-propanediols (AMAPs) were examined. In general, the interaction of AMAPs with DNA increases as the intercalating ring system grows in area, with three distinct binding levels evident. Isomers from a specific ring system appear to bind DNA similarly. DNA binding is not the sole criterion for antitumor activity for the AMAPs studied; the magnitude of the DELTA-T(m) does not correlate with the antitumor activity observed. Significant in vivo P388 activity was seen for AMAP congeners from several tetracyclic ring systems. However, isomers from each of the specific ring systems produced a wide range of in vivo P388 activity. Thus, AMAP antitumor activity is not a function of the ring system per se, but rather appears to be related to the shape of the specific molecule. Three AMAP congeners (crisnatol (770U82, 773U82, and 502U83) are currently in clinical trials.
• Hoeffinger,J.-P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 974 - 977
  作者：Hoeffinger,J.-P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BAIR, KENNETH W.
  作者：BAIR, KENNETH W.

  DOI：——

  日期：——
• US4791231A
  申请人：——

  公开号：US4791231A

  公开（公告）日：1988-12-13