((2R,3S)-3-(4-bromophenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone | 27730-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S)-3-(4-bromophenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 4-Bromochalcone oxide；[(2R,3S)-3-(4-bromophenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 27730-00-3
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: UBCKDZOHNXGSOZ-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  416.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-(4-bromophenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(2S,3S)-3-(4-bromophenyl)-3-chloro-2-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性γ-消除：在手性过氧化物和环氧化物的制备中的应用。

  摘要：

  已经实现了有机催化的对映体选择性γ消除过程，并将其应用于过氧化物的动力学拆分中，从而获得手性过氧化物和环氧化物。该反应为通过一步反应制备两个有用的合成和生物学上重要的结构基序提供了途径。一系列底物的分离系数高达63。获得的对映体富集的过氧化物和环氧化物可进行一系列保留光学纯度的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00295
• 作为产物：
  描述：

  4′-溴查耳酮 在 chiral bis[(S)-BINOL] La(III) 过氧化氢异丙苯 、 4 A molecular sieve 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到((2R,3S)-3-(4-bromophenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Shibasaki的Binol / La催化剂用于多主题二元醇配体的α，β-不饱和酮的对映选择性环氧化的异质化：桥接间隔基的影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501676

文献信息

• One-pot production of chiral α,β-epoxy ketones from benzaldehydes and acetophenones by recyclable poly(amino acid) catalysis
  作者：Wanrong Luo、Zhichao Yu、Wenwei Qiu、Fan Yang、Xiaofeng Liu、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.024

  日期：2011.7

  one-pot, two-step process was disclosed for production of chiral α,β-epoxy ketones from benzaldehydes and acetophenones catalyzed by imidazolium-modified poly(l-leucine). Two effective reaction systems with complementary high enantioselectivities (up to 98% ee) or satisfactory yields (up to 89%) have been developed. Importantly, the poly(amino acid) catalyst can be easily recovered and recycled for ten

  公开了一种有效的一锅两步法，用于由咪唑改性的聚（1-亮氨酸）催化的苯甲醛和苯乙酮生产手性α，β-环氧酮。已经开发了两个具有互补的高对映选择性（高达98％ee）或令人满意的产率（高达89％）的有效反应体系。重要的是，聚（氨基酸）催化剂可以容易地回收和再循环十次，而不会损失其对映选择性和收率方面的催化效率。
• Asymmetric Epoxidation of Enones Promoted by Dinuclear Magnesium Catalyst
  作者：Joanna A. Jaszczewska‐Adamczak、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.202100482

  日期：2021.9.7

  still a challenging task. In this perspective, we present the application of chiral dinuclear magnesium complexes for asymmetric epoxidation of a broad range of electron-deficient enones. We demonstrate that the in situ generated magnesium-ProPhenol complex affords enantioenriched oxiranes in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Our extensive study verifies the literature

  使用更便宜且无毒的碱土金属催化剂的不对称合成正成为主要依赖贵金属的传统催化方法的重要且可持续的替代方法。尽管有一些可持续的烯酮对映选择性环氧化方法，但为这些反应开发基于镁配合物的明确且有效的催化剂仍然是一项具有挑战性的任务。从这个角度来看，我们展示了手性双核镁配合物在各种缺电子烯酮的不对称环氧化中的应用。我们证明，原位生成的镁-苯酚复合物以高产率和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供富含对映体的环氧乙烷。我们的广泛研究验证了该领域的文献数据，并为更好地了解控制氧合过程的因素提供了一步。精心制作的催化剂提供温和的反应条件和真正广泛的底物范围。
• Kinetic resolution of 2,3-epoxy 3-aryl ketones via catalytic asymmetric ring-opening with pyrazole derivatives
  作者：Tianyu Huang、Lili Lin、Xiaolei Hu、Jianfeng Zheng、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c5cc02179k

  日期：——

  A highly efficient catalytic kinetic resolution of 2,3-epoxy 3-aryl ketones via asymmetric ring-opening with pyrazole derivatives has been achieved by using a chiral N,N′-dioxide–Sc(iii) complex as the catalyst.

  一种高效的催化动力学拆分2,3-环氧基3-芳基酮，通过使用手性N,N′-二氧化物-Sc(iii)复合物作为催化剂，通过与吡唑衍生物的不对称环开启实现。
• Convenient Preparation of Chiralα,β-Epoxy Ketonesvia Claisen–Schmidt Condensation-Epoxidation Sequence
  作者：Yongcan Wang、Jinxing Ye、Xinmiao Liang

  DOI：10.1002/adsc.200600592

  日期：2007.5.7

  A novel Clasisen–Schmidt condensation-epoxidation sequence of aldehydes and ketones was developed to produce a series of chiral α,β-epoxy ketones under asymmetric phase-transfer catalytic conditions. The organocatalytic method reported here can afford chiral α,β-epoxy ketones under mild conditions with moderate to good yields and up to 96 % ee.

  研究了醛和酮的新型Clasisen-Schmidt缩合-环氧化顺序，以在不对称相转移催化条件下产生一系列手性α，β-环氧酮。此处报道的有机催化方法可在温和条件下以中等至良好的收率和高达96％ee的产率提供手性α，β-环氧酮。
• Enantioselective epoxidation of α,β-enones promoted by (1R,3S,4S)-2-azanorbornyl-3-methanol as an organocatalyst
  作者：Jun Lu、Yun-He Xu、Feng Liu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.175

  日期：2008.10

  (1R,3S,4S)-2-Azanorbornyl-3-methanol was synthesized form (R)-1-phenylethylamine and used as a catalyst for the enantioselective epoxidation of α,β-enones to afford the corresponding epoxides in good yields and high enantioselectivities at room temperature.

  （R）-1-苯基乙胺合成了（1 R，3 S，4 S）-2-氮杂降冰片基-3-甲醇，用作α，β-烯酮的对映选择性环氧化的催化剂，可得到良好的相应环氧化物在室温下收率和高对映选择性。