2-溴-6-碘苯甲酸 | 1022128-96-6

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-6-碘苯甲酸
• 英文名称: 2-bromo-6-iodobenzoic acid
• CAS: 1022128-96-6
• 化学式: C₇H₄BrIO₂
• 分子量: 326.916
• InChiKey: PTQGEYMPMWQTDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

2-溴-6-碘苯甲酸是一种羧酸类物质，主要用作医药合成中的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到2-bromo-6-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  异噻唑啉酮类化合物及相应用途

  摘要：

  本发明提供了一种具有IDO抑制活性的异噻唑啉酮类化合物及其制备方法和在药学上的用途。具体涉及式(Ⅰ)所示化合物、其药学上可接受的盐、异构体和前药，其中各基团的定义如说明书中所述。本发明还涉及这些化合物药物制剂、药物组合物及其在治疗、缓解和/或预防由于免疫抑制所引起的各种相关疾病，例如肿瘤、病毒感染或自身免疫性疾病等的应用。本发明的异噻唑啉酮类化合物具有较佳的IDO抑制活性。

  公开号：

  CN109942505B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-溴-6-碘苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Two-Step Synthesis of 1,2,3-Triiodoarenes via Consecutive C–H Iodination/ipso-Iododecarboxylation Strategy: A Potential Application towards ortho-Diiodoarenes by Regioselective Metal–Iodine Exchange Reaction

  摘要：

  本报告介绍了一种通过两步合成法将苯甲酸转化为 1,2,3-三碘烯烃和 1,2,3-三卤烯烃的通用、稳健而高效的方法。所使用的苯甲酸均可从市场上买到，因此可在多克的规模上进行反应，且收率良好。本报告揭示了一种合成 1,2,3-三碘烯烃和 1,2,3-三卤烯烃的实用方法，该方法具有通用性、可扩展性、易于操作和纯化。此外，还展示了目标化合物作为前体用于 1,2,3-三碘烯烃的新型区域选择性金属-碘交换反应的潜力。它以高区域选择性的方式提供了正二碘芳基衍生物，这些衍生物是有用的合成中间体，实际上很难通过其他方法合成。

  DOI：

  10.1071/ch14386

文献信息

• Base- and Additive-Free Ir-Catalyzed <i>ortho</i>-Iodination of Benzoic Acids: Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Elis Erbing、Amparo Sanz-Marco、Ana Vázquez-Romero、Jesper Malmberg、Magnus J. Johansson、Enrique Gómez-Bengoa、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1021/acscatal.7b02987

  日期：2018.2.2

  A protocol for the C–H activation/iodination of benzoic acids catalyzed by a simple iridium complex has been developed. The method described in this paper allows the ortho-selective iodination of a variety of benzoic acids under extraordinarily mild conditions in the absence of any additive or base in 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol as the solvent. The iridium catalyst used tolerates air and moisture

  已经开发了一种由简单铱络合物催化的苯甲酸的C–H活化/碘化的方案。本文描述的方法允许在非常温和的条件下，在没有任何添加剂或碱的情况下，在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇作为溶剂中对多种苯甲酸进行邻位碘化。所用的铱催化剂可耐受空气和湿气，并选择性地以高转化率得到邻碘苯甲酸。机理研究表明，Ir（III）/ Ir（V）催化循环起作用，并且HFIP的独特性质使得能够使用羧基作为引导基团进行C-H碘化。
• Synthesis and evaluation of 3-(phenylethynyl)-1,1′-biphenyl-2-carboxylate derivatives as new HIF-1 inhibitors
  作者：Shisheng Wang、Xu Wang、Yujie Shao、Kun Shao、Yang Wang、Xiuhan Guo、Hongxu Dong、Weijie Zhao、Yueqing Li、Guangzhe Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105298

  日期：2021.11

  products from the genus Selaginella with unusual alkynyl phenol skeletons and extensive biological activities. Previous structural simplification of these natural compounds afforded a series of diaryl acetylene derivatives with hypoxia-inducible factor 1 (HIF-1) inhibitory activity. In this study, we synthesized thirty compounds by stepwise optimization using methyl 3-(4-methoxylphenyl ethynyl)-[4′-methoxyl-1

  卷柏素是一种来自卷柏属的稀有天然产物，具有不寻常的炔基酚骨架和广泛的生物活性。这些天然化合物的先前结构简化提供了一系列具有缺氧诱导因子 1 (HIF-1) 抑制活性的二芳基乙炔衍生物。在本研究中，我们使用 3-(4-甲氧基苯基乙炔基)-[4'-甲氧基-1,1'-联苯]-2-羧酸甲酯 ( 1a ) 作为先导化合物，通过逐步优化合成了 30 种化合物，并评估了它们的 HIF -1 双荧光素酶报告基因检测的抑制活性。其中，化合物9i显示出最有效的HIF-1抑制活性（IC 50  = 1.5 ± 0.03 μM），且细胞毒性相对较低。缺氧条件下，复合在蛋白质印迹分析中，9i对 HIF-1α 蛋白的积累没有影响，但可以下调 HIF-1 通路下游靶基因 VEGF mRNA 的表达。基于细胞的活性测定表明，化合物9i在1~5 μM的浓度下可以抑制缺氧诱导的HeLa细胞迁移、侵袭和增殖。在小鼠乳腺癌异种移
• Preparation of 2-(2<i>H</i>-Tetrazol-2-yl)benzoic Acids via Regioselective Cu(I) Catalyzed N2 Arylation of Tetrazole
  作者：Zhiguo Jake Song、Peter Maligres、Carmela Molinaro、Guy Humphrey、Jeff Fritzen、Jonathan Wilson、Yonggang Chen

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00243

  日期：2019.11.15

  2-(2H-Tetrazol-2-yl)benzoic acid 1 and analogs were prepared via Cu(I) catalyzed C–N coupling of 2-iodo or 2-bromo benzoic acids with 5-(ethylthio)-1H-tetrazole followed by reductive cleavage of the thioether bond. The C–N coupling was regioselective toward the N2-position on tetrazole. The scope of this methodology was demonstrated on a series of 2-halobenzoic acid substrates in moderate yields.

  2-（2 H-替他唑-2-基）苯甲酸1及其类似物是通过Cu（I）催化2-碘或2-溴苯甲酸与5-（乙硫基）-1 H-四唑的C–N偶联制备的然后还原性裂解硫醚键。C–N偶联对四唑的N2-位置具有区域选择性。在一系列2-卤代苯甲酸底物上以中等收率证明了该方法的范围。
• Four-Step Total Synthesis of Selaginpulvilin D
  作者：Madison J. Sowden、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03793

  日期：2017.2.3

  An extremely concise total synthesis of a potent phosphodiesterase-4 inhibitory natural product, selaginpulvilin D, is reported. The synthesis features a one-pot, 3-fold electrophilic aromatic substitution sequence to assemble a 9,9-diarylfluorene core. The approach allows access to useful quantities of a selaginpulvilin natural product for the first time.

  据报道，一种强大的磷酸二酯酶4抑制性天然产物塞拉金普尔维林D的合成极其简明。该合成具有一个一锅，3倍亲电芳香取代序列，可组装9,9-二芳基芴核。该方法允许首次获得有用量的卷柏天然产物。
• Stereoretentive Intramolecular Glycosyl Cross-Coupling: Development, Scope, and Kinetic Isotope Effect Study
  作者：Duk Yi、Feng Zhu、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01927

  日期：2018.8.3

  A series of cyclic C-glycosides were synthesized using the palladium-catalyzed stereoretentive intramolecular glycosylation of aryl iodides by employing a bulky phosphine ligand. A variety of functional groups are tolerated in the reaction, and enantioenriched anomeric nucleophiles could be coupled without erosion of optical purity. This study offers a unified method to access both cis- and trans-fused

  通过使用庞大的膦配体，使用钯催化的芳基碘的立体保留分子内糖基化合成了一系列环状C-糖苷。反应中允许使用多种官能团，并且对映体富集的异头亲核试剂可以在不损害光学纯度的情况下偶联。这项研究提供了一种通过利用 Stille 反应的立体保持性来访问顺式和反式稠环的统一方法。此外，分子间和分子内交叉偶联的竞争实验显示，二次 KIE 分别为 1.43 和 0.81，表明在过渡态存在截然不同的空间拥塞。